(1R,2R)-N,N,N’-三甲基-1,2-环己二胺 | 79150-46-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (1R,2R)-N,N,N’-三甲基-1,2-环己二胺
• 英文名称: (1R,2R)‐N,N,N'‐trimethyl‐1,2‐diaminocyclohexane
• 英文别名: N,N',N'-trimethyl-(1R,2R)-cyclohexane-1,2-diamine；(1R,2R)-N1,N1,N2-trimethylcyclohexane-1,2-diamine；(1R,2R)-N,N,N'-triMethyl-1,2-diaMinocyclohexane；(1R,2R)-1-N,2-N,2-N-trimethylcyclohexane-1,2-diamine
• CAS: 79150-46-2
• 化学式: C₉H₂₀N₂
• 分子量: 156.271
• InChiKey: MGFSHCOCJMZNSV-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-N,N,N’-三甲基-1,2-环己二胺 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Development of a vaccine against the synthetic opioid U-47700

  摘要：

  近年来，阿片类药物使用障碍和用药过量已成为一个重大的公共卫生问题。U-47700是一种新精神活性物质（NPS）类阿片，也被称为 "粉红 "或 "粉红"，因其药效和滥用潜力已被确定为毒品供应中的新威胁。能产生针对目标药物分子抗体的结合疫苗已成为治疗药物使用障碍的一种有前途的工具。在此，我们报告了 U-47700 疫苗的设计、合成和体内表征。该疫苗在啮齿类动物体内产生的抗体滴度和对 U-47700 的亚微摩级亲和力均达到了较高水平，显示出良好的效果。此外，疫苗产生的抗体还能阻止药物穿透血脑屏障，从而有效减轻药物诱导效应，这一点已在抗痛觉和药物生物分布研究中得到验证。针对 U-47700 和其他非处方药类阿片疫苗的开发有助于继续推进非常规药物治疗，以应对阿片类药物在全球的流行。

  DOI：

  10.3389/fphar.2023.1219985
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N,N',N'-trimethyl-(1R,2R)-cyclohexane-1,2-diamine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(1R,2R)-N,N,N’-三甲基-1,2-环己二胺
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and biological evaluation of pirenzepine analogs bearing a 1,2-cyclohexanediamine and perhydroquinoxaline units in exchange for the piperazine ring as antimuscarinics

  摘要：

  Pirenzepine (2) is one of the most selective muscarinic M-1 versus M-2 receptor antagonists known. A series of 2 analogs, in which the piperazyl moiety was replaced by a cis-and trans-cyclohexane-1,2-diamine (3-6) or a trans-and cis-perhydroquinoxaline rings (7 and 8) were prepared, with the aim to investigate the role of the piperazine ring of 2 in the interaction with the muscarinic receptors. The structural change leading to compounds 3-6 abolished in binding assays the muscarinic M-1/M-2 selectivity of 2, due to an increased M-2 affinity. Rather, compounds 3-6 displayed a reversed selectivity showing more affinity at the muscarinic M-2 receptor than at all the other subtypes tested. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.06.025
• 作为试剂：
  描述：

  1-溴-2-甲基-1-丙烯 、 6-氯-1-己烯 、 联硼酸频那醇酯 在 nickel(II) iodide 、 (1R,2R)-N,N,N’-三甲基-1,2-环己二胺 、 lithium methanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以70%的产率得到(R)-2-(9-chloro-2-methylnon-2-en-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  末端烯烃不对称1,1-双官能化合成手性烯丙基硼酸酯

  摘要：

  已经开发了一种高度 1,1-区域和对映选择性的无向和未活化烯烃的烯基硼化反应，它允许从容易获得的末端烯烃、烯基溴化物和 B 2 pin 2有效地合成手性烯丙基硼酸酯。该方法的特点是使用廉价的手性催化剂、容易获得的起始材料、温和方便的反应条件、可扩展性和实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.202209076

文献信息

• Substituted 2,3-dihydro-1H-inden-1-one Retinoic acid-related orphan nuclear receptor Antagonists for Treating Multiple Sclerosis
  申请人：Arrien Pharmaceuticals LLC

  公开号：US20150072980A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  The present invention is directed to compounds, their synthesis, and their use as antagonists, inverse agonists, modulators and or inhibitors of the Retinoic acid-related orphan nuclear receptor γt (RORγt)/RORγ. The compounds of the present invention are useful for modulating RORγt)/RORγ activity and for treating diseases or conditions mediated by RORγt)/RORγ such as for example, disease states associated with immunopathology of human autoimmune diseases such as Multiple Sclerosis (MS), Rheumatoid Arthritis (RA), Inflammatory Colitis, Psoriasis, COPD, Pain, Obesity, Diabetes, Dyslipidemia, Osteoporosis, Asthma, Neurodegenerative diseases and Cancer.

