(1S,4S,5S)-4,7,7-三甲基-6-硫代二环[3.2.4]辛烷 | 1208985-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻庚烷
• 中文名称: (1S,4S,5S)-4,7,7-三甲基-6-硫代二环[3.2.4]辛烷
• 英文名称: (1S,4S,5S)-4,7,7-trimethyl-6-thiabicyclo[3.2.1]octane
• 英文别名: isothiocineole；(1S,4S,5S)-isothiocineole；(+)-isothiocineole
• CAS: 1208985-45-8
• 化学式: C₁₀H₁₈S
• 分子量: 170.319
• InChiKey: FAXNZPOZWCWYBD-CIUDSAMLSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  2～8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,5S)-4,7,7-三甲基-6-硫代二环[3.2.4]辛烷 、 lithium trifluoromethanesulfonate 、 2-溴溴苄 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到(1S,4S,5S,6S)-6-(4-bromobenzyl)-4,7,7-trimethyl-6-thiabicyclo[3.2.1]octane trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  手性乙烯基氮丙啶的立体有择环扩展

  摘要：

  在这份报告中，证明了手性乙烯基氮丙啶可以立体有择地扩环。这种合成方法允许从具有适当氮丙啶几何结构的起始材料中受控地获得手性 2,5-顺式- 或 2,5-反式-3- 吡咯啉产物。介绍了二十三个环扩展示例，其中大多数具有立体特异性环化。

  DOI：

  10.1021/ol200263g
• 作为产物：
  描述：

  limonene. 在 γ-松油烯 、 sulfur 作用下， 生成 桉叶硫醚 、 (1S,4S,5S)-4,7,7-三甲基-6-硫代二环[3.2.4]辛烷
  参考文献：
  名称：

  实用且高选择性的硫叶立德介导的不对称环氧化和氮丙啶使用廉价、易得的手性硫化物。在奎宁和奎尼丁合成中的应用

  摘要：

  用最容易获得的同手性分子之一（柠檬烯）加热一种最丰富的天然无机化学物质（元素硫），可以一步合成手性硫化物，该硫化物在硫叶立德介导的不对称环氧化和氮丙啶化反应中表现出出色的选择性。特别是苄基和烯丙基锍盐与芳香族和脂肪族醛的反应产生具有完美对映选择性和迄今为止报道的最高非对映选择性的环氧化物。此外，与亚胺的反应再次得到具有迄今为止报道的最高对映选择性和非对映选择性的氮丙啶。该反应是可扩展的，并且硫化物可以高产率地重新分离。

  DOI：

  10.1021/ja9100276

文献信息

• Application of Enantioselective Sulfur Ylide Epoxidation to a Short Asymmetric Synthesis of Bedaquiline, a Potent Anti-Tuberculosis Drug
  作者：Maryam Bashir、Muhammad Arshad、Robina Begum、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01286

  日期：2023.6.16

  A highly selective asymmetric synthesis of a potent anti-TB drug (−)-bedaquiline is accomplished using sulfur ylide asymmetric epoxidation, employing (+)-isothiocineole as an inexpensive and readily available chiral sulfide. Excellent enantioselectivity (er 96:4) and diastereoselectivity (dr 90:10) were obtained for the construction of the key diaryl epoxide, which was subsequently subjected to a highly

  使用硫叶立德不对称环氧化，使用(+)-异硫桉树脑作为廉价且容易获得的手性硫化物，高度选择性地不对称合成有效的抗结核药物(−)-bedaquiline。关键的二芳基环氧化物的构建获得了优异的对映选择性 (er 96:4) 和非对映选择性 (dr 90:10)，随后进行了高度区域选择性的开环 (96:4)。从市售醛开始，合成分九步完成，总产率为 8%。
• [EN] ANTIMICROBIAL COMPOSITION FOR ANIMAL FEED<br/>[FR] COMPOSITION ANTIMICROBIENNE DESTINÉE À DES ALIMENTS POUR ANIMAUX
  申请人：TAMINCO BVBA

