(1S,2S,4R)-2-氯降冰片烷 | 67844-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (1S,2S,4R)-2-氯降冰片烷
• 英文名称: exo-2-norbornyl chloride
• 英文别名: exo-2-chloronorbornane；exo-2-chlorobicyclo<2.2.1>heptane；exo-norbornyl chloride；2-exo-chloronorbornane；(1R,2R,4S)-2-chlorobicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 67844-27-3
• 化学式: C₇H₁₁Cl
• 分子量: 130.617
• InChiKey: PJWBUKHIZPKRJF-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  3.2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4R)-2-氯降冰片烷 在 五羰基铁 、 氢碘酸 、 碘 作用下， 生成 exo-2-norbornyl iodide
  参考文献：
  名称：

  Catalytic bromide and iodide exchange of alkyl chlorides with hydrogen bromide and hydrogen iodide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00274a013
• 作为产物：
  描述：

  降冰片烯 在 盐酸 作用下， 以94%的产率得到(1S,2S,4R)-2-氯降冰片烷
  参考文献：
  名称：

  Dneprovskii, A. S.; Pertsikov, B. Z., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 2, p. 222 - 227

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-free photoinduced C(sp3)–H borylation of alkanes
  作者：Chao Shu、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1038/s41586-020-2831-6

  日期：2020.10.29

  precious-metal catalysts for C-H bond cleavage and, as a result, display high selectivity for borylation of aromatic C(sp2)-H bonds over aliphatic C(sp3)-H bonds4. Here we report a mechanistically distinct, metal-free borylation using hydrogen atom transfer catalysis5, in which homolytic cleavage of C(sp3)-H bonds produces alkyl radicals that are borylated by direct reaction with a diboron reagent. The reaction

  硼酸及其衍生物是化学科学中最有用的试剂之一，其应用范围涵盖药物、农用化学品和功能材料。催化 CH 硼酸化是将这些和其他硼基团引入有机分子的有效方法，因为它可用于直接官能化原料化学品的 CH 键，而无需底物预活化1-3。这些反应传统上依赖贵金属催化剂进行 CH 键断裂，因此，与脂肪族 C(sp3)-H 键相比，芳族 C(sp2)-H 键的硼化显示出高选择性。在这里，我们报告了使用氢原子转移催化的机械上独特的无金属硼化反应 5，其中 C(sp3)-H 键的均裂产生的烷基自由基通过与二硼试剂直接反应而被硼化。该反应通过基于 N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺的氧化剂和氯氢原子转移催化剂之间的紫光光诱导电子转移进行。不同寻常的是，更强的甲基 CH 键优先于较弱的二级、三级甚至苄基 CH 键被硼化。机理研究表明，高甲基选择性是形成氯自由基 - 硼酸盐复合物的结果，该复合物选择性地切割空间不受阻碍的 CH 键。通过使用光致氢原子转移策略，
• Use of high pressure in the reduction of organic chlorides with tri-n-butyltin hydride
  作者：A. Rahm、R. Amardeil、M. Degueil-Castaing

  DOI：10.1016/0022-328x(89)85216-7

  日期：1989.7

  pressure technique enables reduction of organic halides by tri-n-butyltin hydride to be carried out in the absence of a catalyst or free radical initiator. It leads to a better conservation of the structure of the starting material during the reduction. In the case of some unsaturated halides, a new chemoselectivity has been observed in favour of the addition of the hydride on the carboncarbon double

  高压技术的使用使得能够在不存在催化剂或自由基引发剂的情况下通过三正丁基锡氢化物还原有机卤化物。这导致在还原过程中更好地保​​留了起始材料的结构。在某些不饱和卤化物的情况下，观察到新的化学选择性，有利于在碳碳双键上添加氢化物。
• Cross-Electrophile Coupling of Unactivated Alkyl Chlorides
  作者：Holt A. Sakai、Wei Liu、Chi “Chip” Le、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.0c04812

  日期：2020.7.8

  Alkyl chlorides are bench-stable chemical feedstocks that remain among the most underutilized electrophile classes in transition metal catalysis. Overcoming intrinsic limitations of C(sp3)-Cl bond activation, we report the development of a novel organosilane reagent that can participate in chlorine atom abstraction under mild photocatalytic conditions. In particular, we describe the application of

