(1R,2S,4R)-双环[2.2.1]-5-庚烯-2-羧酸 | 120-74-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1R,2S,4R)-双环[2.2.1]-5-庚烯-2-羧酸
• 英文名称: (1S,2S,4S)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: (-)-(1S,2S,4S)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid；(2S)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-endo-carboxylic acid；(2S)-endo-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid；(-)-endo-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid；(2-endo)-bicyclo[2,2,1]hept-5-ene-2-carboxylic acid；(-)-(1S,2S)-5-norbornene-2-carboxylic acid；exo-Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 120-74-1；934-30-5；1195-12-6；20507-53-3；58001-99-3；67999-50-2；67999-53-5；74645-32-2；108266-75-7
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: FYGUSUBEMUKACF-XVMARJQXSA-N

物化性质

• 熔点：
  32.5-35 °C
• 沸点：
  136-138 °C14 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.129 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2916209090
• 危险品运输编号：
  UN 3265 8/PG 3
• 危险标志：
  GHS05
• 危险性描述：
  H314
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338,P310
• 储存条件：
  室温

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 5-降冰片烯-2-羧酸,内型和外型混合物,主要为内型
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤腐蚀 (类别 1B)
严重眼睛损伤 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P301 + P330 + P331 如果吞咽：漱口，不要催吐。
P303 + P361 + P353 如果皮肤(或头发)接触：立即除去/脱掉所有沾污的衣物，用水清洗皮肤/淋
浴。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P363 沾污的衣服清洗后方可再用。
安全储存
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H10O2
分子式
: 138.16 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid
-
化学文摘登记号(CAS 120-74-1
No.) 204-422-8
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉被污染的衣服和鞋。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免吸入蒸气和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 34 - 42 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
136 - 138 °C 在 19 hPa - lit.
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.129 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 如服入是有害的。 引致灼伤。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 引起皮肤灼伤。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3265 国际海运危规: 3265 国际空运危规: 3265
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE LIQUID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic
acid)
国际海运危规: CORROSIVE LIQUID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic
acid)
国际空运危规: Corrosive liquid, acidic, organic, n.o.s. (Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

5-降冰片烯-2-羧酸主要用于科研领域作为研究用化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4R)-双环[2.2.1]-5-庚烯-2-羧酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ethoxycarbonyl (1R,2S,4S)-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型钾通道开放剂：外消旋和旋光的N-（6-氨基-3-吡啶基）-N'-双环烷基-N”-氰基胍衍生物的制备和药理学评价。

  摘要：

  先前的论文报道了N-（6-氨基-3-吡啶基）-N'-双环烷基-N“-氰基胍衍生物的合成和药理学评价，从中选择了三种化合物作为有效的钾通道开放剂。目前的研究中，对所选化合物进行了钾诱导的大鼠主动脉收缩拮抗作用，血压正常大鼠的降压活性以及自发性高血压大鼠的利尿活性的测试，从而进一步评估了化合物（+/-）-10和选择（ +）-N-（6-氨基-3-吡啶基）-N'-[（1S，2R，4R）-双环-[2.2.1]庚-2-基] -N“-氰基胍（（+- 10）（AL0670）开发用作抗高血压药。尽管AL0670被视为吡那地尔型K（+）通道开放剂，但它显示出与吡那地尔不同的药理和构象特征。

  DOI：

  10.1021/jm00039a011
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,4S)-2-(2-hydroxy-2-methylpropanoyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到(1R,2S,4R)-双环[2.2.1]-5-庚烯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  α‘-Hydroxy Enones as Achiral Templates for Lewis Acid-Catalyzed Enantioselective Diels−Alder Reactions

  摘要：

  alpha'-Hydroxy enones react with dienes in the presence of (S,S)-[Cu(tBu-box)](OTf)2 or (S,S)-[Cu(tBu-box)](SbF6)2 (2 to 10 mol %) to afford the corresponding Diels-Alder adducts in high yield and selectivity. Isomeric ratios (regioselectivity, endo/exo or cis/trans) of up to >99:1 and ee values of up to >99% are obtained. Significantly, difficult dienes such as isoprene, 2,3-dimethyl butadiene and piperylene behave satisfactorily. Subsequent oxidative cleavage of the ketol in the resulting cycloadducts by treatment with cerium ammonium nitrate (CAN) yields the corresponding enantiopure carboxylic acids. Alternatively, carbonyl addition and subsequent diol cleavage with CAN produces the corresponding ketone adducts.

