(1-辛基)三苯基溴化磷 | 42036-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1-辛基)三苯基溴化磷
• 中文别名: (1-辛基)三苯基溴化鏻
• 英文名称: n-octyltriphenylphosphoniumbromide
• 英文别名: octyltriphenylphosphonium bromide；octyl(triphenyl)phosphanium;bromide
• CAS: 42036-78-2
• 化学式: Br*C₂₆H₃₂P
• 分子量: 455.418
• InChiKey: OBLXVLWZBMAMHE-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  61-63°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）
• 稳定性/保质期：
  常规情况下不会分解，没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2931900090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 储存条件：
  密封、阴凉、干燥处保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-辛基)三苯基溴化磷 在 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 硫酸 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 26.67h， 生成 (3aα,4α,6aα)-dihydro-4-octylfuro<3,4-b>furan-2,6(3H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder 呋喃加合物的合成研究。(±)-Avenaciolide 的正式全合成

  摘要：

  呋喃与丙烯酸甲酯的内切-狄尔斯-阿尔德加合物转化为双-γ-内酯衍生物，这是合成 (±)-avenaciolide 的众所周知的前体。该路线包括13步，总收率为17.9%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.3881
• 作为产物：
  描述：

  1-溴辛烷 在 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以86 %的产率得到(1-辛基)三苯基溴化磷
  参考文献：
  名称：

  西部铁杉环虫性信息素的不对称合成，Lambdina fiscellaria lugubrosa (Hulst)

  摘要：

  西部铁杉尺蠖是一种经济上重要的针叶树脱叶剂。使用 2-methyloxiraneoxide 的对映异构体作为手性来源，其性信息素的总收率为 36-50%。该策略的关键步骤包括 CuI 催化的手性 2-甲基环氧乙烷氧化物的开环、仲甲苯磺酸盐的立体特异性转化以及醛与手性鏻盐的 Wittig 偶联。合成信息素将用于监测和控制这种害虫。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154401
• 作为试剂：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 邻甲氧基苯甲醛 、 丙二腈 在 (1-辛基)三苯基溴化磷 、 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到2-amino-4-(o-anisyl)-3-cyano-4,7-dihydro-5-methylpyrano<2,3-c>pyrazole
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Organocatalyst for Environmentally benign Synthesis of Pyranopyrazole Derivatives in Aqueous Medium

  摘要：

  使用多组分反应作为潜在的合成工艺、离子液体作为催化剂和水作为反应介质是一种合适的方法，在一定程度上符合可持续化学的要求。在此背景下，我们报告了在温和的反应条件下，以辛基三苯基溴化膦为有效且可回收的催化剂，以水为溶剂，利用乙酰乙酸乙酯、水合肼、丙二腈和各种芳香醛，高效、高产地合成 6-氨基-4-芳基-3-甲基-2,4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑-5-甲腈的四组分反应。

  DOI：

  10.2174/1570178612666150924001127

文献信息

• 9,11-cycloendoperoxide pro-drugs of prostaglandin analogues for treatment of ocular hypertension and glaucoma
  申请人：——

  公开号：US20040023954A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  9,11-Cycloendoperoxide derivatives of biologically active prostaglandin analogs, and particularly of the ocular hypotensive drugs Bimatoprost, Latanaprost, Unoprostone, Travoprost and prostaglandin H 2 1-ethanolamide or of structurally closely related analogs, are pro-drugs which hydrolyze under physiological conditions to provide prostaglandin analogues that are capable of providing sustained ocular and other in vivo concentrations of the respective drugs. The compounds of the invention have the formula shown below where the variables have the meaning defined in the specification. 1

  9,11-环内过氧化物衍生物是生物活性前列腺素类似物，特别是眼压降药物比马前列素、拉坦前列素、尤诺前列素、曲普前列素和前列腺素H2-乙醇胺或结构上密切相关的类似物的前体药物，在生理条件下水解，提供能够提供相应药物持续眼部和其他体内浓度的前列腺素类似物。本发明的化合物具有下面所示的公式，其中变量的含义在说明书中定义。
• Hindered organoboron groups in organic chemistry. 25. The condensation of aliphatic aldehydes with dimesitylboryl stabilised carbanions to give alkenes.
  作者：Andrew Pelter、Keith Smith、Said M.A. Elgendy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87983-7

  日期：1993.8

  In the presence of protic acids the condensation of aliphatic aldehydes with dimesitylboryl stabilised carbanions results in alkenes. In the presence of strong acids such as HCl or CF3SO3H, the products contain > 90% of E-alkenes in all cases tried. When acetic acid is used, then Z-alkenes may result predominantly, particularly in the cases of RsCHO and RtCHO. HX  HCI, CF3SO3H gives E - alkenes in

