(1S,2S)-1,2-二氨基-1,2-双(2-羟苯基)乙烷 | 870991-68-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (1S,2S)-1,2-二氨基-1,2-双(2-羟苯基)乙烷
• 中文别名: (1S,2S)-1,2-双(2-羟苯基)乙二胺；2,2'-[(1S,2S)-1,2-二氨基乙烯]双酚
• 英文名称: (1S,2S)-1,2-bis(2-hydroxyphenyl)ethylenediamine
• 英文别名: (S,S)-1,2-bis(2-hydroxyphenyl)-1,2-diaminoethane；(1S,2S)-(-)-1,2-bis(2-hydroxyphenyl)-1,2-diaminoethane；(S,S)-1,2-bis(2-hydroxyphenyl)ethylene diamine；2-[(1S,2S)-1,2-diamino-2-(2-hydroxyphenyl)ethyl]phenol
• CAS: 870991-68-7
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: MRNPLGLZBUDMRE-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  159 °C(dec.)
• 溶解度：
  微溶于在氯仿中

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

SDS

(1S,2S)-1,2-双(2-羟苯基)乙烯二胺

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模块 1. 化学品
产品名称： (1S,2S)-1,2-Bis(2-hydroxyphenyl)ethylenediamine
5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： (1S,2S)-1,2-双(2-羟苯基)乙烯二胺
百分比： >95.0%(HPLC)(T)
CAS编码： 870991-68-7
俗名： (1S,2S)-1,2-Diamino-1,2-bis(2-hydroxyphenyl)ethane , 2,2'-[(1S,2S)-1,2-
Diaminoethylene]bisphenol
(1S,2S)-1,2-双(2-羟苯基)乙烯二胺

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C14H16N2O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
(1S,2S)-1,2-双(2-羟苯基)乙烯二胺

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模块 9. 理化特性
颜色： 白色-微浅红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 159°C (分解)
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
微溶于： 氯仿

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
(1S,2S)-1,2-双(2-羟苯基)乙烯二胺

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1,2-二氨基-1,2-双(2-羟苯基)乙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性有机铵盐催化剂促进3-硝基香豆素的对映选择性Diels-Alder反应

  摘要：

  已经开发了 3-硝基香豆素的对映选择性 Diels-Alder 反应。色氨酸衍生的 C 1-对称有机铵硫脲催化剂促进了 3-硝基香豆素与丹麦谢夫斯基二烯的反应，得到具有良好对映选择性（高达 94% ee）的相应加合物。所得加合物之一被转化为手性碳环季 β-氨基醇。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707302
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-1,2-双(2-甲氧基苯基)-1,2-乙二胺 在 三溴化硼 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70 %的产率得到(1S,2S)-1,2-二氨基-1,2-双(2-羟苯基)乙烷
  参考文献：
  名称：

  室温下无​​光催化剂光介导酮/醛与甲酸盐的频哪醇偶联

  摘要：

  在这项工作中，报道了一种高效的无金属和无光催化剂的方法，用于在光照射下使用甲酸盐还原偶联羰基化合物生产频哪醇。该方法利用高反应性二氧化碳自由基阴离子（CO 2 ˙ -）作为电子还原剂，在室温下通过 365 nm 光对 HCOO -的 C-H 键进行均裂裂解来获得电子还原剂。机理研究表明，甲酸盐的C-H键在365 nm光下发生裂解，形成CO 2 ˙ -和H˙。值得注意的是，在间歇反应中，20 g 规模的底物可以定量转化为相应的蒎醇。这种方法的优点包括广泛的基材兼容性、高效率、易于操作和环保属性，使其成为工业应用的一种有前景的策略。

  DOI：

  10.1039/d3gc01522j

文献信息

• Unprecedented Asymmetric Epoxidation of Isolated Carbon-Carbon Double Bonds by a Chiral Fluorous Fe(III) Salen Complex: Exploiting Fluorophilic Effect for Catalyst Design
  作者：Yuki Kobayashi、Riho Obayashi、Yuki Watanabe、Hiroki Miyazaki、Issei Miyata、Yuta Suzuki、Yukihiro Yoshida、Takayuki Shioiri、Masato Matsugi

  DOI：10.1002/ejoc.201900146

  日期：2019.4.9

  The first asymmetric epoxidation of isolated carbon–carbon double bonds using an Fe(III)‐centered chiral salen complex is described. This is the first example of novel asymmetric space construction for a catalyst that exploits the intramolecular fluorophilic effect of fluorous tags.