  DOI：

  10.1021/ja0368002
• 作为试剂：
  描述：

  5-bromo-2-penten-1-ol 、 4-iodo-2,3-dihydrobenzofuran 在 (1R,2S,4R)-双环[2.2.1]-5-庚烯-2-羧酸 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到2-(1,6-dihydro-2H-indeno[5,4-b]furan-8-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过Catellani策略三步合成Ramelteon

  摘要：

  Ramelteon是人类历史上第一种将失眠作为褪黑激素受体激动剂治疗的药物。本文中，我们报告了一种有效的三步合成路线，可从市售的2,3-二氢苯并呋喃-4-胺中进行合成，这是迄今为止最短的外消旋合成方法，总收率为26％。成功的关键是将分子间的Catellani型烷基化和分子内氧化还原中继Heck环化级联反应用于制备关键的含茚满醛。这种途径的另一个特点是独特的伯酰胺参与的醛还原胺化反应。可以基于这种化学方法开发ra仁的新工艺。

  DOI：

  10.1002/cctc.201901355

文献信息

• [EN] BCR-ABL TYROSINE-KINASE LIGANDS CAPABLE OF DIMERIZING IN AN AQUEOUS SOLUTION, AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] LIGANDS DE TYROSINE-KINASE BCR-ABL CAPABLES DE SE DIMÉRISER DANS UNE SOLUTION AQUEUSE, ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：COFERON INC

  公开号：WO2015106292A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  Described herein are monomers capable of forming a biologically useful multimer when in contact with one, two, three or more other monomers in an aqueous media. In one aspect, such monomers may be capable of binding to another monomer in an aqueous media (e.g. invivo) to form a multimer (e.g. a dimer). Contemplated monomers may include a ligand moiety, a linker element, and a connector element that joins the ligand moiety and the linker element. In an aqueous media, such contemplated monomers may join together via each linker element and may thus be capable of modulating one or more biomolecules substantially simultaneously, e.g., modulate two or more binding sites on a Bcr-Abl tyrosine kinase.

  本文描述了一种单体，当与水性介质中的另一个、两个、三个或更多其他单体接触时，能够形成生物学上有用的多聚体。在一个方面，这种单体可能能够在水性介质（例如体内）中与另一个单体结合以形成多聚体（例如二聚体）。考虑到的单体可能包括配体基团、连接元素和连接配体基团与连接元素的连接元素。在水性介质中，这些考虑到的单体可以通过每个连接元素结合在一起，因此可以同时调节一个或多个生物分子，例如，调节Bcr-Abl酪氨酸激酶上的两个或更多结合位点。
• Non-destructive Cleavage ofN-Acylsultams Under Neutral Conditions: Preparation of Enantiomerically, Pure Fmoc-Protected ?-Amino Acids
  作者：Wolfgang Oppolzer、Phillippe Lienard

  DOI：10.1002/hlca.19920750812

  日期：1992.12.16

  Heating diastereoisomerically pure N-acylsultams 3 or 4 with allyl alcohol/Ti(OR)4 efficiently yields sultams 1 or 2 and allyl esters 5. Esters 5 are hydrolyzed under nonbasic conditions in the presence of Wilkinson's catalyst to give enantiomerically and diastereoisomerically pure carboxylic acids 7. A series of [(fluoren-9-yl)methoxy]-carbonyl-(Fmoc)-protected amino acids 14 were thus prepared from