  烷基氯是长期稳定的化学原料，仍然是过渡金属催化中未充分利用的亲电子试剂类别之一。克服 C(sp3)-Cl 键活化的内在限制，我们报告了一种新型有机硅烷试剂的开发，该试剂可以在温和的光催化条件下参与氯原子的提取。特别是，我们描述了这种机制在双镍/光氧化还原催化协议中的应用，该协议使未活化的烷基氯化物和芳基氯化物的首次交叉亲电偶联成为可能。采用这些低毒性、丰富且可商购的有机氯化物构件，该方法允许访问广泛的高度功能化的 C(sp2)-C(sp3) 耦合加合物，包括许多药物类似物。
• Salt Effects on the Rates and Mechanisms of Solvolysis Reaction of Organic Halides and Water Structure Distortion in<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylformamide– and<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylacetamide–Water Mixed Solvents
  作者：Masashi Hojo、Tadaharu Ueda、Eriko Ueno、Tensei Hamasaki、Toshiyuki Nakano

  DOI：10.1246/bcsj.20090329

  日期：2010.4.15

  constants (k/s ¹1 )o f all the typical SN1 and SN2 substrates by the addition of alkali metal and alkaline earth metal perchlorates or many kinds of tetraalkylammonium salts i n5 0% (v/v) DMF­ and DMA­H2 Om ixed solvents. The detailed examination of ¦log(k/s ¹1 )/¦[LiClO4] for 1-adamantyl bromide vs. the contents of organi cs olvents (CH3CN, DMA, and DMSO) suggested that the observed different sal te ffects

  在 50% (v/v) DMF 和 DMAH2 混合溶剂中，已检查盐对脂族内酯和相关化合物 (RX) 的溶剂分解反应速率的影响，以供进一步探索。与之前在其他有机溶剂系统（如 50% (v/v) 丙酮、1,4-二恶烷或环丁砜）中获得的结果相比，在“伪”一级速率常数 (k/通过在 5 0% (v/v) DMF 和 DMAH2 O 混合溶剂中添加碱金属和碱土金属高氯酸盐或多种四烷基铵盐，s 11 ) 1-金刚烷基溴的 βlog(k/s ¹1 )/βLiClO4] 与有机溶剂（CH3CN、DMA、和 DMSO) 表明观察到的不同盐效应是由溶剂对离去基团阴离子和金属阳离子的不同溶剂化能力引起的。作为本文的一个新亮点，我们能够证明 LiClO4 对溶剂分解速率的影响与气相中 RX 的吉布斯自由能值 (βG o ) 表示的碳正离子稳定性之间的比例或相关性。基于 DMAH2O 和 DMAD2 Oa 以及 DMFD2
• The Chlorination of Bicyclo [2,2,1] heptane (Norbornylane)
  作者：John D. Roberts、L. Urbanek、Rose. Armstrong

  DOI：10.1021/ja01177a031

  日期：1949.9

  The nitration of bicyclo [2,2,1]heptane (norbornylane) has been reported to give 1-nitrobicyclo[2,2,1]heptane. In the present investigation a study was made of the peroxide-catalyzed chlorination of bicyclo [2,2,1]heptane with sulfuryl chloride in an attempt to find a convenient synthesis for the 1- and 7-chlorobicyclo [2,2,1]-heptanes. Both mono- and dichloro products were isolated from the chlorination

  据报道，双环 [2,2,1] 庚烷（降冰片基烷）的硝化作用会得到 1-硝基双环 [2,2,1] 庚烷。在本研究中，对双环 [2,2,1] 庚烷与磺酰氯的过氧化物催化氯化进行了研究，试图找到一种方便的合成 1- 和 7-氯双环 [2,2,1] -庚烷。从二环-[2,2,1]庚烷在二氯甲烷溶液中的氯化中分离出一氯和二氯产物。一氯化物部分与通过将氯化氢加入降冰片烯制成的降冰片基氯（2-氯双环 [2,2,1] 庚烷）样品具有几乎相同的物理性质（表 I）和红外吸收光谱（图 1） （双环 [2,2,1]1-庚烯）。

表征谱图