(2S)-1-((1S,2S,4S)-bicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-yl)-2-hydroxypropan-1-one | 144193-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-1-((1S,2S,4S)-bicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-yl)-2-hydroxypropan-1-one
• 英文别名: (2S)-1-[(1S,2S,4S)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]-2-hydroxypropan-1-one
• CAS: 144193-72-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: PYFSCWAGXRROOV-MAUMQABQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-((1S,2S,4S)-bicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-yl)-2-hydroxypropan-1-one 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (1S,2S,4S)-Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselection in thermal asymmetric Diels-Alder reactions. Electronic vs. steric effects

  摘要：

  Experimental evidence was found for an electronic contribution favoring the cisoid conformation of alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds in thermal Diels-Alder transition states.

  DOI：

  10.1021/jo00050a037
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 (S)-4-hydroxy-1-penten-3-one 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (2S)-1-(bicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-yl)-2-hydroxypropan-1-one 、 (2S)-1-((1R,2R,4R)-bicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-yl)-2-hydroxypropan-1-one 、 (2S)-1-((1S,2S,4S)-bicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-yl)-2-hydroxypropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselection in thermal asymmetric Diels-Alder reactions. Electronic vs. steric effects

  摘要：

  Experimental evidence was found for an electronic contribution favoring the cisoid conformation of alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds in thermal Diels-Alder transition states.

  DOI：

  10.1021/jo00050a037

文献信息

• Stereoselection in thermal asymmetric Diels-Alder reactions. Electronic vs. steric effects
  作者：Blanda Stammen、Ulrich Berlage、Richard Kindermann、William S. Sheldrick、Peter Welzel、Wolfgang R. Roth、Manfred Kaiser、Barbara Guenther

  DOI：10.1021/jo00050a037

  日期：1992.11

  Experimental evidence was found for an electronic contribution favoring the cisoid conformation of alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds in thermal Diels-Alder transition states.