(1S)-(+)-乙酸薄荷脑酯 | 2552-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (1S)-(+)-乙酸薄荷脑酯
• 中文别名: (1S)-(+)-乙酸新薄荷；(+)-(1S,2S,5R)-新薄荷基乙酸酯
• 英文名称: neomenthyl acetate
• 英文别名: (-)-neomenthol acetate；[(1S,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] acetate
• CAS: 2552-91-2；2230-87-7
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• mdl: MFCD00062978
• 分子量: 198.305
• InChiKey: XHXUANMFYXWVNG-USWWRNFRSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-38 °C(lit.)
• 沸点：
  81 °C3 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.912 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  90 °F
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• LogP：
  4.182 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.916
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  F,N
• 安全说明：
  S16,S61
• 危险类别码：
  R51/53,R11
• 危险品运输编号：
  UN 1325 4.1/PG 2
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P273,P301+P312+P330,P501
• 危险性描述：
  H302,H412

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-(+)-乙酸薄荷脑酯 生成 (+)-反式-对-薄荷-2-烯
  参考文献：
  名称：

  Hueckel,W.; Jennewein,C.-M., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1965, vol. 683, p. 100 - 117

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙烯酮 、 (1Alpha,2Alpha,5β)-(+-)-5-甲基 反应 5.0h， 以68%的产率得到(1S)-(+)-乙酸薄荷脑酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF ACETATE COMPOUNDS VIA A KETENE COMPOUND
  [FR] PRÉPARATION DE COMPOSÉS D'ACÉTATE PAR L'INTERMÉDIAIRE D'UN COMPOSÉ CÉTÈNE

  摘要：

  本发明涉及一种利用酮烯制备醋酸盐化合物的方法。

  公开号：

  WO2019121453A1

文献信息

• Mapping the substrate selectivity of new hydrolases using colorimetric screening: lipases from Bacillus thermocatenulatus and Ophiostoma piliferum, esterases from Pseudomonas fluorescens and Streptomyces diastatochromogenes
  作者：Andrew Man Fai Liu、Neil A Somers、Romas J Kazlauskas、Terry S Brush、Frank Zocher、Markus M Enzelberger、Uwe T Bornscheuer、Geoff P Horsman、Alessandra Mezzetti、Claudia Schmidt-Dannert、Rolf D Schmid

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00072-6

  日期：2001.3

  screened a general library of 29 substrates and a chiral library of 23 pairs of enantiomers. All four hydrolases catalysed the hydrolysis of unnatural substrates, but the two lipases accepted a broader range of substrates than the two esterases. As expected, the two lipases favoured more hydrophobic substrates, while the two esterases showed a preference for smaller substrates. Several moderately enantioselective

  生物化学和分子生物学的最新进展简化了新型水解酶的发现和制备。尽管这些水解酶可能解决了有机合成中的问题，但测量其选择性（尤其是对映选择性）仍然繁琐且耗时。最近，我们开发了一种比色筛选方法来测量水解酶的对映选择性。在这里，我们应用这种快速筛选方法来绘制四种新型水解酶的底物选择性图：来自嗜热芽孢杆菌的脂肪酶（DSM 730，BTL2）和丝状真菌Ophiostoma piliferum（NRRL 18917，OPL）以及来自两种细菌荧光假单胞菌（Pseudomonas fluorescens（ SIK-W1，酯酶I，PFE）和链霉菌（Tü20，SDE）。我们筛选了29种底物的通用文库和23对对映异构体的手性文库。所有四种水解酶均催化非天然底物的水解，但是与两种酯酶相比，两种脂肪酶接受的底物范围更广。不出所料，这两种脂肪酶偏爱疏水性更高的底物，而两种酯酶则偏爱较小的底物。确认了该酚醛酸酯的一些中等对映选择性反应：BTL2，丁酸酯，E
• Preparation and characterization of multi-walled carbon nanotubes (MWCNTs), functionalized with phosphonic acid (MWCNTs–C–PO3H2) and its application as a novel, efficient, heterogeneous, highly selective and reusable catalyst for acetylation of alcohols, phenols, aromatic amines, and thiols
  作者：Farzaneh Dehghani、Ali Reza Sardarian、Mohammad Mehdi Doroodmand

