(-)-(3Ar,6ar)-四氢-2,2-二甲基-4H-环戊并-1,3-二氧代-4-酮 | 595581-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (-)-(3Ar,6ar)-四氢-2,2-二甲基-4H-环戊并-1,3-二氧代-4-酮
• 中文别名: (3aR,6aR)-2,2-二甲基-六氢环戊[d][1,3]二恶酚-4-酮
• 英文名称: (1R,3S)-2,2-dimethyltetrahydrocyclopenta[1,3]dioxol-4-one
• 英文别名: (3aR,6aR)-2,2-dimethyl-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-4-one；(3aR,6aR)-2,2-dimethyltetrahydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-one；(3aR,6aR)-2,2-dimethyldihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4(5H)-one；(-)-(3AR,6AR)-Tetrahydro-2,2-dimethyl-4H-cyclopenta-1,3-dioxol-4-one；(3aR,6aR)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 595581-64-9
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: NVWKQINXZFLZPL-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3Ar,6ar)-四氢-2,2-二甲基-4H-环戊并-1,3-二氧代-4-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88.8%的产率得到(3aS,4S,6aR)-2,2-dimethyl-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  制备3-去氮嘌呤碳环核苷的Mitsunobu反应

  摘要：

  在Mitsunubo反应条件下，4-氯-1 H-咪唑并[4,5- c ]吡啶（6-氯-3-去氮杂嘌呤，3）与几种环戊基衍生物的偶联反应可有效地进入N-7和N- 9个具有抗病毒潜力的3-deazapurine碳环核苷取代基。该程序的多功能性通过（-）-3-deazaaristeromycin的新型有效合成，3-deazaneplanocin A的正式制备以及通往3-deaza-5'-homoaristeromycin的途径得以说明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.052
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4'S,5'R)-1-(2',2'-dimethyl-5'-vinyl[1',3']dioxo-4'-yl)prop-2-en-1-ol 在 palladium on activated charcoal 、 Grubbs catalyst first generation 氢气 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (-)-(3Ar,6ar)-四氢-2,2-二甲基-4H-环戊并-1,3-二氧代-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Vonlanthen, David; Leumann, Christian J., Synthesis, 2003, # 7, p. 1087 - 1090

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Biologically Active Piperidine Metabolites of Clopidogrel: Determination of Structure and Analyte Development
  作者：Scott A. Shaw、Balu Balasubramanian、Samuel Bonacorsi、Janet Caceres Cortes、Kevin Cao、Bang-Chi Chen、Jun Dai、Carl Decicco、Animesh Goswami、Zhiwei Guo、Ronald Hanson、W. Griffith Humphreys、Patrick Y. S. Lam、Wenying Li、Arvind Mathur、Brad D. Maxwell、Quentin Michaudel、Li Peng、Andrew Pudzianowski、Feng Qiu、Shun Su、Dawn Sun、Adrienne A. Tymiak、Benjamin P. Vokits、Bei Wang、Ruth Wexler、Dauh-Rurng Wu、Yingru Zhang、Rulin Zhao、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00632

  日期：2015.7.17

  Clopidogrel is a prodrug anticoagulant with active metabolites that irreversibly inhibit the platelet surface GPCR P2Y12 and thus inhibit platelet activation. However, gaining an understanding of patient response has been limited due to imprecise understanding of metabolite activity and stereochemistry, and a lack of acceptable analytes for quantifying in vivo metabolite formation. Methods for the

  氯吡格雷是具有活性代谢产物的前药抗凝剂，其不可逆地抑制血小板表面GPCR P2Y 12并因此抑制血小板活化。然而，由于对代谢物活性和立体化学的不精确了解，以及缺乏用于量化体内代谢物形成的可接受分析物，对患者反应的了解受到了限制。公开了用于产生氯吡格雷的所有生物活性代谢物，其立体化学分配以及通过三种概念上正交的途径开发稳定的分析物的方法。
• USE OF THE IRRITATING PRINCIPAL OLEOCANTHAL IN OLIVE OIL, AS WELL AS STRUCTURALLY AND FUNCTIONALLY SIMILAR COMPOUNDS
  申请人：Peyrot Des Gachons Catherine

  公开号：US20110020424A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The invention provides oleocanthal analogs and methods of using oleocanthals in various formulations including, food additives; pharmaceuticals; cosmetics; animal repellants; and discovery tools for mammalian irritation receptor genes, gene products, alleles, splice variants, alternate transcripts and the like.

