(1R,2r,5r)-2-异丙基-5-甲基环己胺 | 16934-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (1R,2r,5r)-2-异丙基-5-甲基环己胺
• 英文名称: Neoisomenthylamine
• 英文别名: (1R,2R,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexan-1-amine
• CAS: 16934-77-3
• 化学式: C₁₀H₂₁N
• 分子量: 155.283
• InChiKey: RBMUAGDCCJDQLE-OPRDCNLKSA-N

物化性质

• 沸点：
  192.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.834±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2r,5r)-2-异丙基-5-甲基环己胺 在 水 、 sodium nitrite 作用下， 生成 对薄荷-3-烯
  参考文献：
  名称：

  Read; Robertson; Cook, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 1278

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1Z,2R,5R)-N-羟基-2-异丙基-5-甲基环己烷亚胺 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (1R,2r,5r)-2-异丙基-5-甲基环己胺
  参考文献：
  名称：

  Feltkamp,H. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1967, vol. 707, p. 78 - 86

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric hydroamination catalyzed by in situ generated chiral amidate and ureate complexes of zirconium — Probing the role of the tether in ligand design
  作者：Philippa R. Payne、Jason A. Bexrud、David C. Leitch、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1139/v11-091

  日期：2011.10

  Simple chiral proligands have been synthesized from inexpensive chiral starting materials. These amidate and ureate ligands support zirconium complexes that successfully catalyze intramolecular hydroamination with up to 26% ee. Several elements necessary for successful ligand design are highlighted and discussed. In particular, the strict control of metal geometry through multidentate tethered ligands is determined to be an essential aspect of future ligand development.

  简单手性前体已经从廉价的手性起始物质合成。这些酰胺和脲配体支持锆配合物，成功催化了高达26%的内分子氢胺化反应。强调和讨论了成功配体设计所需的几个要素。特别是，通过多齿联结配体严格控制金属几何构型被确定为未来配体开发的一个关键方面。
• Menthylamine synthesis via gold-catalyzed hydrogenation of menthone oxime
  作者：Yu.S. Demidova、E.S. Mozhaitsev、E.V. Suslov、A.A. Nefedov、A.A. Saraev、K.P. Volcho、N.F. Salakhutdinov、A. Simakov、I.L. Simakova、D.Yu. Murzin

  DOI：10.1016/j.apcata.2020.117799

  日期：2020.9

  90−110 °C under hydrogen pressure of 5.5–7.5 bar. The catalytic behavior was influenced by the solvent nature, with higher selectivity to desired amine achieved using methanol. The reaction rate was pressure independent, while has first order with respect to menthone oxime concentration. Stereoselectivity to menthylamines and menthones was independent on the reaction temperature and the hydrogen pressure

  在当前的工作中，负载在氧化物（MgO，Al 2 O 3，ZrO 2，TiO 2）上的金纳米颗粒用于通过薄荷酮肟加氢合成薄荷胺。金纳米颗粒尺寸的增加和具有强碱性的金属氧化物如氧化镁的应用有利于薄荷酮的脱氧。金纳米颗粒尺寸为2.0nm的Au / Al 2 O 3催化剂提供了高催化活性和对薄荷基胺的选择性。使用Au / Al 2 O 3研究了反应动力学，包括对反应产物的立体选择性和催化剂的可回收性。在90-110°C的温度范围内，氢气压力为5.5-7.5 bar。催化行为受溶剂性质的影响，对使用甲醇获得的所需胺具有更高的选择性。反应速率是压力无关的，而对于薄荷酮肟浓度却是一阶的。对薄荷胺和薄荷烷的立体选择性与反应温度和氢气压力无关。
• 34. Researches in the menthone series. Part XVII. Configurations of menthols and menthylamines
  作者：Neal L. McNiven、John Read

  DOI：10.1039/jr9520000153

  日期：——
• CCCLXXI.—Piperitone. Part XI. Syntheses of optically inactive and active piperitylamines, piperitols, and α-phellandrenes
  作者：John Read、Ralph Alexander Storey

  DOI：10.1039/jr9300002770

  日期：——
• Read; Robertson, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 2173
  作者：Read、Robertson

  DOI：——

  日期：——