(1R,2r)-茚满-1,2-二醇 | 67528-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: (1R,2r)-茚满-1,2-二醇
• 英文名称: trans-1,2-Dihydroxy-indan
• 英文别名: trans-1,2-Indandiol；(1R,2R)-2,3-dihydro-1H-indene-1,2-diol
• CAS: 67528-23-8
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: YKXXBEOXRPZVCC-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-186 °C
• 沸点：
  288.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2r)-茚满-1,2-二醇 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1S,2R)-(-)-1-氨基-2-茚醇
  参考文献：
  名称：

  Method of producing cis-1-aminoindan-2-ol

  摘要：

  通式（I）表示的1,2-二取代茚烷，其中X是一个取代基，在酸性条件下可以被抽出，在茚烷骨架的1位形成一个碳正离子，Y是一个卤素原子，X和Y可以是顺式或反式构象，形成一个外消旋体或一个旋光物质；或通式（I'）表示的1,2-二取代茚烷，其中X是一个取代基，在酸性条件下可以被抽出，在茚烷骨架的1位形成一个碳正离子，X和OH基可以是顺式或反式构象，形成一个外消旋体或一个旋光物质；或通式（VI）表示的顺-1,2-环氧茚烷，其中R是苯基或一个较低的烷基，噁唑环以顺式构象形成，形成一个外消旋体或一个旋光物质，在酸性条件下，与通式（II）表示的一个腈反应，其中R是苯基或一个较低的烷基，产生顺-1-氨基茚烷-2-醇，通式（V）表示，其中NH2和OH基以顺式构象形成，形成一个外消旋体或一个旋光物质。

  公开号：

  US05648534A1
• 作为产物：
  描述：

  2-茚醇 在 toluene dioxygenase 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 (1R,2r)-茚满-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  Bowers, Nigel I.; Boyd, Derek R.; Sharma, Narain D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 11, p. 1453 - 1461

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SYNTHESIS AND APPLICATION OF CHIRAL SUBSTITUTED POLYVINYLPYRROLIDINONES
  申请人：Kansas State University Research Foundation

  公开号：US20200306737A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  Chiral polyvinylpyrrolidinone (CSPVP), complexes of CSPVP with a core species, such as a metallic nanocluster catalyst, and enantioselective oxidation reactions utilizing such complexes are disclosed. The CSPVP complexes can be used in asymmetric oxidation of diols, enantioselective oxidation of alkenes, and carbon-carbon bond forming reactions, for example. The CSPVP can also be complexed with biomolecules such as proteins, DNA, and RNA, and used as nanocarriers for siRNA or dsRNA delivery.

  手性聚乙烯吡咯烷酮（CSPVP），CSPVP与金属纳米团簇催化剂等核心物种形成的络合物，以及利用这种络合物进行对映选择氧化反应的方法被揭示。CSPVP络合物可用于不对称二醇氧化、烯烃对映选择氧化以及碳-碳键形成反应等。CSPVP还可以与蛋白质、DNA和RNA等生物分子形成络合物，并用作siRNA或dsRNA传递的纳米载体。
• Chiral-Substituted Poly-<i>N</i>-vinylpyrrolidinones and Bimetallic Nanoclusters in Catalytic Asymmetric Oxidation Reactions
  作者：Bo Hao、Medha J. Gunaratna、Man Zhang、Sahani Weerasekara、Sarah N. Seiwald、Vu T. Nguyen、Alex Meier、Duy H. Hua

  DOI：10.1021/jacs.6b12113

  日期：2016.12.28

  synthesized from l-amino acids. The polymers, particularly 17, were used to stabilize nanoclusters such as Pd/Au for the catalytic asymmetric oxidations of 1,3- and 1,2-cycloalkanediols and alkenes, and Cu/Au was used for C-H oxidation of cycloalkanes. It was found that the bulkier the C5 substituent in the pyrrolidinone ring, the greater the optical yields produced. Both oxidative kinetic resolution of (±)-1

  由L-氨基酸合成了在吡咯烷酮环的C5处含有不对称中心的一类新的聚-N-乙烯基吡咯烷酮。这些聚合物，特别是17，用于稳定纳米团簇，例如Pd/Au，用于1,3-和1,2-环烷二醇和烯烃的催化不对称氧化，而Cu/Au用于环烷烃的CH氧化。研究发现，吡咯烷酮环中的C5取代基体积越大，产生的光学产率越大。 (±)-1,3- 和 1,2-反式环烷二醇的氧化动力学拆分以及内消旋顺式二醇的去对称化均在水中的氧气气氛下用 0.15 mol% Pd/Au (3:1)-17 进行，提供优异的 (S)-羟基酮的化学和光学收率。在 30 psi 氧气水中，用 0.5 mol% Pd/Au (3:1)-17 氧化各种烯烃，得到 >93% ee 的二羟基化产物。 (R)-柠檬烯在 25 °C 下在 C-1,2-环烯官能团处发生氧化，产生 (1S,2R,4R)-二羟基柠檬烯 49，产率 92%。重要的是，环烷烃用乙腈中的
• Microbiological transformation 32: Use of epoxide hydrolase mediated biohydrolysis as a way to enantiopure epoxides and vicinal diols: Application to substituted styrene oxide derivatives
  作者：S Pedragosa-Moreau、A Archelas、R Furstoss

