(1S,2S)-1,2-二对甲苯甲酸酯-1,2-二胺 | 162490-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (1S,2S)-1,2-二对甲苯甲酸酯-1,2-二胺
• 英文名称: (1S,2S)-bis-(4-methylphenyl)ethylenediamine
• 英文别名: (1S,2S)-1,2-di-p-tolylethane-1,2-diamine；(1S,2S)-1,2-bis(4-methylphenyl)ethane-1,2-diamine
• CAS: 162490-70-2
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂
• 分子量: 240.348
• InChiKey: UQUZLWQGLCLOBD-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iridium(III) chloride trihydrate 、 (1S,2S)-1,2-二对甲苯甲酸酯-1,2-二胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 dichlorobis[(1S,2S)-1,2-bis(4-methylphenyl)-1,2-ethanediamine]iridium chloride
  参考文献：
  名称：

  具有对映纯C 2对称邻位二胺配体的新型铱（III）配合物的合成及体外抗肿瘤活性

  摘要：

  通过FT-IR，NMR和MS对四种具有对映纯C 2对称邻二胺配体的铱（III）配合物进行了设计，合成和表征。评估了所有复合物对人实体瘤细胞系A2780，A549，KB和MDA-MB-231的细胞毒性。两个R，R -构型配合物（[R ，- [R ）-图5a和（- [R ，- [R ）- 5b中与奥沙利铂相比，表现出更有效或相似的活性，而其相应的（小号，小号） -异构体（小号，小号） -图5a和（S，发现S）-5b大部分是不活跃的。正如caspase-3的激活，PARP的裂解以及p53的上调所表明的那样，初步的机理研究表明，由（R，R）-5a引起的A2780细胞的细胞死亡模式主要是p53介导的细胞凋亡。 。另外，通过单晶X射线结构测定明确地确认了（R，R）-5a的结构。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.06.024
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-methyl-N-[(4-methylphenyl)methylidene]propane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1S,2S)-1,2-二对甲苯甲酸酯-1,2-二胺
  参考文献：
  名称：

  具有对映纯C 2对称邻位二胺配体的新型铱（III）配合物的合成及体外抗肿瘤活性

  摘要：

  通过FT-IR，NMR和MS对四种具有对映纯C 2对称邻二胺配体的铱（III）配合物进行了设计，合成和表征。评估了所有复合物对人实体瘤细胞系A2780，A549，KB和MDA-MB-231的细胞毒性。两个R，R -构型配合物（[R ，- [R ）-图5a和（- [R ，- [R ）- 5b中与奥沙利铂相比，表现出更有效或相似的活性，而其相应的（小号，小号） -异构体（小号，小号） -图5a和（S，发现S）-5b大部分是不活跃的。正如caspase-3的激活，PARP的裂解以及p53的上调所表明的那样，初步的机理研究表明，由（R，R）-5a引起的A2780细胞的细胞死亡模式主要是p53介导的细胞凋亡。 。另外，通过单晶X射线结构测定明确地确认了（R，R）-5a的结构。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.06.024
• 作为试剂：
  描述：

  8-甲氧基-3-甲基-1H-异苯并吡喃-1-酮 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 氨基磺酸 、 C₂₇H₂₆N₂*BF₄^(1-)*H⁽¹⁺⁾ 、 氢气 、 三氯化硼 、 四氯化钛 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 (1S,2S)-1,2-二对甲苯甲酸酯-1,2-二胺 、 三氟乙酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0~22.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 90.0h， 生成 赭曲霉毒素A
  参考文献：
  名称：

  钌-NHC-二胺催化异香豆素的对映选择性氢化

  摘要：

  公开了一种新颖实用的手性钌-NHC-二胺体系，用于异香豆素的对映选择性氢化，为将（手性）NHC配体应用于不对称催化提供了一个新概念。以优异的对映选择性（高达 99% ee）获得了多种光学活性 3-取代的 3,4-二氢异香豆素。此外，该方法还用于合成 O-甲基蜜蜡、蜜蜡和赭曲霉毒素 A。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b13124

