1,10-Cyclooctadecadien | 4277-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,10-Cyclooctadecadien
• 英文别名: Cyclooctadeca-1,10-diene
• CAS: 4277-07-0
• 化学式: C₁₈H₃₂
• 分子量: 248.452
• InChiKey: KXXOJVLQQUSGEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,10-Cyclooctadecadien 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以100%的产率得到cyclooctadecane
  参考文献：
  名称：

  Eine einfache Synthese makrocyclischer Kohlenwasserstoffe durch Metathese von Cycloolefinen

  摘要：

  通过环烯烃的交换反应合成宏环烃的简单方法 环烯烃的交换反应通常会导致不饱和聚合物。使用铝土矿上的七氧化铼，并通过类似索氏提取的循环系统进行稀释，反应被引导至宏环二烯，这是初始环烯烃的二聚体。从C7、C9和C10环烯烃出发，得到了对称的宏环C14、C18和C20二烯，产率为58-74%。环辛烯的交换二聚化反应生成1.9-环己十烯，产率为30%。在室温和常规氢压下，通过氢化，所有环二烯定量转化为环烯烃（催化剂：铝土矿上的钾）或环烯烃（催化剂：碳上的钯）。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28129
• 作为产物：
  描述：

  1,8-壬二烯 在 2Mg⁽²⁺⁾*0.9C₂₁H₁₂O₆^(4-)*0.06C₂₁H₁₃NO₆^(4-)*1.5C₄H₈O*0.5H₂O*0.04C₂₈H₁₅NO₈^(6-)*0.04C₂₁H₂₆N₂*0.04C₁₀H₁₂O^(2-)*0.04Ru⁽⁴⁺⁾ 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以10%的产率得到1,10-Cyclooctadecadien
  参考文献：
  名称：

  金属-有机骨架负载烯烃复分解催化剂的聚合合成

  摘要：

  金属有机框架 (MOF) 负载的烯烃复分解催化剂的合成首次完成，采用一种新的收敛方法，其中 Hoveyda 最近报道的邻苯二甲酸钌烯烃复分解催化剂的醛官能化衍生物与胺官能化IRMOF-74-III。所得材料，表示为 MOF-Ru，具有明确的催化活性钌中心，限制在具有约 20 直径。MOF-Ru 是一种可回收的单中心催化剂，用于末端烯烃的自交叉复分解和闭环复分解。这种非均相催化剂与均相类似物的比较显示出对基材尺寸和形状的不同响应，暗示了限制效应。MOF-Ru 催化剂还表现出更强的双键迁移阻力，这可归因于更高的催化剂稳定性。对于催化剂纯度至关重要的定义明确的单中心多相催化剂的制备，转换...

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.6b00365

文献信息

• Bestmann,H.J.; Pfueller,H., Angewandte Chemie, 1972, vol. 84, p. 528 - 530
  作者：Bestmann,H.J.、Pfueller,H.

  DOI：——

  日期：——
• Eine einfache Synthese makrocyclischer Kohlenwasserstoffe durch Metathese von Cycloolefinen
  作者：Siegfried Warwel、Hans Kätker

  DOI：10.1055/s-1987-28129

  日期：——

  A Simple Synthesis of Macrocyclic Hydrocarbons by Metathesis of Cycloolefins Metathesis of cycloolefins normally leads to unsaturated polymers. Using rheniumheptoxide on alumina, activated by tintetramethyl and working in dilution via soxhlet-similiar circulation system the metathesis reaction was directed to macrocyclic dienes, which are the dimers of the initial cycloolefins. Starting with C7-, C9- and C10-cycloolefins symmetric macrocyclic C14-, C18- and C20-dienes are obtained in yields of 58-74%. The metathetic dimerization of cyclooctene leads to 1.9-cyclohexadecadiene in a yield of 30%. By hydrogenation at room temperature and normal hydrogen-pressure all cyclodienes were converted quantitatively to cycloalkenes (catalyst: potassium on alumina) or to cycloalkenes (catalyst: palladium on carbon).

  通过环烯烃的交换反应合成宏环烃的简单方法 环烯烃的交换反应通常会导致不饱和聚合物。使用铝土矿上的七氧化铼，并通过类似索氏提取的循环系统进行稀释，反应被引导至宏环二烯，这是初始环烯烃的二聚体。从C7、C9和C10环烯烃出发，得到了对称的宏环C14、C18和C20二烯，产率为58-74%。环辛烯的交换二聚化反应生成1.9-环己十烯，产率为30%。在室温和常规氢压下，通过氢化，所有环二烯定量转化为环烯烃（催化剂：铝土矿上的钾）或环烯烃（催化剂：碳上的钯）。
• Convergent Synthesis of a Metal–Organic Framework Supported Olefin Metathesis Catalyst
  作者：Jian Yuan、Alejandro M. Fracaroli、Walter G. Klemperer

  DOI：10.1021/acs.organomet.6b00365

  日期：2016.6.27

  Synthesis of a metal–organic framework (MOF)-supported olefin metathesis catalyst has been accomplished for the first time following a new, convergent approach where an aldehyde-functionalized derivative of Hoveyda’s recently reported ruthenium catecholate olefin metathesis catalyst is condensed with an amine-functionalized IRMOF-74-III. The resulting material, denoted MOF-Ru, has well-defined, catalytically

  金属有机框架 (MOF) 负载的烯烃复分解催化剂的合成首次完成，采用一种新的收敛方法，其中 Hoveyda 最近报道的邻苯二甲酸钌烯烃复分解催化剂的醛官能化衍生物与胺官能化IRMOF-74-III。所得材料，表示为 MOF-Ru，具有明确的催化活性钌中心，限制在具有约 20 直径。MOF-Ru 是一种可回收的单中心催化剂，用于末端烯烃的自交叉复分解和闭环复分解。这种非均相催化剂与均相类似物的比较显示出对基材尺寸和形状的不同响应，暗示了限制效应。MOF-Ru 催化剂还表现出更强的双键迁移阻力，这可归因于更高的催化剂稳定性。对于催化剂纯度至关重要的定义明确的单中心多相催化剂的制备，转换...