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00135-4

  日期：1996.3

  The biohydrolyses of various substituted styrene oxide derivatives using the fungi Aspergillus niger or Beauveria sulfurescens are described. The results obtained show that this methodology allows the preparation of enantiomerically enriched epoxides and diols via enantioselective and regioselective hydration. The comparative study of the results obtained suggests that these hydrolyses operate following

  描述了使用真菌黑曲霉或硫白僵菌的各种取代的苯乙烯氧化物衍生物的生物水解。获得的结果表明，该方法可以通过对映选择性和区域选择性水合制备对映体富集的环氧化物和二醇。对所得结果的比较研究表明，这些水解遵循不同的机理，并提出了相应活性位点的模型。
• Enantioselective trans-Dihydroxylation of Aryl Olefins by Cascade Biocatalysis with Recombinant <i>Escherichia coli</i> Coexpressing Monooxygenase and Epoxide Hydrolase
  作者：Shuke Wu、Yongzheng Chen、Yi Xu、Aitao Li、Qisong Xu、Anton Glieder、Zhi Li

  DOI：10.1021/cs400992z

  日期：2014.2.7

  85–89% for 5 diols; 65% for 1 diol). E. coli (SSP1) and E. coli (SST1) catalyzed the trans-dihydroxylation of trans-aryl olefin 16a and cis-aryl olefin 17a with excellent and complementary stereoselectivity, giving each of the four stereoisomers of 1-phenyl-1,2-propanediol 16c in high ee and de, respectively. Both strains catalyzed the trans-dihydroxylation of aryl cyclic olefins 18a and 19a to afford

  通过细胞内环氧化和水解的级联生物催化被开发为一种绿色高效的方法，用于芳基烯烃的对映选择性二羟基化，以高ee和高收率制备手性邻位二醇。共表达苯乙烯单加氧酶（SMO）和环氧化物水解酶SpEH的大肠杆菌（SSP1）是一种简单有效的生物催化剂，用于末端芳基烯烃1a - 15a的S-对映选择性二羟基化，得到（S）-邻位二醇1c - 15c高ee（10二醇为97.5–98.6％； 3二醇为92.2–93.9％）和高收率（6二醇为91–99％； 2二醇为86–88％； 3二醇为67％）。将SMO和环氧化物水解酶StEH组合起来对SpEH作为级联生物催化的生物催化剂具有互补的区域选择性，从而产生芳基烯烃的R-对映选择性二羟基化反应，这是这种方法逆转了级联生物催化整体对映选择性的第一个例子。共表达SMO和StEH的大肠杆菌（SST1）也被设计为绿色和高效的生物催化剂，用于末端芳基烯烃1a - 15a的R-二羟基化，得到（R）-邻二醇1c
• Production Of Enantiopure alpha-Hydroxy Carboxylic Acids From Alkenes By Cascade Biocatalysis
  申请人：NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE

  公开号：US20160097063A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The invention provides compositions comprising an alkene epoxidase and a selective epoxide hydrolase, such as a recombinant microorganism comprising a first heterologous nucleic acid encoding an alkene epoxidase and a second heterologous nucleic acid encoding a selective epoxide hydrolase. Exemplary alkene epoxidases include StyAB, while exemplary selective epoxide hydrolases include epoxide hydrolases from Sphingomonas, Solanum tuberosum , or Aspergillus . The invention also provides non-toxic methods of making enantiomerically pure vicinal diols or enantiomerically pure alpha-hydroxy carboxylic acids using these compositions and microorganisms.

  该发明提供了包含烯烃环氧化酶和选择性环氧水解酶的组合物，例如包括编码烯烃环氧化酶的第一异源核酸和编码选择性环氧水解酶的第二异源核酸的重组微生物。示例烯烃环氧化酶包括StyAB，而示例选择性环氧水解酶包括来自Sphingomonas、Solanum tuberosum或Aspergillus的环氧水解酶。该发明还提供了使用这些组合物和微生物制备对映纯邻二醇或对映纯α-羟基羧酸的无毒方法。