  公开号：WO2021069572A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  The invention relates to an anti-microbial composition [composition (C), herein after], wherein said composition (C) comprises from 60.00 to 94.45 % by weight (wt. %) of at least one monocarboxylic acid having from 1 to 5 carbon atoms, or a salt, or mixtures thereof; from 5.00 to 25.00 % by weight (wt. %) of at least one medium-chain fatty acid comprising from 6 to 12 carbon atoms or derivatives thereof, from 0.05 to 2.50 % by weight (wt. %) of at least one monoterpene; wherein said composition (C) is substantially free of aliphatic aldehydes having from 1 to 12 carbon atoms and wherein all wt. % are relative to the total weight of the composition (C).
• [EN] METHODS OF USING FORMALDEHYDE-FREE ANTIMICROBIAL COMPOSITIONS IN ANIMAL BY-PRODUCT COMPOSITIONS<br/>[FR] PROCÉDÉS D'UTILISATION DE COMPOSITIONS ANTIMICROBIENNES EXEMPTES DE FORMALDÉHYDE DANS DES COMPOSITIONS DE SOUS-PRODUITS ANIMAUX
  申请人：[en]EASTMAN CHEMICAL COMPANY

  公开号：WO2022217031A1

  公开（公告）日：2022-10-13

  Formaldehyde is a common component of antimicrobial compositions for preserving animal feeds. However, the use of formaldehyde is coming under pressure and alternative antimicrobial compositions are needed. The present application discloses methods and/or uses of a formaldehyde-free antimicrobial composition comprising formic acid and propionic acid in the making of rendered animal protein compositions or in the inhibiting of the development ofSalmonellabacteria in animal by-product compositions (e.g., rendered animal proteins) while maintaining higher protein digestibility comparing with formaldehyde.
• Stereospecific Ring Expansion of Chiral Vinyl Aziridines
  作者：Matthew Brichacek、Mauricio Navarro Villalobos、Alexandra Plichta、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1021/ol200263g

  日期：2011.3.4

  In this report, it is demonstrated that chiral vinyl aziridines can be stereospecifically ring expanded. This synthetic approach allows controlled access to chiral 2,5-cis- or 2,5-trans-3-pyrroline products from starting materials with the appropriate aziridine geometry. Twenty three ring expansion examples, most of which feature a stereospecific cyclization, are presented.

  在这份报告中，证明了手性乙烯基氮丙啶可以立体有择地扩环。这种合成方法允许从具有适当氮丙啶几何结构的起始材料中受控地获得手性 2,5-顺式- 或 2,5-反式-3- 吡咯啉产物。介绍了二十三个环扩展示例，其中大多数具有立体特异性环化。
• Practical and Highly Selective Sulfur Ylide Mediated Asymmetric Epoxidations and Aziridinations Using an Inexpensive, Readily Available Chiral Sulfide. Applications to the Synthesis of Quinine and Quinidine
  作者：Ona Illa、Muhammad Arshad、Abel Ros、Eoghan M. McGarrigle、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/ja9100276

  日期：2010.2.17

  one-step synthesis of a chiral sulfide which exhibits outstanding selectivities in sulfur ylide mediated asymmetric epoxidations and aziridinations. In particular reactions of benzyl and allylic sulfonium salts with both aromatic and aliphatic aldehydes gave epoxides with perfect enantioselectivities and the highest diastereoselectivities reported to date. In addition reactions with imines gave aziridines

  用最容易获得的同手性分子之一（柠檬烯）加热一种最丰富的天然无机化学物质（元素硫），可以一步合成手性硫化物，该硫化物在硫叶立德介导的不对称环氧化和氮丙啶化反应中表现出出色的选择性。特别是苄基和烯丙基锍盐与芳香族和脂肪族醛的反应产生具有完美对映选择性和迄今为止报道的最高非对映选择性的环氧化物。此外，与亚胺的反应再次得到具有迄今为止报道的最高对映选择性和非对映选择性的氮丙啶。该反应是可扩展的，并且硫化物可以高产率地重新分离。