(1R,2R,4aR,8aR)-5,5,8a-三甲基八氢-1H-螺[萘-2,2'-环氧乙烷]-1-羧酸甲酯 | 97914-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1R,2R,4aR,8aR)-5,5,8a-三甲基八氢-1H-螺[萘-2,2'-环氧乙烷]-1-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl (1R,2R,4aR,8aR)-5,5,8a-trimethyloctahydro-1H-spiro[naphthalene-2,2'-oxirane]-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl <1β, 4aα, 8aβ, 2(1')α>-octahydro-5,5,8a-trimethylnaphthalene-2(1H)-spiro-2'-oxirane-1-carboxylate；Methyl <1β,4aα,8aβ,2(1')α>-Octahydro-5,5,8a-trimethyl naphthalene-2(1H)-spiro-2'-oxirane-1-carboxylate；(+/-)-methyl 8α,12-epoxi-driman-11-oate；(+/-)-methyl 8α(12)-epoxi-albicanate；Methyl (1β,4aα,8aβ,2(1')α)-Octahydro-5,5,8a-trimethyl naphthalene-2(1H)-spiro-2'-oxirane-1-carboxylate；(-)-methyl (1S,2S,4aR,8aR)-decahydro-5,5,8a-trimethylnaphthalene-2-spiro-2'-oxirane-1-carboxylate
• CAS: 97914-92-6；104758-38-5；104758-39-6；104758-40-9；112709-40-7；112709-44-1
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃
• 分子量: 266.381
• InChiKey: MHFKLNGGCRMZNH-NOXHYTERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4aR,8aR)-5,5,8a-三甲基八氢-1H-螺[萘-2,2'-环氧乙烷]-1-羧酸甲酯 在 对甲苯磺酸 、 红铝 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 生成 (1S,4aR,8aR)-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1,2-bis(hydroxymethyl)-5,5,8a-trimethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Ragoussis, Valentine; Liapis, Maria; Ragoussis, Nikitas, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 987 - 992

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  芳樟醇 在 硫酸 哌啶 、 氢氧化钾 、 甲酸 、 jones reagent 、 磷酸 、 硫酸 、 sodium amide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.25h， 生成 (1R,2R,4aR,8aR)-5,5,8a-三甲基八氢-1H-螺[萘-2,2'-环氧乙烷]-1-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Liapis, Maria; Ragoussis, Valentine; Ragoussis, Nikitas, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 815 - 818

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of 9α-Fluorinated Sesquiterpenic Drimanes and Evaluation of Their Antifeedant Activities
  作者：Antonio Abad、Consuelo Agulló、Ana C. Cuñat、Azucena González-Coloma、David Pardo

  DOI：10.1002/ejoc.200901499

  日期：2010.4

  of 9α-fluoro analogues of both natural and unnatural drimane-type sesquiterpenes is described. Their synthesis began with the initial preparation of methyl 8-keto-12-nordriman-11-oate from β-ionone and entailed the electrophilic fluorination of C-9 for the stereoselective introduction of the fluorine atom. The drimane skeleton was completed from the intermediate 9α-fluoro-8-keto-12-nordrimane system

  描述了天然和非天然 drimane 型倍半萜的 9α-氟类似物的制备。他们的合成开始于从 β-紫罗兰酮初步制备 8-keto-12-nordriman-11-oate 甲酯，并需要对 C-9 进行亲电氟化以立体选择性地引入氟原子。drimane 骨架由中间体 9α-fluoro-8-keto-12-nordrimane 体系通过 C-8 酮羰基上的不同反应完成，主要是 Wittig 亚甲基化、氰醇形成或钯催化的相应烯醇三氟甲磺酸酯的羰基化. 对源自这些关键反应的官能化进行进一步操作，可以制备 9α-氟代二甲醚，其在结构和功能上与 albicanic acid、drimenin 和 olepupuane 相关。
• Phenol Benzylic Epoxide to Quinone Methide Electron Reorganization: Synthesis of (.+-.)-Taxodone
  作者：Anthony J. Sanchez、Joseph P. Konopelski

  DOI：10.1021/jo00097a057

  日期：1994.9

  The total synthesis of(+/-)-taxodone (1) is described. The C-ring is formed by the cycloaddition of methyl acrylate with furan 8, the latter derived from isodrimenin. The C13 isopropyl group was introduced via a sulfur ylide rearrangement followed by reductive cleavage. Compound I was synthesized in 61% yield by deprotection and intramolecular oxirane opening of diacetate 31 with potassium tert-butoxide and water in THF.
• Liapis, Maria; Ragoussis, Valentine; Ragoussis, Nikitas, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 815 - 818
  作者：Liapis, Maria、Ragoussis, Valentine、Ragoussis, Nikitas

  DOI：——

  日期：——
• Ragoussis, Valentine; Liapis, Maria; Ragoussis, Nikitas, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 987 - 992
  作者：Ragoussis, Valentine、Liapis, Maria、Ragoussis, Nikitas

  DOI：——

  日期：——