3,3-dimethoxy-1,1-bis(benzyloxymethyl)cyclobutane | 131853-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethoxy-1,1-bis(benzyloxymethyl)cyclobutane
• 英文别名: [3,3-Dimethoxy-1-(phenylmethoxymethyl)cyclobutyl]methoxymethylbenzene
• CAS: 131853-49-1
• 化学式: C₂₂H₂₈O₄
• 分子量: 356.462
• InChiKey: RAAWSLKQSMJFSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethoxy-1,1-bis(benzyloxymethyl)cyclobutane 在 吡啶 、 甲酸 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 1-amino-3,3-bis(benzyloxymethyl)cyclobutane
  参考文献：
  名称：

  腺苷和鸟苷的新环丁基类似物。第1。9- [3,3-双（羟甲基）环丁基]嘌呤核苷类似物的合成

  摘要：

  由3，3-双（苄氧基甲基）环丁酮经相应的肟（由氢化铝锂还原）进行了1-氨基-3，3-双（苄氧基甲基）环丁烷的合成。由此获得的胺产生了腺苷和鸟苷的两个新的环丁基类似物，它们在细胞培养物中没有针对HSV-1，HCMV和HIV的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270655
• 作为产物：
  描述：

  (1-羟基甲基-3,3-二甲氧基环丁基)甲醇 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BOUMCHITA, HASSANE;LEGRAVEREND, MICHEL;HUEL, CHRISTIANE;BISAGNI, EMILE, J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 1815-1819

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of γ-Lactams with β-Quaternary Centers via Merging of C–C Activation and Sulfonyl Radical Migration
  作者：Xuan Yu、Zining Zhang、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.2c03746

  日期：2022.6.1

  Transition-metal-catalyzed C–C activation has become synthetically valuable; however, it rarely involves single-electron downstream processes. To expand the repertoire of C–C activation, here we describe the discovery of a Rh-catalyzed enantioselective C–C activation involving migration of a sulfonyl radical. This reaction directly transforms cyclobutanones containing a sulfonamide-tethered 1,3-diene

  过渡金属催化的 C-C 活化已变得具有综合价值；但是，它很少涉及单电子下游过程。为了扩大 C-C 活化的范围，我们在这里描述了 Rh 催化的对映选择性 C-C 活化的发现，涉及磺酰基的迁移。该反应直接将含有磺胺连接的 1,3-二烯部分的环丁酮转化为含有 β-季中心的 γ-内酰胺，具有优异的对映选择性。这个不寻常的过程涉及 C-C 和 N-S 键的裂解以及随后 C-N 和 C-S 键的形成。该反应还表现出广泛的官能团耐受性和良好的底物范围。