对甲苯磺酸钠 | 657-84-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物的盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对甲苯磺酸钠
• 中文别名: 甲苯磺酸钠
• 英文名称: sodium tosylate
• 英文别名: sodium p-toluenesulfonate；sodium 4-methylbenzenesulfonate；p-toluenesulfonic acid sodium salt；sodium p-toluene sulphonate；sodium para-toluenesulfonate；toluene-4-sulfonic acid sodium salt；sodium p-toluenesulfonic acid；sodium 4-toluenesulfonate；sodium toluenesulfonate；NaPTS；NaTsO；Sodium;1-methyl-4-sulfonatobenzene；sodium;1-methyl-4-sulfonatobenzene
• CAS: 657-84-1
• 化学式: C₇H₇O₃S*Na
• 分子量: 194.187
• InChiKey: KVCGISUBCHHTDD-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  >300°C
• 沸点：
  400℃[at 101 325 Pa]
• 密度：
  1.55 g/cm3 (20℃)
• 闪点：
  500 °C
• 溶解度：
  818g/l，可溶
• LogP：
  0.07 at 20℃
• 物理描述：
  Liquid
• 颜色/状态：
  ORTHORHOMBIC PLATES
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，请远离氧化物。参见对甲基苯磺酸。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

吸收、分配和排泄

(35) S-对甲苯磺酸钠通过给予口服剂量的老鼠和狗被快速吸收和排出。老鼠和狗在48小时内通过尿液排出了82%，大约13%通过粪便排出。

(35)S-SODIUM TOSYLATE WAS RAPIDLY ABSORBED & EXCRETED BY RATS & DOGS GIVEN AN ORAL DOSE. RATS & DOGS EXCRETED 82% IN URINE & ABOUT 13% IN FECES IN 48 HR.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在大鼠和接受治疗的狗的尿液中未发生变化地排泄...IP。

...EXCRETED UNCHANGED IN URINE OF RATS & DOGS TREATED...IP.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29041000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  XT7350000
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H319
• 储存条件：
  1. 存放在密封容器中，并置于阴凉、干燥处。储存地点需远离氧化剂。 2. 包装采用塑料袋，外加玻璃纤维编织袋，每袋重50kg。应储存在阴凉、通风、干燥的地方，并按一般化学品规定进行贮存和运输。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 对甲苯磺酸钠
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
p-Toluenesulfonic acidsodium salt
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
眼睛刺激 (类别 2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴护目镜/戴面罩。
事故响应
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: p-Toluenesulfonic acidsodium salt
别名
: C7H7NaO3S
分子式
: 194.18 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Sodium toluene-4-sulphonate
-
化学文摘登记号(CAS 657-84-1
No.) 211-522-5
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物, 氧化钠
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 浅褐色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: > 300 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
> 400 °C 在 1,013 hPa
g) 闪点
500 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
818 g/l 在 20 °C
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: -3.18 在 20 °C
p) 自燃温度
> 140 °C
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 雄性和雌性 - > 3,000 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 静脉内的 - 小鼠 - 1,700 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
眼睛 - 兔子 - 刺激眼睛。 - 经济合作与发展组织的试验指南405
呼吸道或皮肤过敏
豚鼠封闭斑贴试验 - 豚鼠 - 不引起皮肤过敏。 - 经济合作与发展组织的试验指南406
生殖细胞致突变性
细胞突变性-体内试验 - 小鼠 - 雄性和雌性 - 经口 - 阴性
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: XT7350000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对水蚤和其他水生无脊 静态试验 半数效应浓度（EC50） - 大型蚤 (水蚤) - 54 mg/l - 48 h
椎动物的毒性
12.2 持久性和降解性
生物降解能力 好氧的 - 接触时间 28 d
结果: 99.8 % - 易生物降解。
方法: 经合组织（OECD ）测试指南 301B
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

理化性质

对甲苯磺酸钠是一种白色粉状结晶体，易溶于水。通常通过甲苯磺化后用碱中和制得。它主要用于合成洗涤剂的调理剂、助溶剂，以及医药合成中间体。在沐浴露中加入对甲苯磺酸钠作为合成洗涤剂的水溶剂，可以增加含水量，改善流动性、手感及抗结块性。

应用

对甲苯磺酸钠是一种阴离子表面活性剂，同时也是有机合成工业的重要原料和医药的合成中间体。文献报道其可通过硫酸与甲苯反应制备而成。

制备

在BHT生产中和废水中含有19.8% 的对甲苯磺酸钠以及3.7% 碱中和剂（含钠离子）。利用此废水，具体步骤如下：首先，在pH调节釜内加入适量的pH调节剂（对甲苯磺酸），将废水的pH值调至6～7；然后泵转入脱色釜，加入活性炭并升温至80～90℃，搅拌1小时进行脱色处理后，再泵转入压滤机滤掉活性炭。液体进入蒸发浓缩釜，在常压下加热蒸发至120～125℃时，经切片机冷却、切片得到对甲苯磺酸钠产品；蒸发出的水蒸汽冷凝回收用于配制碱中和剂用水。

