(1S,4abeta)-2-异亚丙基-5beta-(2-羟基-3-甲基-5-甲氧基苄基)-5,6beta,8aalpha-三甲基十氢萘-1-丙酸 | 55907-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (1S,4abeta)-2-异亚丙基-5beta-(2-羟基-3-甲基-5-甲氧基苄基)-5,6beta,8aalpha-三甲基十氢萘-1-丙酸
• 英文名称: atomaric acid
• 英文别名: 3-[(1S,4aR,5S,6S,8aR)-5-[(2-hydroxy-5-methoxy-3-methylphenyl)methyl]-5,6,8a-trimethyl-2-propan-2-ylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]propanoic acid
• CAS: 55907-34-1
• 化学式: C₂₈H₄₂O₄
• 分子量: 442.639
• InChiKey: OZFVNSYPXRUABC-ABYCQCASSA-N

物化性质

• 沸点：
  576.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4abeta)-2-异亚丙基-5beta-(2-羟基-3-甲基-5-甲氧基苄基)-5,6beta,8aalpha-三甲基十氢萘-1-丙酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-[(1S,4aR,5S,6S,8aR)-5-(2,5-Dimethoxy-3-methyl-benzyl)-2-isopropylidene-5,6,8a-trimethyl-decahydro-naphthalen-1-yl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Phaephyta生物遗传型互变中混合生物发生的二萜

  摘要：

  在海洋天然产物的研究过程中，从褐色海藻Taoniaatomaria中分离出了双萜类的牛磺酸二醇10和阿托马克酸15。这些结构的相似性以及两种化合物都来自同一藻类这一事实表明，两者之间可能存在生物遗传关系。这种推测的关系在方案1中得到了加强，方案1中从Phaeophyta中分离出的混合生物发生的环状和非环状二萜是相互关联的。在目前的工作中，拟议的烯烃中间体4与天然存在的化合物牛磺二醇10，异丹酚11，表烯二醇12竞争性环化据报道，还有苯乙烯二醇13。还报道了将异壬酸15立体选择性转化为化合物4，该转化通过烯醛7的分子内羰基化，随后骨架重排至烯烃4而发生。该结果提示了这样的建议，即通过类似的重排，自然可以产生阿托马克酸15，但是在相反的方向上进行操作。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80215-9

文献信息

• Diterpenoids of mixed biogenesis in phaeophyta biogenetic-type interconversions
  作者：A.G. Gonzalez、M.A. Alvarez、J.D. Martin、M. Norte、C. Pérez、J. Rovirosa

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80215-9

  日期：1982.1

  atomaric acid 15, were isolated from the brown seaweed Taonia atomaria. The similarities of these structures plus the fact that both compounds come from the same alga suggest that there may be a biogenetic relationship between the two. This speculated relationship is adumbrated in Scheme 1, where the cyclic and acyclic diterpenoids of mixed biogenesis isolated from Phaeophyta are interrelated. In the

  在海洋天然产物的研究过程中，从褐色海藻Taoniaatomaria中分离出了双萜类的牛磺酸二醇10和阿托马克酸15。这些结构的相似性以及两种化合物都来自同一藻类这一事实表明，两者之间可能存在生物遗传关系。这种推测的关系在方案1中得到了加强，方案1中从Phaeophyta中分离出的混合生物发生的环状和非环状二萜是相互关联的。在目前的工作中，拟议的烯烃中间体4与天然存在的化合物牛磺二醇10，异丹酚11，表烯二醇12竞争性环化据报道，还有苯乙烯二醇13。还报道了将异壬酸15立体选择性转化为化合物4，该转化通过烯醛7的分子内羰基化，随后骨架重排至烯烃4而发生。该结果提示了这样的建议，即通过类似的重排，自然可以产生阿托马克酸15，但是在相反的方向上进行操作。