  这项发明提供了油酸甘露醇类似物以及在各种配方中使用油酸甘露醇的方法，包括食品添加剂；药品；化妆品；动物驱避剂；以及用于哺乳动物刺激受体基因、基因产物、等位基因、剪接变体、替代转录本等的发现工具。
• Synthesis and Assignment of Absolute Configuration of (−)-Oleocanthal:  A Potent, Naturally Occurring Non-steroidal Anti-inflammatory and Anti-oxidant Agent Derived from Extra Virgin Olive Oils
  作者：Amos B. Smith、Qiang Han、Paul A. S. Breslin、Gary K. Beauchamp

  DOI：10.1021/ol052106a

  日期：2005.10.1

  see text] Effective total syntheses and the assignment of absolute configurations of both the (+)- and (-)-enantiomers of oleocanthal 1 (a.k.a. deacetoxy ligstroside aglycon), the latter derived from extra virgin olive oils and known to be responsible for the back of the throat irritant properties of olive oils, have been achieved. The absolute and relative stereochemistry of the naturally occurring

  [结构：见正文]有效的全合成和油酸双酚1（又称脱乙酰氧基葡糖苷糖苷配基）的（+）-和（-）-对映体的绝对构型分配，后者是从特级初榨橄榄油衍生而来的，已经实现了负责橄榄油的喉咙刺激特性的背部。天然对映异构体（-）-1的绝对和相对立体化学被证明是3S，4E。两种合成均以d-（-）-核糖开始，分12步进行，总产率为7％。两种对映异构体均被证明是非甾体类抗炎药和抗氧化剂。
• AHCY HYDROLASE INHIBITORS FOR TREATMENT OF HYPER HOMOCYSTEINEMIA
  申请人：Converso Antonella

  公开号：US20110160229A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  The present invention is directed to AHCY inhibitors of formula (I): which are useful in the treatment of diseases characterized by high homocysteine levels, such as Alzheimer's disease. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds, and to the use of the compounds and compositions in the treatment of diseases characterized by high homocysteine levels.

  本发明涉及式(I)的AHCY抑制剂，对于治疗高同型半胱氨酸水平疾病（如阿尔茨海默病）具有益处。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及在治疗高同型半胱氨酸水平疾病中使用这些化合物和组合物。
• Enantiomeric 4′-truncated 6′-fluoro-3-deazaneplanocin and its 3-bromo derivative: Synthesis and antiviral properties, including Ebola and Marburg
  作者：Chloe Haverkamp、Chong Liu、Stewart W. Schneller

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127985

  日期：2021.6

  carbocyclic nucleoside antiviral candidates, d-like and l-like 6′-fluoro-3-deazaneplanocin and its 3-bromo derivative lacking the 4′-hydroxylmethylene substituent (2/3 and 4/5, respectively) are presented. Their synthesis was accomplished from d-ribose by developing a more facile precursor route than suggested by the literature. The 2/4 d-like pair displayed significant anti-filo virial properties while

  为了增加含氟腺嘌呤衍生的碳环核苷抗病毒候选药物的文库，d- like 和l -like 6'-fluoro-3-deazaneplanocin 及其缺乏 4'-羟基亚甲基取代基的 3-溴衍生物（2 / 3和4 / 5，分别）。它们的合成是从d-核糖通过开发比文献建议的更容易的前体途径完成的。该2 / 4 d样对显示显著抗费罗维里的性质，同时对映异构体升样同源3 / 5不活跃。目标化合物2 / 4对麻疹和诺如病毒也有活性。的效果2 / 4的作用是氟腺嘌呤衍生碳环核苷的进一步的证据可以在抗病毒药物发现播放。此外，它们合成的简单性使它们具有更有效的类似物和放大优化。2 / 3和4 / 5没有其他相关的抗病毒特性（3 / 5 的BK 多瘤病毒除外）。