(1R,2S)-2-己基环丙烷-1-甲醛 | 252009-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 中文名称: (1R,2S)-2-己基环丙烷-1-甲醛
• 中文别名: 环丙甲醛,2-己基-,(1R,2S)-
• 英文名称: (1R,2S)-1-formyl-2-hexylcyclopropane
• 英文别名: (1R,2S)-2-hexylcyclopropane-1-carbaldehyde
• CAS: 252009-68-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: KUARKXUORYRPPP-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-己基环丙烷-1-甲醛 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 一水合肼 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 10-(2-己基环丙基)癸酸
  参考文献：
  名称：

  乳酸乳酸和霉菌酸类似物的两种对映异构体的合成

  摘要：

  （11 R，12 S）-乳酸核糖酸（1）已经通过不对称环丙烷化由D-甘露糖醇或通过酶促不对称化从顺式-环丙烷-1、2-二甲醇制备。还已经合成了（11 S 12 R）-乳酸杆菌酸（2）和（1 R，2 S）1-（3'-甲氧基羰基丙基）-2-十八烷基环丙烷（26）及其相关类似物（27和28）。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01378-7
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2R)-rel-2-(羟甲基)环丙基]甲醇 在 sodium periodate 、 pig liver esterase 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 pyridinium chlorochromate 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,2S)-2-己基环丙烷-1-甲醛
  参考文献：
  名称：

  乳酸乳酸和霉菌酸类似物的两种对映异构体的合成

  摘要：

  （11 R，12 S）-乳酸核糖酸（1）已经通过不对称环丙烷化由D-甘露糖醇或通过酶促不对称化从顺式-环丙烷-1、2-二甲醇制备。还已经合成了（11 S 12 R）-乳酸杆菌酸（2）和（1 R，2 S）1-（3'-甲氧基羰基丙基）-2-十八烷基环丙烷（26）及其相关类似物（27和28）。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01378-7

文献信息

• The synthesis of (11R,12S)-lactobacillic acid and its enantiomer
  作者：Geoffrey D. Coxon、Juma R. Al-Dulayymi、Mark S. Baird、Stefan Knobl、Evan Roberts、David E. Minnikin

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00165-4

  日期：2003.5

  (11R,12S)-Lactobacillic acid has been prepared from 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde, in a sequence involving asymmetric cyclopropanation, and from cis-cyclopropane-1,2-dimethanol, using enzymatic desymmetrisation. The key step in the former route was the stereochemically controlled cyclopropanation of (1Z,4'S)-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-1-octene via a Simmons-Smith type reaction, using diethylzinc and chloroiodomethane. This product was converted into the key intermediate (1R,2S)-1-formyl-2-hexylcyclopropane, which was also obtained by a known sequence from the (1R,2S)-monobutyrate ester of cis-cyclopropane-1,2-dimethanol. This pivotal aldehyde was converted into (11R,12S)-lactobacillic acid. Using analogous chemistry, the (11S,12R)-enantiomer of lactobacillic acid was prepared from 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde or from the (1S,R)-monobutyrate ester of cis-cyclopropane-1,2-dimethanol. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (LS,12S)-乳酸杆菌酸已从2,3-O异丙烯基-D-甘油醛中制备，其中涉及非对映异构物环丙烷化，以及从顺式环丙烷-1,2-二甲醇中使用酶催化去对称化。前一条路线的关键步骤是通过对(1Z,4S')-(2',2'-二甲基-1',3'-二氧杂环戊烷-4'-基)-1-辛烯进行Simmons-Smith型反应进行立体化学控制的环丙烷化，使用了二乙基锌和碘氯甲烷。该产品被转化为关键中间体(1R,2S)-1-甲酰基-2-己基环丙烷，该中间体也可通过已知路线从顺式环丙烷-1,2-二甲醇的(1R,2S)-单丁酸酯获得。这种关键的醛被转化为(11R,12S)-乳酸杆菌酸。通过类似化学，乳酸杆菌酸的(11S,12R)-对映异构体从2,3-O异丙烯基-D-甘油醛或顺式环丙烷-1,2-二甲醇的(1S,R)-单丁酸酯中制备。 (C) 2003 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。
• Isolation, Synthesis, and Biological Activity of Chlorinated Alkylresorcinols from <i>Dictyostelium</i> Cellular Slime Molds
  作者：Haruhisa Kikuchi、Ikuko Ito、Katsunori Takahashi、Hirotaka Ishigaki、Kyoichi Iizumi、Yuzuru Kubohara、Yoshiteru Oshima

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00456

  日期：2017.10.27

  Eight chlorinated alkylresorcinols, monochasiol A–H (1–8), were isolated from the fruiting bodies of Dictyostelium monochasioides. Compounds 1–8 were synthesized to confirm their structures and to obtain sufficient material for performing biological tests. Monochasiol A (1) selectively inhibited the concanavalin A-induced interleukin-2 production in Jurkat cells, a human T lymphocyte cell line. Monochasiols

  八个氯化烷基间苯二酚，monochasiol A-H（1 - 8），从子实体中分离盘基网柄monochasioides。化合物1 - 8合成，以确认它们的结构，并获得足够的材料用于进行生物测试。Monochasiol A（1）在人T淋巴细胞细胞系Jurkat细胞中选择性抑制伴刀豆球蛋白A诱导的白介素2的产生。单壳酚是通过与Disctyostelium discoideum生产的与主要聚酮化合物MPBD和DIF-1有关的生物合成酶的组合生物合成的。
• Total Synthesis of an Immunogenic Trehalose Phospholipid from <i>Salmonella</i> Typhi and Elucidation of Its <i>sn</i>-Regiochemistry by Mass Spectrometry
  作者：Vivek K. Mishra、Jeffrey Buter、Molly S. Blevins、Martin D. Witte、Ildiko Van Rhijn、D. Branch Moody、Jennifer S. Brodbelt、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01725

  日期：2019.7.5

  Diphosphatidyltrehalose (diPT) is an immunogenic glycolipid, recently isolated from Salmonella Typhi. Despite rigorous structure elucidation, the sn-position of the acyl chains on the glycerol backbone had not been unequivocally established. A stereoselective synthesis of diPT and its regioisomer is reported herein. Using a hybrid MS3 approach combining collisional dissociation and ultraviolet photodissociation mass spectrometry for analysis of the regioisomers and natural diPT, the regiochemistry of the acyl chains of this abundant immunostimulatory glycolipid was established.
• The synthesis of both enantiomers of lactobacillic acid and mycolic acid analogues
  作者：Geoffrey D. Coxon、Stefan Knobl、Evan Roberts、Mark S. Baird、Juma R. Al Dulayymi、Gurdyal S. Besra、Patrick J. Brennan、David E. Minnikin

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01378-7

  日期：1999.9

  cis-cyclopropane-1, 2-dimethanol by enzymatic desymmetrisation. The syntheses of (11S 12R)-lactobacillic acid (2) and (1R, 2S) 1-(3′-methoxycarbonylpropyl)-2-octadecylcyclopropane (26) and related analogues (27 and 28) have also been achieved.

  （11 R，12 S）-乳酸核糖酸（1）已经通过不对称环丙烷化由D-甘露糖醇或通过酶促不对称化从顺式-环丙烷-1、2-二甲醇制备。还已经合成了（11 S 12 R）-乳酸杆菌酸（2）和（1 R，2 S）1-（3'-甲氧基羰基丙基）-2-十八烷基环丙烷（26）及其相关类似物（27和28）。 。