(1R,2R,4aR,6S,8aS)-1-[(3R)-3-羟基-3-甲基戊-4-烯基]-2,5,5,8a-四甲基-3,4,4a,6,7,8-六氢-1H-萘-2,6-二醇 | 132796-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (1R,2R,4aR,6S,8aS)-1-[(3R)-3-羟基-3-甲基戊-4-烯基]-2,5,5,8a-四甲基-3,4,4a,6,7,8-六氢-1H-萘-2,6-二醇
• 英文名称: 3β-hydroxysclareol
• 英文别名: 3-Hydroxysclareol；(1R,2R,4aR,6S,8aS)-1-[(3R)-3-hydroxy-3-methylpent-4-enyl]-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalene-2,6-diol
• CAS: 132796-57-7
• 化学式: C₂₀H₃₆O₃
• 分子量: 324.504
• InChiKey: GHXNUBMJNAHZRP-CJEFFJQMSA-N

物化性质

• LogP：
  3.353 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4aR,6S,8aS)-1-[(3R)-3-羟基-3-甲基戊-4-烯基]-2,5,5,8a-四甲基-3,4,4a,6,7,8-六氢-1H-萘-2,6-二醇 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以82%的产率得到8α,13β-dihydroxylabd-14-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  二萜香紫苏醇的微生物代谢：Septomyyxa affinis氧化A环

  摘要：

  研究了二萜香紫苏醇（1）的微生物代谢。筛选研究表明许多能够代谢的微生物1。用Septomyxa affinis ATCC 6737进行制备规模的发酵已产生了三种真菌代谢物，这些代谢物已通过2D-NMR技术和化学反应进行了表征。这些代谢物已被鉴定为8α，13β-dihydroxylabd-14-en-3-one（2），labd-14-ene-3β.8α，13β-三醇（4）和labd-14-ene-2α，8α ，13β-三醇（6）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730811
• 作为产物：
  描述：

  香紫苏醇 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 170.87h， 生成 (1R,2R,4aR,6S,8aS)-1-[(3R)-3-羟基-3-甲基戊-4-烯基]-2,5,5,8a-四甲基-3,4,4a,6,7,8-六氢-1H-萘-2,6-二醇
  参考文献：
  名称：

  二萜香紫苏醇的微生物代谢：Septomyyxa affinis氧化A环

  摘要：

  研究了二萜香紫苏醇（1）的微生物代谢。筛选研究表明许多能够代谢的微生物1。用Septomyxa affinis ATCC 6737进行制备规模的发酵已产生了三种真菌代谢物，这些代谢物已通过2D-NMR技术和化学反应进行了表征。这些代谢物已被鉴定为8α，13β-dihydroxylabd-14-en-3-one（2），labd-14-ene-3β.8α，13β-三醇（4）和labd-14-ene-2α，8α ，13β-三醇（6）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730811

文献信息

• Microbial Metabolism of the Diterpene Sclareol: Oxidation of the A Ring bySeptomyxa affinis
  作者：Samir A. Kouzi、James D. McChesney

  DOI：10.1002/hlca.19900730811

  日期：1990.12.12

  Microbial metabolism of the diterpene sclareol (1) was studied. Screening studies have shown a number of microorganisms capable of metabolizing 1. Preparative-scale fermentation with Septomyxa affinis ATCC 6737 has resulted in the production of three fungal metabolites that have been characterized by 2D-NMR techniques and chemical reactions. These metabolites have been identified as 8α,13β-dihydroxylabd-14-en-3-one

  研究了二萜香紫苏醇（1）的微生物代谢。筛选研究表明许多能够代谢的微生物1。用Septomyxa affinis ATCC 6737进行制备规模的发酵已产生了三种真菌代谢物，这些代谢物已通过2D-NMR技术和化学反应进行了表征。这些代谢物已被鉴定为8α，13β-dihydroxylabd-14-en-3-one（2），labd-14-ene-3β.8α，13β-三醇（4）和labd-14-ene-2α，8α ，13β-三醇（6）。
• Microbial transformation of diterpenes: Hydroxylation of sclareol, manool and derivatives by Mucor plumbeus
  作者：Gérard Aranda、Mohammed Samir El Kortbi、Jean-Yves Lallemand、Alain Neuman、Abderrahmane Hammoumi、Isabelle Facon、Robert Azerad

