对羟基苯甲酸甲酯-D4 | 362049-51-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对羟基苯甲酸甲酯-D4
• 中文别名: 羟苯甲酯-D4；尼泊金甲酯-D4
• 英文名称: methyl 4-hydroxybenzoate-d₄
• 英文别名: Methyl Paraben-d4；methyl 2,3,5,6-tetradeuterio-4-hydroxybenzoate
• CAS: 362049-51-2
• 化学式: C₈H₈O₃
• 分子量: 156.118
• InChiKey: LXCFILQKKLGQFO-QFFDRWTDSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-125°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

对羟基苯甲酸甲酯d4是氘标记的对羟基苯甲酸甲酯[1]。这种化合物是一种标准化的化学过敏原，从对羟基苯甲树皮中分离而来。对羟基苯甲酸甲酯是一种稳定的非挥发性物质，广泛用作食品、药品和化妆品中的抗菌防腐剂。其生理作用主要是通过增加组胺释放和细胞介导的免疫反应来实现[2]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对羟基苯甲酸甲酯-D4 在 吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate-d₄
  参考文献：
  名称：

  通过简单的配体交换表面钝化的核壳金属有机骨架，可增强酒精好氧氧化中的尺寸区分。

  摘要：

  由于有机配体的高度可调性，金属有机骨架（MOF）是稳定地固定其支架中活性位点的诱人催化剂。活性位点官能化的配体可轻松用于将MOF构造为多孔非均相催化剂。但是，MOF的外表面和内部孔中存在活性位点严重阻碍了孔中的选择性反应。在此，我们通过一种简单的合成后配体交换（PSE）方法合成了表面失活的（仅具有核活性的）核壳型MOF催化剂，该催化剂包含2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基）氧基配体上的（TEMPO）基团为酒精好氧氧化的活性位点。多孔但无催化活性的壳通过筛分作用确保了尺寸选择性的渗透性，并促使所有反应发生在催化活性核的孔中。由于PSE是一种简便而通用的方法，因此可以快速应用于各种基于MOF的催化剂，以提高反应选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.202000933
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸甲酯 在 重水 、 异丙醇 作用下， 反应 0.02h， 以99%的产率得到对羟基苯甲酸甲酯-D4
  参考文献：
  名称：

  在 D2O/2-PrOH 混合溶剂中芳族核的高效连续流动 H-D 交换反应在碳珠上装有铂的催化剂盒中

  摘要：

  在此，基于多相铂催化氢-氘交换，开发了一种用于各种芳族化合物的连续流氘化方法。该反应需要转移...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20200325

文献信息

• 稳定同位素¹³C或D标记的对羟基苯甲酸酯类化合物的合成方法
  申请人：上海化工研究院

  公开号：CN106365987A

  公开（公告）日：2017-02-01

  本发明涉及一种稳定同位素 13 C或D标记的对羟基苯甲酸酯类化合物的合成方法，该方法利用醇类化合物和稳定同位素 13 C或D标记的对羟基苯甲酸为原料，在酸催化剂对甲苯磺酸的作用下反应制得。与现有天然丰度对羟基苯甲酸酯类化合物的合成技术相比，该方法具有反应过程不造成同位素稀释、反应条件温和、同位素利用率高的优点，本发明制备的稳定同位素 13 C或D标记对羟基苯甲酸酯类化合物经分离纯化后，化学纯度达99％以上，同位素丰度达99atom％以上。