  用烯丙醇/ Ti（OR）4加热非对映异构纯N-酰基磺酰胺3或4，可有效产生阿磺胺1或2和烯丙基酯5。在威尔金森氏催化剂的存在下，在非碱性条件下将酯5水解，得到对映异构和非对映异构纯的羧酸7。因此，由N- [ N '-（Fmoc）氨基]酰基苏丹酰胺12制备了一系列[[芴-9-基）甲氧基]-羰基-（Fmoc）-保护的氨基酸14。
• <i>Ortho</i>CH Acylation of Aryl Iodides by Palladium/Norbornene Catalysis
  作者：Zhe Dong、Jianchun Wang、Zhi Ren、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201506397

  日期：2015.10.19

  Reported herein is a palladium/norbornene‐catalyzed ortho‐arene acylation of aryl iodides by a Catellani‐type CH functionalization. This transformation is enabled by isopropyl carbonate anhydrides, which serve as both an acyl cation equivalent and a hydride source.

  本文报道的是钯/降冰片烯的催化邻由Catellani-C型的芳基碘化物的-arene酰化 ħ官能化。碳酸异丙酯酐可实现这种转化，它们既可作为酰基阳离子当量又可作为氢化物源。
• [EN] THERAPEUTIC AGENTS I<br/>[FR] AGENTS THERAPEUTIQUES I
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005066132A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  Compounds of formula(I), processes for preparing such compounds, their use in the treatment of obesity, psychiatric disorders, cognitive disorders, memory disorders, schizophrenia, epilepsy, and related conditions, and neurological disorders such as dementia, multiple sclerosis, Parkinson's disease, Huntington's chorea and Alzheimer's disease and pain related disorders, and pharmaceutical compositions containing them.

  化合物的化学式(I)，制备这种化合物的方法，它们在治疗肥胖、精神障碍、认知障碍、记忆障碍、精神分裂症、癫痫以及相关疾病，以及神经系统疾病如痴呆症、多发性硬化症、帕金森病、亨廷顿舞蹈症、阿尔茨海默病和与疼痛相关的疾病中的应用，以及含有它们的药物组合物。
• (1<i>R</i>)-(+)-Camphor and Acetone Derived α′-Hydroxy Enones in Asymmetric Diels−Alder Reaction: Catalytic Activation by Lewis and Brønsted Acids, Substrate Scope, Applications in Syntheses, and Mechanistic Studies
  作者：Patricia Bañuelos、Jesús M. García、Enrique Gómez-Bengoa、Ada Herrero、José M. Odriozola、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo、Jesús Razkin

  DOI：10.1021/jo9023039

  日期：2010.3.5

  enones as reaction partners of the Diels−Alder reaction are shown, with especial focus on their potentials and limitations in solving the above difficult cases. α′-Hydroxy enones are able to bind reversibly to both Lewis acids and Brønsted acids, forming 1,4-coordinated species that are shown to efficiently engage in these inherently difficult Diels−Alder reactions. On these bases, a convenient control

  Diels-Alder反应构成了最强大，最趋同的C-C键形成转化之一，并且仍然是获得环己烯亚结构的特权途径，该环己烯亚结构广泛存在于天然产物和生物活性成分中。近年来，不对称的Diels-Alder催化方法取得了巨大进展，但仍然普遍存在固有的困难二烯-二烯亲和性组合，例如那些与环戊二烯相比反应活性较低的二烯或类似β-取代的丙烯酸酯和类似物的二烯亲和性。此处显示了作为Diels-Alder反应的反应伙伴的α'-羟基烯酮的主要特征，特别关注了它们在解决上述困难情况中的潜力和局限性。α'-羟基烯酮能够与路易斯酸和布朗斯台德酸可逆结合，形成了1,4-配位的物种，这些物种被证明可以有效地参与这些固有的困难的Diels-Alder反应。在这些基础上，可以使用樟脑衍生的手性α'-羟基烯酮模型（底物控制的不对称诱导）和路易斯酸或布朗斯台德酸催化，方便地控制反应的立体控制。作为这种方法的补充，还可以通过将简单