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96175-7

  日期：1991.9

  Microbial transformation of several labd-14-ene derivatives has been carried out with a Mucor plumbeus strain, Sclareol (1) (labd-14-en-8α,13β-diol) affords quantitatively a mixture of triols from which the labd-14-en-3β,8α,13β-triol (2) is obtained in high yield. Incubation of other labdane derivatives, including manool (6) [labd-8(17),14-dien-13β-ol], the corresponding 7α-hydroxy derivative (10)

  已经用Mucor plumbeus菌株对几种labd-14-ene衍生物进行了微生物转化，Sclareol（1）（labd-14-en-8α，13β-二醇）定量提供了三醇的混合物，而labd-14- en-3β，8α，13β-三醇（2）以高收率获得。将其他labdane衍生物（包括manol（6）[ labd -8（17），14-dien-13β-ol]，相应的7α-羟基衍生物（10），氧化锰（14）或香紫苏内酯（15））与同一微生物产生各种新的羟基化和酮衍生物的混合物。
• New Application of the Mitsunobu Reaction for the Preparation of (Δ-2) Derivatives in Terpenic Series
  作者：Geérard Aranda、Jean-Yves Lallemand、Robert Azerad、Micheèle Maurs、Manuel Cortes、Hector Ramirez、Gonzalo Vernal

  DOI：10.1080/00397919408010564

  日期：1994.10

  Abstract Application of the Mitsunobu reaction to various 3β-(equatorial)-hydroxy-4,4-dimethyl terpenic compounds provides the 2-ene-derivatives in good yields. A discussion about the mechanisms involved, and full details on the modified experimental protocol are given.

  摘要 将 Mitsunobu 反应应用于各种 3β-（赤道）-羟基-4,4-二甲基萜烯化合物，以良好的收率提供了 2-烯衍生物。讨论了所涉及的机制，并给出了修改后的实验方案的完整细节。
• Microbial Hydroxylation of Sclareol by Rhizopus Stolonifer
  作者：D. Díez、J. Sanchez、J. Rodilla、P. Rocha、R. Mendes、C. Paulino、I. Marcos、P. Basabe、J. Urones

  DOI：10.3390/10081005

  日期：——

  Incubation of sclareol with Rhizopus stolonifer affords in high yield a mixture of triols with 18-hydroxy-sclareol as the main component.

  将香紫苏醇与匍匐茎根霉菌（Rhizopus stolonifer）进行孵育，可产生一种以 18-羟基香紫苏醇为主要成分的三醇混合物，产量很高。
• Microbial hydroxylation of sclareol
  作者：Wolf-Rainer Abraham

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)89734-4

  日期：1994.8

  Abstract Biotransformation of sclareol with different microorganisms led to 2α-, 3β- and 18-hydroxy-sclareol. Cunninghamella elegans additionally formed the hitherto unknown 19-hydroxy-sclareol. The phylogenetic position of a strain is mirrored in its ability to form these metabolises. The ability of fungi to convert this substrate is higher than that of the bacteria. Thus 2α-hydroxy-sclareol is only

  摘要 不同微生物对香紫苏醇的生物转化产生了 2α-、3β- 和 18-羟基香紫苏醇。Cunninghamella elegans 还形成了迄今为止未知的 19-羟基香紫苏醇。菌株的系统发育位置反映在其形成这些代谢物的能力上。真菌转化这种底物的能力高于细菌。因此，2α-羟基-紫苏醇仅由接合菌和一些氘菌形成。最活跃的菌株属于接合菌纲和担子菌纲。在细菌中，革兰氏阳性菌比革兰氏阴性菌更活跃。