(1S,4S)-4,7-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol | 1337495-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (1S,4S)-4,7-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• CAS: 1337495-52-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: JZFULYCSKNGSPI-CABZTGNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S)-4,7-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol 在 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 、 仲丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1S,4S)-1,6-dimethyl-4-((R)-6-methylhept-5-en-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  使用锂化-硼化方法的 (+)-Erogorgiaene 的全合成，以及其每种非对映异构体的立体选择性合成

  摘要：

  描述了从对甲基苯乙酮中以 44% 的总产率合成 (+)-erogorgiaene 的短（8 步）合成。关键步骤包括锂化/硼化-原去硼化以构建分子并控制 C1 和 C4 的立体化学。通过使用锂化/硼化方法类似地建立了 C11 立体化学。事实证明，在锂化/硼化反应中使用混合的、不受阻碍的硼烷对于四氢萘酮衍生的氨基甲酸酯控制 C4 立体化学反应的成功至关重要。试剂控制方法的力量在 (+)-erogorgiaene 的所有非对映异构体的立体控制合成中得到了说明。

  DOI：

  10.1021/ja207869f
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(4-methylphenyl)ethyl diisopropylcarbamate 在 甲酸 、 四甲基乙二胺 、 (R)-RuCl[(1S,2S)-pTsNCH(C6H5)CH(C6H5)NH2](η6-p-cymene) 、 四丁基氟化铵 、 仲丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (1S,4S)-4,7-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用锂化-硼化方法的 (+)-Erogorgiaene 的全合成，以及其每种非对映异构体的立体选择性合成

  摘要：

  描述了从对甲基苯乙酮中以 44% 的总产率合成 (+)-erogorgiaene 的短（8 步）合成。关键步骤包括锂化/硼化-原去硼化以构建分子并控制 C1 和 C4 的立体化学。通过使用锂化/硼化方法类似地建立了 C11 立体化学。事实证明，在锂化/硼化反应中使用混合的、不受阻碍的硼烷对于四氢萘酮衍生的氨基甲酸酯控制 C4 立体化学反应的成功至关重要。试剂控制方法的力量在 (+)-erogorgiaene 的所有非对映异构体的立体控制合成中得到了说明。

  DOI：

  10.1021/ja207869f