  本发明涉及化合物、它们的合成以及它们作为Retinoic acid-related orphan核受体γt (RORγt)/RORγ的拮抗剂、逆向激动剂、调节剂和/或抑制剂的用途。本发明的化合物对调节RORγt)/RORγ活性以及治疗由RORγt)/RORγ介导的疾病或病况具有用处，例如与人类自身免疫疾病的免疫病理学相关的疾病状态，如多发性硬化症（MS）、类风湿关节炎（RA）、炎症性结肠炎、牛皮癣、慢性阻塞性肺病（COPD）、疼痛、肥胖、糖尿病、血脂异常、骨质疏松症、哮喘、神经退行性疾病和癌症。
• Compounds for the Treatment of Hepatitis C
  申请人：Yeung Kap-Sun

  公开号：US20080226592A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  The invention encompasses compounds of Formula I, pharmaceutically acceptable salts thereof, compositions, and methods of using the compounds. The compounds have activity against hepatitis C virus (HCV) and are useful in treating those infected with HCV.

  该发明涵盖了式I的化合物，其药用盐，组合物以及使用这些化合物的方法。这些化合物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性，并可用于治疗感染HCV的患者。
• [EN] OREXIN 1 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS DE L'OREXINE 1
  申请人：HEPTARES THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2020120994A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  The disclosures herein relate to novel compounds of formula (I): and salts thereof, wherein W; X; Y; Z; R1; R2; R3 and R4 are defined herein, and their use in treating, preventing, ameliorating, controlling or reducing the risk of neurological or psychiatric disorders associated with orexin receptors.

  本公开涉及公式（I）的新化合物及其盐，其中W；X；Y；Z；R1；R2；R3和R4在此处定义，并其在治疗、预防、改善、控制或减少与促进素受体相关的神经系统或精神障碍的风险中的用途。
• Synthesis and pharmacological validation of fluorescent diarylsulfonylurea analogues as NLRP3 inhibitors and imaging probes
  作者：Jiannan Zhao、Yongling Li、Jing Ma、Jingting Liu、Ruoxuan Xiao、Linlin Wang、Peng Li、Yinyan He、Feng Qian、Ao Zhang、Zhen-Liang Sun、Chunyong Ding

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114338

  日期：2022.7

  proteins in RAW264.7 cells. Collectively, probe 13a is a potent NLRP3 fluorescent inhibitor with cellular NLRP3 imaging ability, which is useful for NLRP3 inhibitor screening and related mechanism study.

  NOD 样受体家族含有 pyrin 结构域的蛋白 3 (NLRP3) 是一种关键的细胞溶质模式识别受体，可感知多种病原体和宿主来源的威胁信号。NLRP3炎性体的异常激活与各种复杂炎性疾病的发病机制密切相关。然而，NLRP3炎症小体的详细调控机制及其在炎症进展中的致病作用仍有待充分阐明。使用小分子探针的荧光成像可以提供有关靶蛋白表达、占有率和生物分布的有价值的可视化信息。在此，我们报道了一系列带有氨基苯并二唑荧光团的二芳基磺酰脲 NLRP3 荧光抑制剂。与之前报道的 NLRP3 荧光探针相比，由于没有通过接头额外附加荧光团，这些抑制剂在结构上更简洁且具有膜渗透性。在这个系列中，复合图13a表现出最强的细胞NLRP3抑制作用，IC 50值为49 nM，并以剂量​​依赖性方式显着抑制LPS/尼日利亚菌素诱导的活性caspase-1和成熟IL-1β的分泌，从而阻断NLRP3的活化炎症小体。同时，这
• Synthesis and pharmacological characterization of ethylenediamine synthetic opioids in human μ‐opiate receptor 1 (OPRM1) expressing cells
  作者：Tom Hsu、Jayapal R. Mallareddy、Kayla Yoshida、Vincent Bustamante、Tim Lee、John L. Krstenansky、Alexander C. Zambon

  DOI：10.1002/prp2.511

  日期：2019.10

  substituents were the most potent with comparable EC50 values for inhibition of cAMP accumulation; 26.49 ± 11.2 nmol L-1 and 8.8 ± 4.9 nmol L-1, respectively. Despite similar potencies for Gαi coupling, these two compounds had strikingly different hMOR internalization efficacies: U-47700 (10 μmol L-1) induced ~25% hMOR internalization similar to DAMGO while AH-7921 (10 μmol L-1) induced ~5% hMOR internalization

  阿片类药物是强效镇痛药，通过人类 μ-阿片受体 (hMOR) 发挥作用。阿片类药物的使用与耐受、成瘾、呼吸抑制和便秘等不良反应有关。两种合成阿片类药物 AH-7921 和 U-47700 于 20 世纪 70 年代开发，但从未上市，最近出现在非法药物市场和法医毒理学报告中。这些药物最初的特点是在啮齿类动物中具有镇痛活性；然而，它们在 hMOR 上的药理学尚未描述。因此，我们基于核心 AH-7921 和 U-47700 结构合成了 50 多种化学类似物，以评估它们与 Gαi 信号传导偶联并诱导 hMOR 内化的能力。对于 AH-7921 和 U-47700 类似物，3,4-二氯苯甲酰取代基是最有效的，具有可比的 EC50 值来抑制 cAMP 积累；分别为 26.49 ± 11.2 nmol L-1 和 8.8 ± 4.9 nmol L-1。尽管 Gαi 偶联的效力相似，但这两种化合物具有显着不同的