(1R,2R,4aR,6S,8aS)-1-[(3R)-3-羟基-3-甲基戊-4-烯基]-2,5,5,8a-四甲基-3,4,4a,6,7,8-六氢-1H-萘-2,6-二醇 | 132796-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (1R,2R,4aR,6S,8aS)-1-[(3R)-3-羟基-3-甲基戊-4-烯基]-2,5,5,8a-四甲基-3,4,4a,6,7,8-六氢-1H-萘-2,6-二醇
• 英文名称: 3β-hydroxysclareol
• 英文别名: 3-Hydroxysclareol；(1R,2R,4aR,6S,8aS)-1-[(3R)-3-hydroxy-3-methylpent-4-enyl]-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalene-2,6-diol
• CAS: 132796-57-7
• 化学式: C₂₀H₃₆O₃
• 分子量: 324.504
• InChiKey: GHXNUBMJNAHZRP-CJEFFJQMSA-N

物化性质

• LogP：
  3.353 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4aR,6S,8aS)-1-[(3R)-3-羟基-3-甲基戊-4-烯基]-2,5,5,8a-四甲基-3,4,4a,6,7,8-六氢-1H-萘-2,6-二醇 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以82%的产率得到8α,13β-dihydroxylabd-14-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  二萜香紫苏醇的微生物代谢：Septomyyxa affinis氧化A环

  摘要：

  研究了二萜香紫苏醇（1）的微生物代谢。筛选研究表明许多能够代谢的微生物1。用Septomyxa affinis ATCC 6737进行制备规模的发酵已产生了三种真菌代谢物，这些代谢物已通过2D-NMR技术和化学反应进行了表征。这些代谢物已被鉴定为8α，13β-dihydroxylabd-14-en-3-one（2），labd-14-ene-3β.8α，13β-三醇（4）和labd-14-ene-2α，8α ，13β-三醇（6）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730811
• 作为产物：
  描述：

  香紫苏醇 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 170.87h， 生成 (1R,2R,4aR,6S,8aS)-1-[(3R)-3-羟基-3-甲基戊-4-烯基]-2,5,5,8a-四甲基-3,4,4a,6,7,8-六氢-1H-萘-2,6-二醇
  参考文献：
  名称：

  二萜香紫苏醇的微生物代谢：Septomyyxa affinis氧化A环

  摘要：

  研究了二萜香紫苏醇（1）的微生物代谢。筛选研究表明许多能够代谢的微生物1。用Septomyxa affinis ATCC 6737进行制备规模的发酵已产生了三种真菌代谢物，这些代谢物已通过2D-NMR技术和化学反应进行了表征。这些代谢物已被鉴定为8α，13β-dihydroxylabd-14-en-3-one（2），labd-14-ene-3β.8α，13β-三醇（4）和labd-14-ene-2α，8α ，13β-三醇（6）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730811

文献信息

• Microbial transformation of diterpenes: Hydroxylation of sclareol, manool and derivatives by Mucor plumbeus
  作者：Gérard Aranda、Mohammed Samir El Kortbi、Jean-Yves Lallemand、Alain Neuman、Abderrahmane Hammoumi、Isabelle Facon、Robert Azerad

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96175-7

  日期：1991.9

  Microbial transformation of several labd-14-ene derivatives has been carried out with a Mucor plumbeus strain, Sclareol (1) (labd-14-en-8α,13β-diol) affords quantitatively a mixture of triols from which the labd-14-en-3β,8α,13β-triol (2) is obtained in high yield. Incubation of other labdane derivatives, including manool (6) [labd-8(17),14-dien-13β-ol], the corresponding 7α-hydroxy derivative (10)

