(1Z)-环壬烯 | 3618-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: (1Z)-环壬烯
• 英文名称: cyclononene
• 英文别名: Cyclononen
• CAS: 3618-11-9；37555-53-6
• 化学式: C₉H₁₆
• 分子量: 124.226
• InChiKey: BESIOWGPXPAVOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  169.0±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.812±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z)-环壬烯 在 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 cis-3-Brom-cyclononen
  参考文献：
  名称：

  hu草烯的化学。第五部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540002673
• 作为产物：
  描述：

  9,9-dibromo-bicyclo[6.1.0]nonane 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 甲基锂 、 双氧水 、 一水合肼 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1Z)-环壬烯
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性环丙烷化和骨架重排合成反式环烯烃

  摘要：

  报道了一种用于不对称合成哌啶稠合的反式环烯烃的高效一锅两步法。该方法包括在亚甲基环丙烷上的初始对映选择性安装另一个环丙烷环和随后的热骨架重排，其中安装的环丙烷环和固有的环丙烷环都打开。为后者的热重排反应提出了协同机制以及封闭的过渡态模型。

  DOI：

  10.1021/ja5096045

文献信息

• Hydroindation of allenes and its application to radical cyclization
  作者：Naoki Hayashi、Yusuke Hirokawa、Ikuya Shibata、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1039/b803314e

  日期：——

  Hydroindation of allenes and radical cyclization of 1,2,7-trienes (allenenes) were accomplished by HInCl2 with high regioselectivity to afford a variety of cyclic compounds. The resulting vinylic indiums could be used for successive coupling reactions in a one-pot procedure. The use of HInCl2 generated slowly in situ is extremely effective for the radical cyclization.

  所有烯的氢化及1,2,7-三烯（烯烯）的自由基环化可通过HInCl2以高区域选择性实现，从而获得多种环状化合物。生成的乙烯基铟可用于一锅法的连续偶联反应。使用缓慢原位生成的HInCl2对自由基环化极为有效。
• Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes. 58. Mitteilung Über die Reaktion einiger vielgliedriger Cycloalkyl-bromide mit Magnesium
  作者：L. Ruzicka、P. Barman、V. Prelog

  DOI：10.1002/hlca.19510340144

  日期：——

  10gliedrigen Cycloalkyl-bromide in ätherischer Lösung mit Magnesium und Umsetzung des erhaltenen Reaktionsproduktes mit Kohlendioxyd wurden neben kleineren Mengen Cycloalkan-carbonsäuren hauptsächlich Kohlenwasserstoff-Gemische erhalten, die aus Cycloalken, Cycloalkan und Dicycloalkyl bestehen. Dieses ungewöhnliche Verhalten wird auf die leichte Bildung der freien Cycloalkyl-Radikale mit einer mittleren Ringgliederzahl

  Bei-der Reaktion der 7- bis 10gliedrigen环烷基溴化物，位于德国的镁和铀矿石中。DiesesungewöhnlicheVerhalten wird auf die leichte Bildung der freien环烷基-Radikale mit einer mittleren Ringgliederzahlzurückgeführt。
• Eine einfache Synthese makrocyclischer Kohlenwasserstoffe durch Metathese von Cycloolefinen
  作者：Siegfried Warwel、Hans Kätker

  DOI：10.1055/s-1987-28129

  日期：——

  A Simple Synthesis of Macrocyclic Hydrocarbons by Metathesis of Cycloolefins Metathesis of cycloolefins normally leads to unsaturated polymers. Using rheniumheptoxide on alumina, activated by tintetramethyl and working in dilution via soxhlet-similiar circulation system the metathesis reaction was directed to macrocyclic dienes, which are the dimers of the initial cycloolefins. Starting with C7-, C9- and C10-cycloolefins symmetric macrocyclic C14-, C18- and C20-dienes are obtained in yields of 58-74%. The metathetic dimerization of cyclooctene leads to 1.9-cyclohexadecadiene in a yield of 30%. By hydrogenation at room temperature and normal hydrogen-pressure all cyclodienes were converted quantitatively to cycloalkenes (catalyst: potassium on alumina) or to cycloalkenes (catalyst: palladium on carbon).

  通过环烯烃的交换反应合成宏环烃的简单方法 环烯烃的交换反应通常会导致不饱和聚合物。使用铝土矿上的七氧化铼，并通过类似索氏提取的循环系统进行稀释，反应被引导至宏环二烯，这是初始环烯烃的二聚体。从C7、C9和C10环烯烃出发，得到了对称的宏环C14、C18和C20二烯，产率为58-74%。环辛烯的交换二聚化反应生成1.9-环己十烯，产率为30%。在室温和常规氢压下，通过氢化，所有环二烯定量转化为环烯烃（催化剂：铝土矿上的钾）或环烯烃（催化剂：碳上的钯）。
• Cobaltaelectro-catalyzed oxidative allene annulation by electro-removable hydrazides
  作者：Ruhuai Mei、Xinyue Fang、Liang He、Junmei Sun、Liang Zou、Wenbo Ma、Lutz Ackermann

  DOI：10.1039/c9cc09076b

  日期：——

  An efficient C-H/N-H functionalization with allenes was enabled via versatile electro-oxidative cobalt catalysis. Thus, electrochemical C-H activations were accomplished with high levels of chemoselectivity and regioselectivity in an operationally simple undivided cell setup. The user-friendly nature of this protocol was highlighted by excellent functional group tolerance, an electro-reductive removable

  通过多用途的电氧化钴催化，可以实现用烯丙烯进行有效的CH / NH官能化。因此，在操作简单的未分裂细胞设置中，以高水平的化学选择性和区域选择性实现了电化学CH活化。该协议具有用户友好的特性，它具有出色的官能团耐受性，可电还原的可移动酰肼导向基团和易于扩展的特性。实验机理研究表明，BIES CH钴化反应较容易。
• Desymmetrization ofN-Sulfonated Aziridines by Alkyllithium Reagents in the Presence of Chiral Ligands
  作者：Paul Müller、David Riegert、Gérald Bernardinelli

  DOI：10.1002/hlca.200490010

  日期：2004.1

  epoxides. Similarily, the allylic sulfonamide 10, resulting from rearrangement of 7-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-7-azabicyclo[4.1.0]heptane (7) under the same reaction conditions, had the (R)-configuration, while cyclohexen-3-ol, obtained upon rearrangement of cyclohexene oxide, is known to be (S)-configured. Deuterium labelling showed that the rearrangement of 7 proceeds via enantioselective α-elimination

  所述的重新排列的立体化学过程Ñ -sulfonylaziridines 5,15，和25中的存在小号正丁基锂/（ - ） -鹰爪豆碱的二环磺胺4,16，和17，分别为已被化学和调查了X射线结构分析。在所有情况下，产物的绝对构型与在相应的环氧化物重排时形成的醇的绝对构型相反。类似地，在相同反应条件下，由7-[（4-甲基苯基）磺酰基] -7-氮杂双环[4.1.0]庚烷（7）的重排产生的烯丙基磺酰胺10具有（R）-构型，而通过环己烯氧化物的重排获得的环己烯-3-醇是已知的（S）-构型。氘标记表明的重排7个前进通过对映选择性α在剔除到卡宾，其经历1,2--H转变。

表征谱图