文献信息

• Probing Electronic Effects in the Asymmetric Heck Reaction with the BIPI Ligands
  作者：Carl A. Busacca、Danja Grossbach、Regina C. So、Erin M. O'Brie、Earl M. Spinelli

  DOI：10.1021/ol0340179

  日期：2003.2.1

  new BIPI ligands are phosphinoimidazolines that can be electronically tuned in three different ligand regions to explore electronic effects in asymmetric catalysis. Their application to the asymmetric Heck reaction (AHR) in the creation of a chiral quaternary center is described. Enantioselectivity is shown for the first time to depend linearly on phosphine electron density. Changing the ligand basicity

  [结构：见正文]新的BIPI配体是膦基咪唑啉，可在三个不同的配体区域进行电子调节，以探索不对称催化中的电子效应。描述了它们在手性四元中心生成中的不对称Heck反应（AHR）中的应用。首次显示出对映选择性线性依赖于膦电子密度。通过改变R（2）或R（3）取代基来改变配体碱性，会逆转面部选择性。
• Highly Diastereoselective and Enantioselective Addition of Organometallic Reagents to a Chiral<i>C</i> ₂-Symmetrical Bisimine
  作者：Jingen Deng、Xiaoxia Sun、Shuangjun Wang、Shangjin Sun、Jin Zhu

  DOI：10.1055/s-2005-918927

  日期：——

  for the preparation of enantiomerically enriched C 2 -symmetrical vicinal diamines via the addition of organometallic reagents to a chiral bisimine, which gives access to a variety of optically pure aromatic and aliphatic C 2 -symmetrical vicinal diamines in high yields. The 'Cram-Davis' open transition state model is proposed to rationalize the observed stereoselectivities for the addition of organolithium

  通过将有机金属试剂添加到手性双亚胺中，开发了一种有效且直接的制备对映体富集的 C 2 对称邻二胺的方法，该方法可以获得各种光学纯的芳香族和脂肪族 C 2 对称邻二胺高产量。提出了“Cram-Davis”开放过渡态模型，以合理化观察到的将有机锂试剂添加到双亚胺中的立体选择性。
• Convenient routes to symmetrical benzils and chiral 1,2-diaryl-1,2-diaminoethanes, useful controllers and probes for enantioselective synthesis
  作者：E.J. Corey、Duck-Hyung Lee、Sepehr Sarshar

  DOI：10.1016/0957-4166(94)00336-a

  日期：1995.1

  Pathways for the diastereoselective preparation of chiral 1,2-diaryl-1,2-diaminoethanes from ArCOOH, ArCHO or ArBr are described.
• Synthesis and in vitro antitumor activity of novel iridium(III) complexes with enantiopure C2-symmetrical vicinal diamine ligands
  作者：Qing Yang、Jun Chang、Jiao Song、Meng-Ting Qian、Jian-Ming Yu、Xun Sun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.06.024

  日期：2013.8

  Four novel iridium(III) complexes with enantiopure C2-symmetrical vicinal diamine ligands were designed, synthesized, and characterized by FT-IR, NMR, and MS. The cytotoxicities of all of the complexes against the human solid tumor cell lines A2780, A549, KB, and MDA-MB-231 were evaluated. Both R,R-configured complexes (R,R)-5a and (R,R)-5b exhibited more potent or similar activity compared with oxaliplatin

  通过FT-IR，NMR和MS对四种具有对映纯C 2对称邻二胺配体的铱（III）配合物进行了设计，合成和表征。评估了所有复合物对人实体瘤细胞系A2780，A549，KB和MDA-MB-231的细胞毒性。两个R，R -构型配合物（[R ，- [R ）-图5a和（- [R ，- [R ）- 5b中与奥沙利铂相比，表现出更有效或相似的活性，而其相应的（小号，小号） -异构体（小号，小号） -图5a和（S，发现S）-5b大部分是不活跃的。正如caspase-3的激活，PARP的裂解以及p53的上调所表明的那样，初步的机理研究表明，由（R，R）-5a引起的A2780细胞的细胞死亡模式主要是p53介导的细胞凋亡。 。另外，通过单晶X射线结构测定明确地确认了（R，R）-5a的结构。