  已经用Mucor plumbeus菌株对几种labd-14-ene衍生物进行了微生物转化，Sclareol（1）（labd-14-en-8α，13β-二醇）定量提供了三醇的混合物，而labd-14- en-3β，8α，13β-三醇（2）以高收率获得。将其他labdane衍生物（包括manol（6）[ labd -8（17），14-dien-13β-ol]，相应的7α-羟基衍生物（10），氧化锰（14）或香紫苏内酯（15））与同一微生物产生各种新的羟基化和酮衍生物的混合物。
• Remote B-Ring Oxidation of Sclareol with an Engineered P450 Facilitates Divergent Access to Complex Terpenoids
  作者：Fuzhuo Li、Heping Deng、Hans Renata

  DOI：10.1021/jacs.2c02958

  日期：2022.5.4

  Though chiral pool synthesis is widely accepted as a powerful strategy in complex molecule synthesis, the effectiveness of the approach is intimately linked to the range of available chiral building blocks and the functional groups they possess. To date, there is still a pressing need for new remote functionalization methods that would allow the installation of useful chemical handles on these building

  尽管手性池合成被广泛认为是复杂分子合成中的一种强大策略，但该方法的有效性与可用手性构建块的范围和它们所拥有的官能团密切相关。迄今为止，仍然迫切需要新的远程功能化方法，允许在这些构件上安装有用的化学手柄，以实现更广泛的合成操作。在此，我们报告了一种 P450 BM3变体的工程设计，用于在 C6 处对香紫苏醇进行区域选择性 C-H 氧化。所得产物的合成效用在 ansellone B 的正式合成、2,3 - seco -labdane excolide B 的第一次全合成以及对 (+)-pallavicinin 的模型研究中得到证实。
• New Application of the Mitsunobu Reaction for the Preparation of (Δ-2) Derivatives in Terpenic Series
  作者：Geérard Aranda、Jean-Yves Lallemand、Robert Azerad、Micheèle Maurs、Manuel Cortes、Hector Ramirez、Gonzalo Vernal

  DOI：10.1080/00397919408010564

  日期：1994.10

  Abstract Application of the Mitsunobu reaction to various 3β-(equatorial)-hydroxy-4,4-dimethyl terpenic compounds provides the 2-ene-derivatives in good yields. A discussion about the mechanisms involved, and full details on the modified experimental protocol are given.

  摘要 将 Mitsunobu 反应应用于各种 3β-（赤道）-羟基-4,4-二甲基萜烯化合物，以良好的收率提供了 2-烯衍生物。讨论了所涉及的机制，并给出了修改后的实验方案的完整细节。
• Microbial Hydroxylation of Sclareol by Rhizopus Stolonifer
  作者：D. Díez、J. Sanchez、J. Rodilla、P. Rocha、R. Mendes、C. Paulino、I. Marcos、P. Basabe、J. Urones

  DOI：10.3390/10081005

  日期：——

  Incubation of sclareol with Rhizopus stolonifer affords in high yield a mixture of triols with 18-hydroxy-sclareol as the main component.

  将香紫苏醇与匍匐茎根霉菌（Rhizopus stolonifer）进行孵育，可产生一种以 18-羟基香紫苏醇为主要成分的三醇混合物，产量很高。
• Microbial hydroxylation of sclareol
  作者：Wolf-Rainer Abraham

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)89734-4

  日期：1994.8

  Abstract Biotransformation of sclareol with different microorganisms led to 2α-, 3β- and 18-hydroxy-sclareol. Cunninghamella elegans additionally formed the hitherto unknown 19-hydroxy-sclareol. The phylogenetic position of a strain is mirrored in its ability to form these metabolises. The ability of fungi to convert this substrate is higher than that of the bacteria. Thus 2α-hydroxy-sclareol is only

  摘要 不同微生物对香紫苏醇的生物转化产生了 2α-、3β- 和 18-羟基香紫苏醇。Cunninghamella elegans 还形成了迄今为止未知的 19-羟基香紫苏醇。菌株的系统发育位置反映在其形成这些代谢物的能力上。真菌转化这种底物的能力高于细菌。因此，2α-羟基-紫苏醇仅由接合菌和一些氘菌形成。最活跃的菌株属于接合菌纲和担子菌纲。在细菌中，革兰氏阳性菌比革兰氏阴性菌更活跃。