(1S,2S)-1,2-二苯基-N1,N2-双(苯甲基)-1,2-乙二胺 | 157242-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (1S,2S)-1,2-二苯基-N1,N2-双(苯甲基)-1,2-乙二胺
• 英文名称: (1S,2S)-N¹,N²-dibenzyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
• 英文别名: N,N'-dibenzyl-DPEN；(1S,2S)-N1,N2-Dibenzyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine；(1S,2S)-N,N'-dibenzyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
• CAS: 157242-43-8
• 化学式: C₂₈H₂₈N₂
• 分子量: 392.544
• InChiKey: QEUWNGJNPLRKLR-NSOVKSMOSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺 、 苯甲醛 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以65%的产率得到(1S,2S)-1,2-二苯基-N1,N2-双(苯甲基)-1,2-乙二胺
  参考文献：
  名称：

  长效D-4抑制剂Omarigliptin的不对称形式合成

  摘要：

  描述了DPP-4抑制剂奥格列汀（1）的关键四氢吡喃中间体的高效不对称合成。通过发现实用的不对称亨利反应并应用一锅硝基-迈克尔-乳化-脱水过程，成功地开发了无保护基团和无贵金属的合成方法。合成的其他特征包括高效的MsCl介导的脱水和结晶诱导的动态拆分，可实现出色的ee和dr升级。该复杂中间体的合成利用简单的起始原料，并以四个线性步骤进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01467
• 作为试剂：
  描述：

  2,3-戊二酮 、 (1-phenylvinyl)carbamic acid benzyl ester 在 nickel(II) triflate 、 (1S,2S)-1,2-二苯基-N1,N2-双(苯甲基)-1,2-乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3R)-3-hydroxy-3-methyl-1-phenylhexane-1,4-dione 、 、 (3R)-3-ethyl-3-hydroxy-1-phenylpentane-1,4-dione 、
  参考文献：
  名称：

  一种C2对称的镍二胺络合物，可作为烯属氨基甲酸酯加成至2,3-丁烷的不对称催化剂。

  摘要：

  一系列C2对称的二胺金属三氟甲磺酸盐络合物将丁烷2,3-二酮活化成亲烯加成的氨基甲酸酯，生成立体异构的醛醇样t醇，一种新型的三氟甲磺酸镍（II）络合物被确定为是这种不对称转变的良好催化剂，并且通过XRD技术鉴定了水合镍（II）配合物。

  DOI：

  10.1039/b505404d

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING CHIRAL DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV INHIBITORS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INHIBITEURS CHIRAUX DE DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016014324A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  A process for preparing a compound of structural Formula Ia: comprising Boc deprotection with TFA of, reductive amination of:.

  制备结构式Ia化合物的过程：包括使用三氟乙酸对Boc进行去保护，还有还原胺化反应。
• Dynamic Kinetic Resolution of Heterobiaryl Ketones by Zinc-Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation
  作者：Valentín Hornillos、José A. Carmona、Abel Ros、Javier Iglesias-Sigüenza、Joaquín López-Serrano、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1002/anie.201713200

  日期：2018.3.26

  A diastereo‐ and highly enantioselective dynamic kinetic resolution (DKR) of configurationally labile heterobiaryl ketones is described. The DKR proceeds by zinc‐catalyzed hydrosilylation of the carbonyl group, thus leading to secondary alcohols bearing axial and central chirality. The strategy relies on the labilization of the stereogenic axis that takes place thanks to a Lewis acid–base interaction

  描述了构型不稳定的杂二芳基酮的非对映和高度对映选择性动力学动力学拆分（DKR）。DKR通过锌催化羰基的氢化硅烷化而进行，从而导致仲醇具有轴向和中心手性。由于杂环中氮原子和酮羰基之间存在路易斯酸碱相互作用，因此该策略依赖于立体轴的倾斜。该方法的合成效用通过立体定向转化为N，N配体或有吸引力的轴向手性双功能硫脲有机催化剂得到了证明。
• Method of enantioselective nucleophilic addition reaction of enamide to carbonyl group and synthesis method of optically active alpha-hydroxy-y-keto acid ester and hydroxydiketone
  申请人：Kobayashi Shu

  公开号：US20070073087A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  A method of an enantioselective nucleophilic addition reaction to carbonyl, which enables an asymmetric synthesis of an optically active α-hydroxy-γ-keto acid ester, an optically active α-hydroxy-γ-amino acid ester, hydroxydiketone compounds, etc. being useful as a raw material or synthesis intermediate for producing a pharmaceutical preparation, an agricultural chemical, a fragrance, a functional polymer or the like. In this method, the nucleophilic addition reaction of enamide compound accompanied by hydroxyl (—OH) formation to carbonyl is carried out in the presence of a chiral catalyst with copper or nickel.

  本方法是一种手性催化剂铜或镍存在下的烯酰胺化合物伴随着羟基（-OH）形成的亲核加成反应到羰基中，使得产生具有光学活性的α-羟基-γ-酮酸酯、α-羟基-γ-氨基酸酯、羟基二酮化合物等，这些化合物可作为制备制药、农业化学品、香料、功能性聚合物等原料或合成中间体。
• Asymmetric organocatalysis of the addition of acetone to 2-nitrostyrene using N-diphenylphosphinyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine (PODPEN)
  作者：David J. Morris、A. Simon Partridge、Charles V. Manville、Daugidas T. Racys、Gary Woodward、Gordon Docherty、Martin Wills

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.131

  日期：2010.1

  The highly enantioselective addition of acetone to 2-nitrostyrene, using N-diphenylphosphinyl-trans-1,2-diphenylethane-1,2-diamine (PODPEN) as a catalyst, is described. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PROCESS FOR PREPARING CHIRAL DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20170158701A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  A process for preparing a compound of structural Formula Ia: comprising Boc deprotection with TFA of, reductive amination of: