2-O-[(1R,2R,6S,7R,8R,11R)-7-(2-methoxy-2-oxoacetyl)oxy-2,7-dimethyl-2',10-dioxospiro[9-oxatricyclo[6.3.1.01,5]dodec-4-ene-6,3'-oxetane]-11-yl] 1-O-methyl oxalate | 202120-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-O-[(1R,2R,6S,7R,8R,11R)-7-(2-methoxy-2-oxoacetyl)oxy-2,7-dimethyl-2',10-dioxospiro[9-oxatricyclo[6.3.1.01,5]dodec-4-ene-6,3'-oxetane]-11-yl] 1-O-methyl oxalate
• CAS: 202120-72-7
• 化学式: C₂₁H₂₂O₁₂
• 分子量: 466.398
• InChiKey: JQYUINHMLFKOLS-DXZSFGQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-[(1R,2R,6S,7R,8R,11R)-7-(2-methoxy-2-oxoacetyl)oxy-2,7-dimethyl-2',10-dioxospiro[9-oxatricyclo[6.3.1.01,5]dodec-4-ene-6,3'-oxetane]-11-yl] 1-O-methyl oxalate 在 吡啶 、 盐酸 、 四氧化锇 作用下， 反应 72.5h， 生成 Anisatin
  参考文献：
  名称：

  Novel Dehydration Reaction of Neoanisatin and Transformation of Neoanisatin into Anisatin

  摘要：

  新茴香碱与甲基草酰氯在吡啶中反应，得到一种新型脱水产物，由此制备茴香碱。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1074
• 作为产物：
  描述：

  甲基戊酰氯 、 (1R,4R,5R,6R,6aR,9R,9aS)-4,5,6A,7,8,9-六氢-1,5,6alpha-三羟基-5,9-二甲基螺[6H-4,9alpha-甲桥环戊并[d]氧杂环辛三烯-6,3'-氧杂环丁烷]-2,2'(1H)-二酮 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以74%的产率得到2-O-[(1R,2R,6S,7R,8R,11R)-7-(2-methoxy-2-oxoacetyl)oxy-2,7-dimethyl-2',10-dioxospiro[9-oxatricyclo[6.3.1.01,5]dodec-4-ene-6,3'-oxetane]-11-yl] 1-O-methyl oxalate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Deoxygenated Derivatives of Neoanisatin, a Neurotoxic Sesquiterpenoid Having aβ-Lactone

  摘要：

  利用甲草酰酯/三丁基锡烷 (n-Bu3SnH) 脱氧程序与新茴香碱的新型脱水反应，由茴香碱和新茴香碱制备了七种脱氧新茴香碱衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.347

文献信息

• Novel Dehydration Reaction of Neoanisatin and Transformation of Neoanisatin into Anisatin
  作者：Junko Yoshizawa、Kazuyoshi Obitsu、Shojiro Maki、Haruki Niwa、Takashi Hirano、Mamoru Ohashi

  DOI：10.1055/s-1997-1074

  日期：——

  Reaction of neoanisatin with methyl oxalyl chloride in pyridine gave a novel dehydration product, from which anisatin was prepared.

  新茴香碱与甲基草酰氯在吡啶中反应，得到一种新型脱水产物，由此制备茴香碱。
• Preparation of Deoxygenated Derivatives of Neoanisatin, a Neurotoxic Sesquiterpenoid Having a<i>β</i>-Lactone
  作者：Kazuyoshi Obitsu、Shojiro Maki、Takashi Hirano、Haruki Niwa

  DOI：10.1246/bcsj.75.347

  日期：2002.2

  Seven deoxygenated neoanisatin derivatives were prepared from anisatin and neoanisatin by utilizing methoxalyl ester/tributylstannane (n-Bu3SnH) deoxygenation procedure coupled with a novel dehydration reaction of neoanisatin.

  利用甲草酰酯/三丁基锡烷 (n-Bu3SnH) 脱氧程序与新茴香碱的新型脱水反应，由茴香碱和新茴香碱制备了七种脱氧新茴香碱衍生物。