(-)-去甲美他佐辛 | 16808-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 6,7-苯并吗啡烷
• 中文名称: (-)-去甲美他佐辛
• 英文名称: α-(+)-normetazocine
• 英文别名: 1,2,3,4,5,6-Hexahydro-6,11-dimethyl-2,6-methano-3-benzazocin-8-ol；1,13-dimethyl-10-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-trien-4-ol
• CAS: 16808-63-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: DXESFJJJWBHLJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯丙炔 、 (-)-去甲美他佐辛 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,2,3,4,5,6-六氢-6,11-二甲基-3-(2-丙炔基)-2,6-甲桥-3-苯并氮杂环辛四烯-8-醇
  参考文献：
  名称：

  某些N-取代的α-N-正甲氮唑嗪光学对的激动剂-拮抗剂作用和立体选择性。

  摘要：

  α-（-）-，（+）-和（+/-）-N-4-甲基戊基-，（-）-和（+）-N-顺式-3-氯烯丙基-和（-）-和（+）-N-丙炔基-N-去甲恶嗪碱（分别为I，II和III）是由α-（-）-，（+）-和（+/-）-N-去甲恶嗪碱（IV）制备的并测试了小鼠和吗啡依赖性恒河猴的抗伤害感受活性。用Ia和b得到的结果与用相应的吩唑嗪异构体得到的结果有点相似，而用IIa和b观察到的结果更接近于（+）-和（-）-N-烯丙基-N-去甲三嗪（SKF）的报道。 10047； NANM）。丙炔基异构体（IIIa和b）显示的活性分布更紧密，类似于间苯二酚的相应异构体。认为有证据表明，一些（+）异构体在动物和人体研究中值得进一步研究。

  DOI：

  10.1002/jps.2600731260
• 作为产物：
  描述：

  2-(p-Hydroxybenzyl)-3,4-dimethyl-3-piperidinol 生成 (-)-去甲美他佐辛
  参考文献：
  名称：

  TAMAOKI, KEHNTARO;NAJTO, NAOTATSU;NISIMURA, FUMIO;FUDZII, KEITI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PREPARATION OF N-MONOFLUOROALKYL TROPANES<br/>[FR] PRÉPARATION DE TROPANES N-MONOFLUOROALKYLÉS
  申请人：GE HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2011073256A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention relates to an improved synthesis of N-monofluoroalkyl tropanes using fluoroalkyl iodides or fluoroalkyl sulfonate esters. The invention also provides the use of such method to prepare the non-radioactive tropane intermediate FP-CIT, and its subsequent conversion to the 123I-labelled radiopharmaceutical DaTSCANTM (123I-ioflupane). Also provided is the use of fluoroalkyl iodides or fluoroalkyl sulfonate esters in the alkylation method of the invention.

  本发明涉及利用氟烷基碘化物或氟烷基磺酸酯改进合成N-单氟烷基托帕酮的方法。该发明还提供了利用这种方法制备非放射性托帕酮中间体FP-CIT，并将其进一步转化为123I标记的放射性药物DaTSCAN™（123I-ioflupane）的用途。该发明还提供了在本发明的烷基化方法中使用氟烷基碘化物或氟烷基磺酸酯的用途。
• N-substituted derivatives of morphinan and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20030073716A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  The invention is based in part on the discovery that nonselective &kgr; agonists that possess &mgr; receptor-mediated effects in addition to their &kgr; agonist effects can decrease cocaine self-administration more effectively and with fewer undesirable side effects than can highly selective &kgr; agonists. The invention includes a number of new compounds having both nonselective &kgr; opioid receptor agonist activity and additional activity at &mgr; opioid receptors. These compounds are useful for the treatment of cocaine abuse, and can also be radiolabeled for use as imaging agents, e.g., the N-fluoroalkyl and iodoalkyl derivatives can be used, respectively, for positron emission tomography (PET) and single photon computed tomography (SPECT) brain imaging.

  本发明部分基于以下发现：除了具有&kgr;受体介导作用外，还具有&mgr;受体介导作用的非选择性&kgr;激动剂比高选择性&kgr;激动剂能更有效地减少可卡因的自我给药，且不良副作用更少。本发明包括一些既具有非选择性&kgr;阿片受体激动剂活性，又具有&mgr;阿片受体额外活性的新化合物。这些化合物可用于治疗可卡因滥用，也可进行放射性标记用作成像剂，例如，N-氟烷基和碘烷基衍生物可分别用于正电子发射断层扫描（PET）和单光子计算机断层扫描（SPECT）脑成像。
• Sigma receptor ligands and their medical uses
  申请人：——

  公开号：US20040019060A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  The present invention is based on the finding that sigma receptor ligands can modulate endothelial cell proliferation and/or survival, and hence control angiogenesis, and in particular that sigma receptor ligand antagonists can be used to inhibit angiogenesis aid so treat conditions such as psoriasis, diabetic retinopathy and cancer. Exemplary compounds include IPAG and rimcazole.

  本发明基于以下发现：σ受体配体可调节内皮细胞的增殖和/或存活，从而控制血管生成，特别是σ受体配体拮抗剂可用于抑制血管生成，帮助治疗牛皮癣、糖尿病视网膜病变和癌症等疾病。典型的化合物包括 IPAG 和 rimcazole。
• Sigma ligands for neuronal regeneration and functional recovery
  申请人：Oksenberg Donna

  公开号：US20050032827A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  The invention discloses methods and compositions useful for facilitating neuronal regeneration and functional recovery in neurodegenerative diseases. The methods and compositions utilize ligands for the sigma receptor, wherein the ligand is preferably siramesine, or salts, or solvates thereof. These molecules can be delivered alone or in combination with agents which treat or prevent neurodegenerative diseases such as those caused by ischemic stroke, diabetic peripheral neuropathy, cancer therapy induced neuropathy, multiple sclerosis, amyotrophic lateral sclerosis, traumatic brain injury, spinal cord injury, Huntington's disease or Parkinson's disease. In other methods, the sigma receptor ligands are administered after stroke to facilitate functional recovery. The administration of the sigma receptor ligands effects faster functional recovery.

  本发明公开了促进神经元再生和神经退行性疾病功能恢复的方法和组合物。这些方法和组合物利用西格玛受体的配体，其中配体最好是西拉美辛或其盐或其溶解物。这些分子可以单独给药，也可以与治疗或预防神经退行性疾病的药物结合使用，如缺血性中风、糖尿病周围神经病变、癌症治疗诱发的神经病变、多发性硬化症、肌萎缩性脊髓侧索硬化症、脑外伤、脊髓损伤、亨廷顿氏病或帕金森氏病等引起的神经退行性疾病。在其他方法中，σ受体配体在中风后给药，以促进功能恢复。施用σ受体配体可加快功能恢复。
• Use of N-desmethylclozapine to treat human neuropsychia tric disease
  申请人：Weiner M. David

  公开号：US20060199807A1

  公开（公告）日：2006-09-07

  Disclosed herein is a method to treat neuropsychiatric diseases including psychosis, affective disorders, dementia, neuropathic pain, and glaucoma. Treatment is carried out by administering a therapeutically effective amount of N-desmethylclozapine to a patient suffering from a neuropsychiatric disease.

  本文公开了一种治疗神经精神疾病的方法，包括精神病、情感障碍、痴呆、神经性疼痛和青光眼。治疗方法是向患有神经精神疾病的患者施用治疗有效量的 N-去甲氯氮平。