所得产品的外观为白色片状固体。经取样分析，对甲苯磺酸钠含量达89.4%，符合精制级标准及市场质量要求。

化学性质

对甲苯磺酸钠是一种白色粉状结晶体，易溶于水。

用途

主要用于有机合成工业，并在医药上用于合成强力霉素、潘生丁、萘普生以及生产阿莫西林和头孢羟氨苄的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酸钠 在 18-冠醚-6 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以50%的产率得到4-甲苯硫酚
  参考文献：
  名称：

  用三苯基膦-碘体系还原磺酸和相关的有机硫化合物

  摘要：

  通过用三苯基膦和催化量的碘的混合物处理，芳烃磺酸、它们的钠盐和烷基芳烃磺酸盐可以很容易地还原成相应的芳烃硫醇，而烷烃磺酸、亚磺酸、二硫化物、硫代磺酸测试剂和磺酸盐也很容易类似地还原为相应的硫醇。然而，在用三苯基膦和过量碘的混合物处理后，这些脂肪族硫化合物最终转化为相应的烷基碘。这些磺酰基衍生物在与三苯基膦-碘体系反应中的相对反应性如下。芳族系列​​：ArSO2Cl、ArSO2SAr′>ArSO2H>ArSO3R>ArSO3−HNBu3+（或PyH+）>ArSO3H>ArSO2SO2Ar>>ArSO2CH2C(CH3)3、ArSO3Ar′。脂肪族系列：RSO2Cl、RSO2SR'、RSO2-HNBu3+>RSO3-HNBu3+>RSSR，RSO2H>RSO3H>RSH>RSO3R'。在这些反应中，带有供电子取代基的芳烃磺酸比具有供电子取代基的芳烃磺酸更容易被还原。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3802
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸正丁酯 在 sodium hydroxide 、 邻苯二甲酸二丁酯 、 水 作用下， 反应 3.0h， 生成 对甲苯磺酸钠
  参考文献：
  名称：

  Removal of alkyl alkanesulfonate esters from alkanesulfonic acids and other organic media

  摘要：

  提供了从水性或无水性组合物中去除烷基烷磺酸酯的方法。该发明提供了将化学式为RSO3R′的烷基烷磺酸酯转化为化学式为RSO3H的相应酸的方法。烷基烷磺酸酯存在于有机介质中，该介质可能含有大量水，也可能是无水或基本无水的。在某些实施例中，该发明提供了通过去除烷基烷磺酸酯来净化水性或无水烷磺酸的方法。

  公开号：

  US20060030725A1
• 作为试剂：
  描述：

  1-氨基戊烷 、 2-甲基苯甲酰胺 在 对甲苯磺酸钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以27%的产率得到2-methyl-N-pentylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  NaOTs 促进无过渡金属的 C-N 键断裂形成 C-X (X = N, O, S) 键

  摘要：

  报道了酰胺C-N键断裂的多功能转化。该协议适用于在 NaOT 催化的类似反应条件下的苯甲酰胺、硫代酰胺、醇和硫醇。值得注意的是，NaOTs 不仅可以回收和重复使用多达三个循环而不会显着降低催化活性，而且还可以催化克级反应。本研究为多种酰胺的转化提供了一种条件温和、程序简单的新型解决方案。

  DOI：

  10.1039/d1ob01409a

文献信息

• [EN] TRICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TRICYCLIQUES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011059784A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  Disclosed are compounds of Formula (I) or stereoisomers or salts thereof, wherein: X1, X2, X3, W, Q1, Q2, and G2 are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as selective agonists for G protein-coupled receptor S1P1, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases or disorders in a variety of therapeutic areas, such as autoimmune diseases and vascular disease.

  揭示了Formula (I)的化合物或其立体异构体或盐，其中：X1、X2、X3、W、Q1、Q2和G2在此处被定义。还揭示了将这些化合物用作G蛋白偶联受体S1P1的选择性激动剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓多种治疗领域的疾病或疾病的进展方面是有用的，如自身免疫疾病和血管疾病。
• [EN] A NOVEL 4-METHYLBENZENESULPHONATE SALT AND A PROCESS FOR PREPARING A PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SALT<br/>[FR] NOUVEAU SEL 4-MÉTHYLBENZÈNESULPHONATE ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UNE COMPOSITION PHARMACEUTIQUE COMPRENANT LE SEL
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2010144043A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The invention provides a 4-methylbenzenesulphonate salt of the muscarinic antagonist (R)- 1-(4-fluorophenethyl)-3-((S)-2-phenyl-2-(piperidin-1 -yl)propanoyloxy)-1- azoniabicyclo[2.2.2]octane and its use in therapy,as well as a process for preparing a pharmaceutical composition comprising the salt and its use in therapy.

