(1R)-(-)-薄荷基乙醛酸 | 26315-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (1R)-(-)-薄荷基乙醛酸
• 中文别名: (1R)-(-)-薄荷基乙醛酸水合物；L-薄荷醇乙醛酸酯；乙醛酸薄荷酯；薄荷醇乙醛酸酯
• 英文名称: L-menthyl glyoxylate
• 英文别名: (-)-menthyl glyoxylate；(1R)-menthyl glyoxylate；(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 2-oxoacetate；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 2-oxoacetate
• CAS: 26315-61-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: YNUVAJRGRQBLLB-OUAUKWLOSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78°C
• 沸点：
  95-96°C 0,3mm
• 密度：
  1,182 g/cm3
• 闪点：
  95-96°C/0.3mm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  9
• 危险类别码：
  R51/53
• 危险品运输编号：
  3077
• 海关编码：
  2918300090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 安全说明：
  S61
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-(-)-薄荷基乙醛酸 在 sodium hydroxide 、 N-(9-anthracenylmethyl)cinchonidinium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2S,5R)-2-异丙基-5-甲基环己基(S)-2-((二苯基亚甲基)氨基)-3-苯基丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种制备功能化的非天然α-H-α-氨基酸衍生物的新方法

  摘要：

  据报道基于亚氨基乙酸酯或酰胺的α-烷基化制备α-H-α-氨基酸的新方法。这些亚胺可通过乙醛酸酯与支链伯胺反应而容易地获得。随后与甲醇氨的反应得到相应的亚氨基乙酸酰胺。这些亚胺在碱性条件下与各种亲电试剂的α-烷基化反应，然后进行酸性水解，以高达93％的收率得到α-氨基酸，酯或酰胺。在手性PTC条件下进行α-烷基化可得到具有90％ee的单烷基化氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.096
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-(-)-menthyl dichloroacetate 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以85.3%的产率得到(1R)-(-)-薄荷基乙醛酸
  参考文献：
  名称：

  一种恩曲他滨的合成方法

  摘要：

  本发明提供一种恩曲他滨的合成方法，该合成方法以廉价易得的二卤乙酸为原料，与L‑薄荷醇缩合后，经水解得到乙醛酸薄荷酯，接着与2,5‑二羟基‑1,4‑二噻烷缩合，经卤化后与硅烷化的5‑氟胞嘧啶偶联，还原，与水杨酸成盐得到恩曲他滨水杨酸盐，最后重结晶得到光学纯的恩曲他滨，整个合成过程中所用原料低廉易得，合成工艺简单，合成条件温和，使得本发明的恩曲他滨的合成成本大大降低，且本发明中各原料反应选择性好，利用率高，所得恩曲他滨的收率较高，同时，在合成过程中手性底物容易除去，产生的三废污染物少，适合恩曲他滨工业化大规模生产。

  公开号：

  CN110467608B

文献信息

• [EN] INDOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLINE
  申请人：VIIV HEALTHCARE UK LTD

  公开号：WO2018020357A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  Compounds of Formula (I) are disclosed and methods of treating viral infections with compositions comprising such compounds.

  公式(I)的化合物被披露，以及使用包含此类化合物的组合物治疗病毒感染的方法。
• [EN] TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDROISOQUINOLINE
  申请人：VIIV HEALTHCARE UK LTD

  公开号：WO2017093938A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  Compounds of Formula (I) are disclosed and methods of treating viral infections with compositions comprising such compounds.

  化合物的化学式（I）已经公开，并且揭示了使用含有这些化合物的组合物治疗病毒感染的方法。
• 4-Carboxy azetidinone compounds and production thereof from diketene and
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04556514A1

  公开（公告）日：1985-12-03

  .beta.-Lactam compounds which are useful as intermediates for the production of carbapenem or penem derivatives and a process for producing the same. The process comprises reacting a Schiff base with diketene in the presence of an imidazole, reducing the acetyl group of the resulting N-protected-3-acetyl-2-azetidinone-4-carboxylic acid ester, and removing the protecting group for a carboxyl group from the resulting 3-(1-hydroxyethyl)-2-azetidinone-4-carboxylic acid derivative.

  β-内酰胺化合物可用作头孢烯或青霉素衍生物的中间体，并提供了一种生产这些化合物的方法。该方法包括在咪唑存在下将席夫碱与二酮反应，还原所得的N-保护-3-乙酰基-2-氮杂环丁酮-4-羧酸酯的乙酰基团，并从所得的3-(1-羟乙基)-2-氮杂环丁酮-4-羧酸衍生物中去除保护基以得到羧基。
• Benzannulation and Cyclopentannulation Reactions of Electron-Poor Amino-Stabilized Alkenyl Fischer Carbene Complexes
  作者：José Barluenga、Luis A López、Silvia Martı́nez、Miguel Tomás

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00210-6

  日期：2000.7

  alkynes to give exclusively the phenol products 11–13 via the benzannulation reaction (Dötz reaction). In contrast, the reaction of carbene complexes 5 with internal electron-poor alkynes yielded solely the cyclopentadiene derivatives 15 via the cyclopentannulation reaction. The tetracarbonyl carbene intermediates 16 were isolated and fully characterized.

  铬的链烯基（氨基）卡宾配合物和钨轴承在C-的吸电子基团β位上5 - 6通过甲基的缩合来制备（氨基）卡宾配合物1 - 2和乙醛酸的酯。配合物5 – 6可以很容易地用n - BuLiα-金属化，得到氘代的金属卡宾配合物7 – 8。该铬络合物5，7对不同类型的炔烃表现出显着的反应性。这些复合物与未活化两者炔烃和终端贫电子炔反应，只得到苯酚产品11 - 13经由苯并环化反应（Dötz反应）。相反，卡宾配合物5与内部贫电子炔烃的反应通过环戊环化反应仅产生环戊二烯衍生物15。分离并完全表征了四羰基卡宾中间体16。
• Silver-catalyzed multicomponent reactions for the construction of γ-carbonyl-α-amino acid derivatives
  作者：Chunming Yuan、Xiaohui Zhao、Guangming Nan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152318

  日期：2020.9

  multicomponent strategy for the construction of highly functionalized γ-carbonyl-α-amino acid derivatives has been developed under mild conditions, in which various γ-carbonyl-α-amino acid derivatives were obtained in moderate to excellent yields. Preliminary mechanistic studies suggested that silver-catalyzed A3-coupling reaction and alkyne hydration process were accomplished in a simple operation.

  已经开发了在温和条件下构建高官能化γ-羰基-α-氨基酸衍生物的银催化多组分策略，其中以中等至极好的收率获得了各种γ-羰基-α-氨基酸衍生物。初步的机理研究表明，通过简单的操作即可完成银催化的A 3偶联反应和炔烃水合过程。