(1-羟基甲基-3,3-二甲氧基环丁基)甲醇 | 130369-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1-羟基甲基-3,3-二甲氧基环丁基)甲醇
• 英文名称: (3,3-dimethoxycyclobutane-1,1-diyl)dimethanol
• 英文别名: [1-(Hydroxymethyl)-3,3-dimethoxycyclobutyl]methanol
• CAS: 130369-33-4
• 化学式: C₈H₁₆O₄
• mdl: MFCD08436466
• 分子量: 176.213
• InChiKey: BCXOBYJPCUTNTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.4±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-羟基甲基-3,3-二甲氧基环丁基)甲醇 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 diisopropyl 6-oxospiro[3.3]heptane-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  EP3753926

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 3,3-dimethoxycyclobutane-1,1-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到(1-羟基甲基-3,3-二甲氧基环丁基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  腺苷和鸟苷的新环丁基类似物。第1。9- [3,3-双（羟甲基）环丁基]嘌呤核苷类似物的合成

  摘要：

  由3，3-双（苄氧基甲基）环丁酮经相应的肟（由氢化铝锂还原）进行了1-氨基-3，3-双（苄氧基甲基）环丁烷的合成。由此获得的胺产生了腺苷和鸟苷的两个新的环丁基类似物，它们在细胞培养物中没有针对HSV-1，HCMV和HIV的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270655

文献信息

• [EN] NOVEL DUAL MODE OF ACTION SOLUBLE GUANYLATE CYCLASE ACTIVATORS AND PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX ACTIVATEURS DE LA GUANYLATE CYCLASE SOLUBLE À DOUBLE MODE D'ACTION ET INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTÉRASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：TOPADUR PHARMA AG

  公开号：WO2021245192A1

  公开（公告）日：2021-12-09

  The present invention relates to compounds of formula (I), or pharmaceutically acceptable salt, solvate or hydrate thereof, wherein said compound of formula (I) comprises at least one covalently bound -ONO2 or -ONO moiety and at most four covalently bound -ONO2 or -ONO moieties, and wherein AR, R1, X, R3 and R4 are as defined in claim 1; and pharmaceutical compositions thereof, and their use in methods of treating or preventing a disease alleviated by inhibition of PDE5 in a human or in a non-human mammal.

  本发明涉及式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐、溶剂或水合物，其中所述式(I)的化合物至少包括一个共价结合的-ONO2或-ONO基团，最多包括四个共价结合的-ONO2或-ONO基团，其中AR、R1、X、R3和R4如权利要求1所定义；以及其药物组合物，以及它们在治疗或预防通过抑制人类或非人类哺乳动物中的PDE5而缓解的疾病的方法中的使用。
• Synthesis of 2-azaspiro[3.3]heptane-derived amino acids: ornitine and GABA analogues
  作者：Dmytro S. Radchenko、Oleksandr O. Grygorenko、Igor V. Komarov

  DOI：10.1007/s00726-009-0467-9

  日期：2010.7

  of 6-amino-2-azaspiro[3.3]heptane-6-carboxylic acid and 2-azaspiro[3.3]heptane-6-carboxylic acid was performed. Both four-membered rings in the spirocyclic scaffold were constructed by subsequent ring closure of corresponding 1,3-bis-electrophiles at 1,1-C- or 1,1-N-bis-nucleophiles. The two novel amino acids were added to the family of the sterically constrained amino acids for the use in chemistry

  进行了6-氨基-2-氮杂螺[3.3]庚烷-6-羧酸和2-氮杂螺[3.3]庚烷-6-羧酸的合成。通过随后在1，1- C-或1，1 - N-双-亲核试剂上将相应的1，3-双-亲电试剂闭环来构建螺环骨架中的两个四元环。将这两种新氨基酸添加到空间受限氨基酸家族中，以用于化学，生物化学和药物设计。
• AZETIDINE AND CYCLOBUTANE DERIVATIVES AS JAK INHIBITORS
  申请人：Rodgers James D.

  公开号：US20090233903A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present invention relates to azetidine and cyclobutane derivatives, as well as their compositions, methods of use, and processes for preparation, which are JAK inhibitors useful in the treatment of JAK-associated diseases including, for example, inflammatory and autoimmune disorders, as well as cancer.

  本发明涉及吲哚啉和环丁烷衍生物，以及它们的组合物、使用方法和制备方法，这些JAK抑制剂在治疗JAK相关疾病中很有用，包括炎症性和自身免疫性疾病，以及癌症。
• Cyclobutane-Derived Diamines: Synthesis and Molecular Structure
  作者：Dmytro S. Radchenko、Sergiy O. Pavlenko、Oleksandr O. Grygorenko、Dmitriy M. Volochnyuk、Svitlana V. Shishkina、Oleg V. Shishkin、Igor V. Komarov

  DOI：10.1021/jo101271h

  日期：2010.9.3

  Cyclobutane diamines (i.e., cis- and trans-1,3-diaminocyclobutane, 6-amino-3-azaspiro[3.3]heptane, and 3,6-diaminospiro[3.3]heptane) are considered as promising sterically constrained diamine building blocks for drug discovery. An approach to the syntheses of their Boc-monoprotected derivatives has been developed aimed at the preparation of multigram amounts of the compounds. These novel synthetic

  环丁烷二胺（即顺式和反式-1,3-二氨基环丁烷，6-氨基-3-氮杂螺[3.3]庚烷和3,6-二氨基螺[3.3]庚烷）被认为是有前途的受空间约束的二胺结构药物发现。已经开发了合成其Boc单保护衍生物的方法，旨在制备多克量的化合物。这些新颖的合成方案利用经典的丙二酸酯烷基化化学方法来构建环丁烷环。环丁烷二胺衍生物的构象偏好已通过X射线衍射进行了评估，并与空间受限的二胺的文献数据进行了比较，后者是市售药物的组成部分。
• Synthesis of conformationally restricted glutamic acid analogs based on the spiro[3.3]heptane scaffold
  作者：Dmytro S. Radchenko、Oleksandr O. Grygorenko、Igor V. Komarov

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.12.016

  日期：2008.12

  A library of isomeric glutamic acid analogs based on the spiro[3.3]heptane skeleton is designed. Two members of the library, (R)- and (S)-2-amino-spiro[3.3]heptane-2,6-dicarboxylic acid hydrochlorides, were synthesized. The stereochemistry of the synthesized amino acids was determined using 1H–1H-NOESY of their diastereomeric derivatives. The aminocarboxylate moiety and the carboxylic group in the

  设计了一个基于螺[3.3]庚烷骨架的异构谷氨酸类似物文库。合成了该库的两个成员，（R）-和（S）-2-氨基-螺[3.3]庚烷-2,6-二羧酸盐酸盐。使用测定中合成的氨基酸的立体化学1 H- 1其非对映体衍生物的H-NOESY。合成的谷氨酸类似物中的氨基羧酸盐部分和羧基由于具有刚性的螺环骨架而相对于彼此在空间上“固定”，因此，它们可用于探测不同谷氨酸受体的拓扑结构。