  在质子酸的存在下，脂族醛与二聚三苯甲基稳定的碳负离子的缩合会生成烯烃。在强酸（例如HCl或CF 3 SO 3 H）的存在下，在所有尝试的情况下，产品均含有> 90％的E-烯烃。当使用乙酸时，则可能主要产生Z-烯烃，特别是在R s CHO和R t CHO的情况下。在所有情况下，HXHCl，CF 3 SO 3 H均会生成E-烯烃。HXCH 3 CO 2 H，使得主要ž -烯烃当Rř秒，R叔。
• Phosphonium-based ionic liquids: Economic and efficient catalysts for the solvent-free cycloaddition of CO2 to epoxidized soybean vegetable oil to obtain potential bio-based polymers precursors
  作者：A. Centeno-Pedrazo、J. Perez-Arce、S. Prieto-Fernandez、Z. Freixa、E.J. Garcia-Suarez

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111889

  日期：2021.10

  these ionic liquids was compared to the widely used and benchmark catalyst in CO2 cycloaddition to epoxides reaction, namely tetrabutylammonium bromide at different reaction conditions. The influence of some reaction parameters such as temperature, CO2 pressure, reaction time and catalyst amount was studied. It has been found that the solubility of the prepared ionic liquids in the reaction media (epoxidized

  一系列基于鏻的离子液体以一种简单的方式从廉价的原料中一步制备。所制备的离子液体已成功地在 CO 2与环氧化大豆油的无溶剂环加成反应中作为催化剂进行测试，以获得碳酸豆油，该油可潜在地用作生物基聚合物合成中的生物单体。将这些离子液体的催化性能与CO 2环加成到环氧化物反应中广泛使用的基准催化剂，即在不同反应条件下的四丁基溴化铵进行了比较。温度、CO 2等反应参数的影响对压力、反应时间和催化剂用量进行了研究。已经发现，制备的离子液体在反应介质（环氧化大豆油）中的溶解度是限制一些合成离子液体催化性能的关键因素。所有制备的离子液体都表现出比基准催化剂更高的热稳定性，其中三种表现出优异的催化性能。十二烷基三苯基溴化鏻 ( 5 )在转化率和选择性方面获得了最佳结果，在160 ºC和40 bar CO 2 条件下反应5 小时后，几乎完全转化 ( 99.8% ) 和出色的选择性 ( 84.0% )。 . 与文献中报道的那些相比，在无溶剂CO
• Simple salts of abundant metals (Fe, Bi, and Ti) supported on montmorillonite as efficient and recyclable catalysts for regioselective intramolecular and intermolecular hydroalkoxylation reactions of double bonds and tandem processes
  作者：Irene Notar Francesco、Bastien Cacciuttolo、Oana Pascu、Cyril Aymonier、Mathieu Pucheault、Sylvain Antoniotti

  DOI：10.1039/c5ra25176a

  日期：——

  conditions has been studied using two types of solid catalysts, namely montmorillonite (MMT) doped with metal cations and metal nanoparticles supported on oxides. In the case of intramolecular reactions, 38–99% yields of cyclic ethers have been obtained using Fe-MMT and Bi-MMT both in CH3NO2 and dimethyl carbonate (DMC) compared with other supported metal salts or metal nanoparticles. In the case of more challenging

  已经使用两种类型的固体催化剂，即掺杂有金属阳离子的蒙脱石（MMT）和负载在氧化物上的金属纳米颗粒，研究了烯烃的催化加氢烷氧基化反应从均相转化为非均相条件的过程。在分子内反应的情况下，在CH 3 NO 2中使用Fe-MMT和Bi-MMT均可获得38-99％的环状醚收率碳酸二甲酯（DMC）与其他负载型金属盐或金属纳米粒子相比。在更具挑战性的分子间反应的情况下，使用金属掺杂的MMT（例如Fe-，Bi-和Ti-MMT）也可以获得高达72％的转化率和高达54％的产率。在本文中，我们详细介绍了被识别为真正异质催化过程的底物范围和限制，适用于两类反应和串联过程，它们在流动中的移位以及有关活性物质的一些机理见解。作为一般趋势，观察到三取代的双键在分子内和分子间反应中均能获得最佳结果。在Fe-MMT和Bi-MMT的情况下，均相催化剂成功转移到非均相催化剂上，在Bi-MMT的情况下，甚至可以提高催化活性。
• Convenient synthesis of d- and l-xylo-1,2,3,4-alkane tetrols from a d-gluco-configured common building block
  作者：Santosh Ramdas Borkar、Beedimane Narayana Manjunath、Sivaraman Balasubramaniam、Indrapal Singh Aidhen

  DOI：10.1016/j.carres.2012.06.005

  日期：2012.9

  D-gluco-configured building block derived from D-(+)-gluconolactone has served as a common chiral template for the synthesis of enantiopure D- and L-xylo-configured 1,2,3,4-alkane tetrols. This has enabled synthesis of medicinally important guggultetrols and their enantiomers from a common starting point. Wittig and Grignard reactions are the key steps used for the incorporation of lipophilic chain

  衍生自D-（+）-葡糖酸内酯的D-葡萄糖构筑的构建基块已成为合成对映体纯D-和L-二甲苯基构筑的1,2,3,4-烷四醇的通用手性模板。从一个共同的出发点，就可以合成具有医学重要性的古吉特罗及其对映异构体。Wittig和Grignard反应是掺入亲脂性链的关键步骤。