  DOI：10.1007/s13738-013-0339-9

  日期：2014.6

  behavior of the MWCNTs–C–PO3H2 catalyst was evaluated using the TG instrumentation system at 25 °C. The catalyst was applied successfully for highly efficient and selective acetylation of alcohols, phenols, thiols and aromatic amines with acetic anhydride at room temperature under solvent-free conditions. The reusability of the catalyst was checked and the recovered catalyst was reused for five runs without

  合成了一种新型，高效，异质且可重复使用的多壁碳纳米管（MWCNT），该碳纳米管已被膦酸官能化（MWCNTs–C–PO 3 H 2）。合成的CNT使用一些电子显微镜技术（例如扫描电子显微镜（SEM），原子力显微镜（AFM），能量色散X射线光谱仪（EDAX））以及一些热学和光谱学方法（例如热重分析（TG））进行了表征。MWCNTs–C–PO 3 H 2的氮吸附行为使用TG仪器系统在25°C下评估催化剂。该催化剂已成功地用于室温下无溶剂条件下用乙酸酐对醇，酚，硫醇和芳族胺进行高效和选择性乙酰化。检查催化剂的可重复使用性，并将回收的催化剂重复使用五次，而活性没有明显损失。
• [EN] SYNTHESIS OF CYCLOHEXANE DERIVATIVES USEFUL AS SENSATES IN CONSUMER PRODUCTS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS DE CYCLOHEXANE UTILES COMME AGENTS SENSORIELS DANS DES PRODUITS DE CONSOMMATION
  申请人：PROCTER & GAMBLE

  公开号：WO2010019730A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  The present invention provides synthetic routes for preparing various isomers of cyclohexane-based coolants, such as menthyl esters and menthanecarboxamide derivatives, in particular those substituted at the amide nitrogen, for example with an aromatic ring or aryl moiety. Such structures have high cooling potency and long lasting sensory effect, which make them useful in a wide variety of consumer products. One synthetic route involves a copper catalyzed coupling of a primary menthanecarboxamide with an aryl halide, such reaction working best in the presence of potassium phosphate and water. Using this synthetic route, specific isomers can be prepared including the menthanecarboxamide isomer having the same configuration as l-menthol and new isomers such as a neoisomer having opposite stereochemistry at the carboxamide (C-1) position. The neoisomer unexpectedly has potent and long lasting cooling effect. Preparation schemes for neoisomers of other menthyl derivatives which are useful as coolants, including esters, ethers, carboxy esters and other N-substituted carboxamides are also provided.

  本发明提供了合成路径，用于制备基于环己烷的各种异构体冷却剂，例如薄荷酯和薄荷烷甲酰衍生物，特别是那些在酰胺氮上取代的，例如带有芳香环或芳基的。这些结构具有高冷却效能和持久的感官效果，使它们在各种消费品中有用。一种合成路径涉及使用铜催化剂将一种初级薄荷烷甲酰胺与芳香卤代烃偶联，这种反应在存在磷酸钾和水的情况下效果最佳。利用这种合成路径，可以制备特定的异构体，包括具有与l-薄荷醇相同构型的薄荷烷甲酰胺异构体以及具有在羧酰胺（C-1）位置上相反立体化学的新异构体，该新异构体意外地具有强效和持久的冷却效果。还提供了其他薄荷衍生物的新异构体的制备方案，这些衍生物包括酯类、醚类、羧酯类和其他N-取代羧酰胺，它们也可用作冷却剂。
• 一种光学纯手性胺的制备方法
  申请人：王际菊

  公开号：CN106380408A

  公开（公告）日：2017-02-08

  本发明公开了一种光学纯手性胺R‑5‑甲氧基‑1‑萘满胺的制备方法。具体方法是：原料5‑甲氧基‑1‑萘满酮经还原氨化得消旋5‑甲氧基‑1‑萘满胺，外消旋胺再酶催化的动态动力学拆分得R‑5‑甲氧基‑1‑萘满胺。本发明具备操作简单、原料易得、产品收率好、光学纯度高等特点。
• 一种潜手性酮的胺化及生物拆分
  申请人：陈永军

  公开号：CN106431933A

  公开（公告）日：2017-02-22

  本发明公开了一种以邻叔丁基环己酮为原料进行还原胺化及拆分的方法，本发明的具体方法是；先在催化剂的作用下邻叔丁基环己酮还原胺化生成外消旋邻叔丁基环己胺，邻叔丁基环己胺再经脂肪酶与消旋催化剂结合进行动态动力学拆分得R‑邻叔丁基环己胺。本发明具备操作简单、原料来源广、产品收率好、拆分产品光学纯度高等特点。

表征谱图