(1R,4R,5R,6R,6aR,9R,9aS)-4,5,6A,7,8,9-六氢-1,5,6alpha-三羟基-5,9-二甲基螺[6H-4,9alpha-甲桥环戊并[d]氧杂环辛三烯-6,3'-氧杂环丁烷]-2,2'(1H)-二酮 | 15589-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (1R,4R,5R,6R,6aR,9R,9aS)-4,5,6A,7,8,9-六氢-1,5,6alpha-三羟基-5,9-二甲基螺[6H-4,9alpha-甲桥环戊并[d]氧杂环辛三烯-6,3'-氧杂环丁烷]-2,2'(1H)-二酮
• 英文名称: (-)-neoanisatin
• 英文别名: neoanisatin；(1S,2R,5R,6R,7R,8R,11R)-5,7,11-trihydroxy-2,7-dimethylspiro[9-oxatricyclo[6.3.1.01,5]dodecane-6,3'-oxetane]-2',10-dione
• CAS: 15589-82-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₇
• 分子量: 312.32
• InChiKey: OHFIOPJOZFMKFF-HIIDGFEESA-N

物化性质

• LogP：
  -1.453 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,5R,6R,6aR,9R,9aS)-4,5,6A,7,8,9-六氢-1,5,6alpha-三羟基-5,9-二甲基螺[6H-4,9alpha-甲桥环戊并[d]氧杂环辛三烯-6,3'-氧杂环丁烷]-2,2'(1H)-二酮 在 吡啶 、 盐酸 、 四氧化锇 作用下， 反应 72.5h， 生成 Anisatin
  参考文献：
  名称：

  Novel Dehydration Reaction of Neoanisatin and Transformation of Neoanisatin into Anisatin

  摘要：

  新茴香碱与甲基草酰氯在吡啶中反应，得到一种新型脱水产物，由此制备茴香碱。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1074
• 作为产物：
  描述：

  Anisatin 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (1R,4R,5R,6R,6aR,9R,9aS)-4,5,6A,7,8,9-六氢-1,5,6alpha-三羟基-5,9-二甲基螺[6H-4,9alpha-甲桥环戊并[d]氧杂环辛三烯-6,3'-氧杂环丁烷]-2,2'(1H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  Niwa, Haruki; Yamada, Kiyoyuki, Chemistry Letters, 1991, # 4, p. 639 - 640

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of Deoxygenated Derivatives of Neoanisatin, a Neurotoxic Sesquiterpenoid Having a<i>β</i>-Lactone
  作者：Kazuyoshi Obitsu、Shojiro Maki、Takashi Hirano、Haruki Niwa

  DOI：10.1246/bcsj.75.347

  日期：2002.2

  Seven deoxygenated neoanisatin derivatives were prepared from anisatin and neoanisatin by utilizing methoxalyl ester/tributylstannane (n-Bu3SnH) deoxygenation procedure coupled with a novel dehydration reaction of neoanisatin.

  利用甲草酰酯/三丁基锡烷 (n-Bu3SnH) 脱氧程序与新茴香碱的新型脱水反应，由茴香碱和新茴香碱制备了七种脱氧新茴香碱衍生物。
• Abnormal reactivity of anisatin and neoanisatin to samarium iodide-hexamethylphosphorictriamide
  作者：Kazuyoshi Obitsu、Shojiro Maki、Haruki Niwa、Takashi Hirano、Mamoru Ohashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00836-8

  日期：1997.6

  Reactions of anisatin and neoanisatin with SmI2 in the presence of HMPA give novel products having an oxaadamanthane skeleton accompanied by decarboxylation from the spiro beta-lactone functionality. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.