  这项发明提供了马来酸甲基苯磺酸盐（R）-1-（4-氟苯乙基）-3-（（S）-2-苯基-2-（哌啶-1-基）丙酰氧基）-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷的肌肉收缩素拮抗剂，以及用于治疗的方法，以及制备包含该盐的药物组合物的方法和用途。
• Acid/Phosphide-Induced Radical Route to Alkyl and Alkenyl Sulfides and Phosphonothioates from Sodium Arylsulfinates in Water
  作者：Ya-mei Lin、Guo-ping Lu、Gui-xiang Wang、Wen-bin Yi

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02459

  日期：2017.1.6

  can in situ generate arylsulfenyl radicals. These radicals have high reactivity to react with alkynes, alkenes, and H-phosphine oxides for the synthesis of alkyl and alkenyl sulfides and phosphonothioates. The control experiments and quantum calculations are also performed to gain insights into the generation mechanism of arylsulfenyl radicals. Notably, the chemistry is free of thiol odors, organic solvents

  引入了一种新开发的含有酸和磷的水性体系，在该体系中，无味且稳定的芳基亚磺酸钠可以原位生成芳基亚硫基。这些自由基具有与炔烃，烯烃和H-膦氧化物反应的高反应性，以合成烷基硫化物和烯基硫化物以及硫代磷酸硫代酸酯。还进行了控制实验和量子计算，以深入了解芳基亚硫基自由基的生成机理。值得注意的是，该化学物质不含硫醇气味，有机溶剂和金属。
• γ-Regioselective Functionalization of 3-Alkenylindoles<i>via</i>1,6-Addition to Extended Alkylideneindolenine Intermediates
  作者：Giulio Bertuzzi、Lucia Lenti、Denisa Giorgiana Bisag、Mariafrancesca Fochi、Marino Petrini、Luca Bernardi

  DOI：10.1002/adsc.201701558

  日期：2018.3.20

  employed key electrophilic intermediates for the α‐functionalization of the C‐3 side chain of indoles. However, the reactivity of their extended (vinylogous) counterparts has not been carefully explored so far. These intermediates can undergo 1,4‐ or 1,6‐addition with functionalization at α‐ or γ‐position of the side chain, resulting in regioisomeric mixtures of products. This work demonstrates that

  炔烃亚吲哚胺是吲哚的C-3侧链的α-官能化的广泛使用的关键亲电子中间体。但是，到目前为止，尚未仔细研究其扩展的（葡萄酒）对应物的反应性。这些中间体可以在侧链的α或γ位置进行1,4或1,6加成官能化，生成产物的区域异构混合物。这项工作表明，在3-吲哚-3-基烯丙基醇与各种亲核试剂的反应中，可以实现完全的γ-区域选择性。在室温下，仅1 mol％的三氟甲磺酸锌可催化该过程，并且需要将1,6-亲核试剂选择性地添加到原位生成的扩展质子化的亚烷基亚吲哚烯酮中。吲哚，吡咯，苯胺和硫醇可以有效地用作该反应的亲核伴侣，以中等至良好的产率提供相应的3-乙烯基取代的，γ-官能化的吲哚产物。
• Chemoselective Boron-Catalyzed Nucleophilic Activation of Carboxylic Acids for Mannich-Type Reactions
  作者：Yuya Morita、Tomohiro Yamamoto、Hideoki Nagai、Yohei Shimizu、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/jacs.5b04175

  日期：2015.6.10

  The carboxyl group (COOH) is an omnipresent functional group in organic molecules, and its direct catalytic activation represents an attractive synthetic method. Herein, we describe the first example of a direct catalytic nucleophilic activation of carboxylic acids with BH3·SMe2, after which the acids are able to act as carbon nucleophiles, i.e. enolates, in Mannich-type reactions. This reaction proceeds

  羧基 (COOH) 是有机分子中无处不在的官能团，其直接催化活化是一种有吸引力的合成方法。在此，我们描述了用 BH3·SMe2 直接催化亲核活化羧酸的第一个例子，之后酸能够在曼尼希型反应中充当碳亲核试剂，即烯醇化物。该反应使用温和的有机碱 (DBU) 进行，并表现出高水平的官能团耐受性。硼催化剂对 COOH 基团具有高度化学选择性，即使存在其他羰基部分，如酰胺、酯或酮。此外，通过使用 (R)-3,3'-I2-BINOL 取代的硼催化剂，这种催化方法可以扩展到高度对映选择性的曼尼希型反应。

表征谱图