(1S,4S,4aR,8aS)-4-异丙基-1,6-二甲基-3,4,4a,7,8,8a-六氢-2H-萘-1-醇 | 19912-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (1S,4S,4aR,8aS)-4-异丙基-1,6-二甲基-3,4,4a,7,8,8a-六氢-2H-萘-1-醇
• 英文名称: T-muurolol
• 英文别名: τ-muurolol；tau-muurolol；epi-α-muurolol；ζ-muurolol；α-muurolol；epi-α-murrolol；(1S,4S,4aR,8aS)-1,6-dimethyl-4-propan-2-yl-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-ol
• CAS: 19912-62-0
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: LHYHMMRYTDARSZ-AJNGGQMLSA-N

物化性质

• 熔点：
  78.5-80 °C
• 沸点：
  303.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  4.945 (est)
• 保留指数：
  1628;1627;1627;1635;1628;1626;1629;1620;1629;1644;1645;1643;1630;1625;1636;1628;1615;1627;1627;1627;1633;1611;1623;1641;1627;1654;1621;1630;1622;1622;1630;1638;1649;1606;1619;1608;1639;1659;1651;1625;1631;1620;1630;1633;1632;1630;1622;1638;1635;1633;1635;1620;1637;1633;1635;1633;1637;1642;1630;1615;1640;1629;1624;1640;1663;1638;1633;1631;1643;1634;1638;1610;1642;1634;1640;1643;1627;1632;1633;1635;1636;1635;1597;1607;1625.3;1620;1637;1630.9;1641.9;1627;1632;1641;1636;1644;1615;1610;1634;1635;1636;1633;1628;1634;1650;1616;1636;1629;1645;1650;1616;1630;1632;1635;1635;1624;1621;1639;1626;1631;1635

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,4aR,8aS)-4-异丙基-1,6-二甲基-3,4,4a,7,8,8a-六氢-2H-萘-1-醇 、 硼烷 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 三氧化铬 生成 (2S,4aS,5S,8S,8aS)-5-hydroxy-2,5-dimethyl-8-propan-2-yl-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  PROSEKOVA, T. N.;XAN, V. A.;DUBOVENKO, ZH. V.;PENTEGOVA, V. A., IZV. CO AN CCCP. CEP. XIM. N.,(1988) N 9/3, 102-109

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  T-muurolol formate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (1S,4S,4aR,8aS)-4-异丙基-1,6-二甲基-3,4,4a,7,8,8a-六氢-2H-萘-1-醇
  参考文献：
  名称：

  5S, 8S-germacra-1E,6E-dien-5-ol from the oleoresin ofPicea ajanensis and its biomimetic cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00638775

文献信息

• Extracts and Methods Comprising Cinnamon Species
  申请人：Gow T. Robert

  公开号：US20070292540A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  The present invention relates to extracts of cinnamon species plant material prepared by supercritical CO 2 extractions methods.

  本发明涉及采用超临界CO2提取方法制备的肉桂属植物材料的提取物。
• A „Magic Mushroom“ Multi‐Product Sesquiterpene Synthase
  作者：Eike Schäfer、Paula S. Seibold、Stefan Bartram、Felix Trottmann、Veit G. Haensch、Markus Gressler、Andrew R. Chadeayne、Christian Hertweck、Sarah E. O'Connor、Dirk Hoffmeister

  DOI：10.1002/cbic.202300511

  日期：2023.11.2

  Psilocybe “magic mushrooms” are chemically well understood for their psychotropic tryptamines. However, the diversity of their other specialized metabolites, in particular terpenoids, has largely remained an open question. Yet, knowledge on the natural product background is critical to understand if other compounds modulate the psychotropic pharmacological effects. CubA, the single clade II sesquiterpene synthase of P. cubensis, was heterologously produced in Escherichia coli and characterized in vitro, complemented by in vivo product formation assays in Aspergillus niger as a heterologous host. Extensive GC‐MS analyses proved a function as multi‐product synthase and, depending on the reaction conditions, cubebol, β‐copaene, δ‐cadinene, and germacrene D were detected as the major products of CubA. In addition, mature P. cubensis carpophores were analysed chromatographically which led to the detection of β‐copaene and δ‐cadinene. Enzymes closely related to CubA are encoded in the genomes of various Psilocybe species. Therefore, our results provide insight into the metabolic capacity of the entire genus.

  摘要丝囊菌 "魔幻蘑菇 "中的色胺具有良好的化学性质。然而，它们的其他特殊代谢产物，特别是萜类化合物的多样性在很大程度上仍是一个未决问题。然而，有关天然产品背景的知识对于了解其他化合物是否会调节精神药理作用至关重要。我们在大肠杆菌中异源生产了 CubA，并对其进行了体外表征，还以黑曲霉作为异源宿主进行了体内产物形成试验。广泛的气相色谱-质谱（GC-MS）分析证明了 CubA 具有多产物合成酶的功能，根据反应条件的不同，CubA 的主要产物包括立方醇、β-罂粟烯、δ-石竹烯和胚芽烯 D。此外，还对成熟的 P. cubensis 荠菜进行了色谱分析，从而检测到了β-copaene 和 δ-cadinene。与 CubA 关系密切的酶被编码在各种红铃草属植物的基因组中。因此，我们的研究结果有助于深入了解整个银莲花属的代谢能力。
• HYDROPHOBICALLY MODIFIED UREA ETHERS AS STRUCTURANTS FOR HYDROPHOBIC SYSTEMS
  申请人：Procter & Gamble International Operations SA

  公开号：EP3219743A1

  公开（公告）日：2017-09-20

  Consumer product compositions comprising hydrophobically modified urea ethers.

  包含疏水改性脲醚的消费品组合物。
• ACETIC ACID-CONTAINING FOOD AND DRINK AND METHOD FOR PRODUCING SAME, PREPARATION FOOD AND DRINK FOR ACETIC ACID-CONTAINING CEREAL PROCESSED PRODUCTS, AND METHOD FOR IMPROVING QUALITY OF ACETIC ACID-CONTAINING FOOD AND DRINK
  申请人：Mizkan Holdings Co., Ltd.

  公开号：EP3747281A1

  公开（公告）日：2020-12-09

  An object of the present invention is to provide an acetic acid-containing food or drink that exhibits suppressed sour taste and sour odor without adverse effects on the flavor. The acetic acid-containing food or drink according to the present invention comprises at least one aromatic component selected from the group consisting of (A) and (B) below: (A) unsaturated alcohols having 8 carbon atoms, and (B) monoterpenes or sesquiterpenes.

  本发明的目的是提供一种含醋酸的食品或饮料，它能抑制酸味和酸臭味，而不会对风味产生不利影响。根据本发明，含醋酸的食品或饮料包括至少一种选自以下(A)和(B)组的芳香成分：(A) 具有 8 个碳原子的不饱和醇，和 (B) 单萜或倍半萜。
• Hydrophobically modified urea ethers as structurants for hydrophobic systems
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US10092489B2

  公开（公告）日：2018-10-09

  Consumer product compositions comprising hydrophobically modified urea ethers.

  包含疏水改性脲醚的消费品组合物。