(-)-去氢白菖烯 | 483-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (-)-去氢白菖烯
• 中文别名: 去氢白菖烯；1,6-二甲基-4-异丙基四氢萘
• 英文名称: (-)-Calamenene
• 英文别名: (1S-cis)-1,2,3,4-tetrahydro-1,6-dimethyl-4-(1-methylethyl)naphthalene；1,2,3,4-tetrahydro-1,6-dimethyl-4-(1-methylethyl)naphthalene；(–)-calamenene；cadina-1,3,5-triene；cis-(1S)-calamenene；(-)-cis-calamenene；Calamenene；(1S,4S)-1,6-dimethyl-4-propan-2-yl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• CAS: 483-77-2
• 化学式: C₁₅H₂₂
• 分子量: 202.34
• InChiKey: PGTJIOWQJWHTJJ-STQMWFEESA-N

物化性质

• 沸点：
  110-115 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.9324 g/cm3
• LogP：
  6.025 (est)
• 保留指数：
  1534;1511;1512;1483;1494;1510;1509;1511;1522;1511;1502;1502;1502;1501;1510;1510;1505;1510;1519;1530;1514;1517;1486;1517;1525;1502;1549;1503;1492;1513;1498;1507;1489;1519;1492;1510;1530;1524;1525;1522;1524;1500;1508;1512;1517;1511;1505;1521;1506;1509;1515;1509;1506;1511;1509;1521;1520;1505;1510;1508;1517;1503;1517;1489;1538;1548;1518;1528;1513;1505;1528;1518;1498;1499;1505;1493;1514;1497;1507;1502;1519;1497;1516;1510;1514;1486;1506;1512;1493;1505;1526;1507;1509;1495;1507;1507;1515;1502;1507;1518;1502

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-4,7-dimethyl-1-tetralone 在 甲酸 、 四甲基乙二胺 、 (R)-RuCl[(1S,2S)-pTsNCH(C6H5)CH(C6H5)NH2](η6-p-cymene) 、 四丁基氟化铵 、 仲丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (+/-)-trans-calamanene 、 (-)-去氢白菖烯
  参考文献：
  名称：

  使用锂化-硼化方法的 (+)-Erogorgiaene 的全合成，以及其每种非对映异构体的立体选择性合成

  摘要：

  描述了从对甲基苯乙酮中以 44% 的总产率合成 (+)-erogorgiaene 的短（8 步）合成。关键步骤包括锂化/硼化-原去硼化以构建分子并控制 C1 和 C4 的立体化学。通过使用锂化/硼化方法类似地建立了 C11 立体化学。事实证明，在锂化/硼化反应中使用混合的、不受阻碍的硼烷对于四氢萘酮衍生的氨基甲酸酯控制 C4 立体化学反应的成功至关重要。试剂控制方法的力量在 (+)-erogorgiaene 的所有非对映异构体的立体控制合成中得到了说明。

  DOI：

  10.1021/ja207869f

文献信息

• Sesquiterpene constituents from the essential oil of the liverwort Plagiochila asplenioides
  作者：Adewale Martins Adio、Wilfried A. König

  DOI：10.1016/j.phytochem.2005.01.015

  日期：2005.3

  The essential oil of the liverwort Plagiochila asplenioides from two different locations in Northern Germany were investigated by chromatographic and spectroscopic methods. Seven compounds were isolated by preparative gas chromatography (GC) and their structures investigated by mass spectrometry (MS), NMR techniques and chemical correlations in combination with enantioselective GC. In addition to known

  通过色谱法和光谱法研究了来自德国北部两个不同地点的地衣 Plagiochila asplenioides 的精油。通过制备型气相色谱 (GC) 分离出七种化合物，并通过质谱 (MS)、核磁共振技术和化学相关性结合对映选择性 GC 研究了它们的结构。除了已知成分，aromadendra-1(10),3-diene，两种芳香倍半萜烃，bisabola-1,3,5,7(14)-tetraene 和 bisabola-1,3,5,7-tetraene，三种除 ent-4-epi-maaliol 外，倍半萜醚、muurolan-4,7-peroxide、plagiochilines W 和 X 还首次被鉴定为天然化合物。
• Rienaecker, Roland; Graefe, Juergen, Angewandte Chemie, 1985, vol. 97, # 4, p. 348 - 349
  作者：Rienaecker, Roland、Graefe, Juergen

  DOI：——

  日期：——
• Sorm et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1953, vol. 18, p. 106,110
  作者：Sorm et al.

  DOI：——

  日期：——
• Treibs, Chemische Berichte, 1949, vol. 82, p. 530,533
  作者：Treibs

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of (+)-Erogorgiaene Using Lithiation–Borylation Methodology, and Stereoselective Synthesis of Each of Its Diastereoisomers
  作者：Tim G. Elford、Stefan Nave、Ravindra P. Sonawane、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/ja207869f

  日期：2011.10.26

  A short (8 steps) synthesis of (+)-erogorgiaene in 44% overall yield from p-methylacetophenone is described. Key steps include lithiation/borylation-protodeboronation to build up the molecule and control the stereochemistry at C1 and C4. The C11 stereochemistry was similarly set up by using lithiation/borylation methodology. The use of a mixed, unhindered borane in the lithiation/borylation reaction

  描述了从对甲基苯乙酮中以 44% 的总产率合成 (+)-erogorgiaene 的短（8 步）合成。关键步骤包括锂化/硼化-原去硼化以构建分子并控制 C1 和 C4 的立体化学。通过使用锂化/硼化方法类似地建立了 C11 立体化学。事实证明，在锂化/硼化反应中使用混合的、不受阻碍的硼烷对于四氢萘酮衍生的氨基甲酸酯控制 C4 立体化学反应的成功至关重要。试剂控制方法的力量在 (+)-erogorgiaene 的所有非对映异构体的立体控制合成中得到了说明。