  描述了以Fe（III）为中心的手性salen配合物对孤立的碳-碳双键的首次不对称环氧化。这是利用荧光标记的分子内亲氟作用的新型新颖不对称空间结构催化剂的第一个实例。
• Stereospecific Synthesis of <i>C</i>₂ Symmetric Diamines from the Mother Diamine by Resonance-Assisted Hydrogen-Bond Directed Diaza-Cope Rearrangement
  作者：Hyunwoo Kim、Yen Nguyen、Cindy Pai-Hui Yen、Leonid Chagal、Alan J. Lough、B. Moon Kim、Jik Chin

  DOI：10.1021/ja803951u

  日期：2008.9.10

  donating, electron withdrawing, and sterically bulky substituents have been prepared in good overall yields (70-90%) and in enantiomerically pure form (>99% ee) by diaza-Cope rearrangement reaction. A single chiral mother diamine, ((R,R)-1,2-bis-(2-hydroxyphenyl)-1,2-diaminoethane), is reacted with appropriate aldehydes to form the initial diimines that rearrange to give all the product diimines in

  16 种二苯基乙二胺类似物，包括具有给电子、吸电子和空间体积大的取代基的那些，已通过二氮杂-科普重排反应以良好的总产率 (70-90%) 和对映体纯形式 (>99% ee) 制备。单一手性母二胺（（R，R）-1,2-双-（2-羟基苯基）-1,2-二氨基乙烷）与适当的醛反应形成初始二亚胺，然后重排得到所有产物二亚胺以（S，S）形式。通过产物二亚胺的水解获得子代二胺。密度泛函理论计算表明共振辅助氢键是所有重排反应的主要驱动力。
• Stereospecific diaza-Cope rearrangement as an efficient tool for the synthesis of DPEDA pyridine analogs and related C₂-symmetric organocatalysts
  作者：A. S. Kucherenko、A. A. Kostenko、V. V. Gerasimchuk、S. G. Zlotin

  DOI：10.1039/c7ob01852e

  日期：——

  A simple and efficient synthesis of enantiomerically pure (1S,2S)-1,2-di(pyridin-2-yl)- and (1R,2R)-1,2-di(pyridin-4-yl)-ethane-1,2-diamines from commercial picolinaldehyde or isonicotinaldehyde and 2,2′-((1S,2S)-1,2-diaminoethane-1,2-diyl)diphenol (HPEN) via a stereospecific diaza-Cope rearrangement has been developed. Diamine (R,R)-2b was readily converted to novel diastereomeric ionic group-supported

  对映体纯的（1 S，2 S）-1,2-二（吡啶-2-基）-和（1 R，2 R）-1,2-二（吡啶-4-基）的简单有效的合成-乙烷-1,2-二胺从商业吡啶甲醛或异烟醛和2,2' - （（1-小号，2小号）-1,2-二氨基乙烷-1,2-二基）联苯酚（HPEN）通过立体有择二氮杂-应对重排已开发。二胺（R，R）-2b易于转化为新型非对映体离子基团支持的双脯氨酰胺（R，S）-1b和（R，R）-图1b似乎是在纯净条件下在醛/醛，酮/酮或酮/醛试剂体系中不对称交叉醛醇缩合反应的有效有机催化剂，以高收率和高达99％的ee提供相应的醛醇缩合。此外，催化剂（R，S）-1b可在相同或相似的催化反应中重复使用超过15次，表现出接近原始的活性和高水平的立体诱导。
• An indolocarbazole dimer as a new stereodynamic probe for chiral 1,2-diamines
  作者：Hae-Geun Jeon、Min Jun Kim、Kyu-Sung Jeong

  DOI：10.1039/c4ob00872c

  日期：——

  4-butadiynyl spacer. Upon mixing with chiral 1,2-diamines at room temperature, the dimer was in situ converted to the corresponding cyclic diimines in the presence of tetrabutylammonium acetate as a template. The resulting diimines fold to helical conformations of right-handed (P) or left-handed (M) orientations, depending on the absolute stereochemistries of chiral 1,2-diamines. The patterns and intensities

  通过使两个单体单元通过棒状的1，4-丁二炔基间隔基连接，来制备在两个末端均具有醛基的吲哚并咔唑二聚体。在室温下与手性1,2-二胺混合后，在乙酸四丁铵作为模板存在下，将二聚体原位转化为相应的环状二亚胺。生成的二亚胺折叠成右旋（P）或左旋（M）方向的螺旋构象，具体取决于手性1,2-二胺的绝对立体化学。CD光谱的图案和强度可用于确定手性1,2-二胺的绝对构型和对映体过量。
• Allosteric Binding‐Induced Intramolecular Mechanical‐Strain Engineering
  作者：Wenxian Ma、Tingting Cheng、Fang‐Zi Liu、Yan Liu、KaKing Yan

  DOI：10.1002/anie.202202213

  日期：2022.4.25

  Analogous to allosteric enzymes, guest binding introduces a directional pulling or pushing force that acts on the reverse side of a Zn salen complex. This tunable intramolecular force promotes various degrees of conformational and torsional strain, as predicted by both classical conformational analysis and DFT. This strain energy can be further applied to cleave chemical bonds, and the efficiency can

  与变构酶类似，客体结合引入了作用于 Zn salen 复合物反面的定向拉力或推力。正如经典构象分析和 DFT 所预测的，这种可调节的分子内力促进了不同程度的构象和扭转应变。这种应变能可以进一步应用于切割化学键，并且可以通过变构客体的身份来调整效率。