(2,4,6-环庚三烯-1-亚基)丙二腈 | 2860-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (2,4,6-环庚三烯-1-亚基)丙二腈
• 英文名称: 8,8-dicyanoheptafulvene
• 英文别名: 2,4,6-cycloheptatrien-1-ylidenepropanedinitrile；cyclohepta-2,4,6-trienylidenemalononitrile；2,4,6-cycloheptatriene-Δ^1,α-malononitrile；cycloheptatrienylidene-malononitrile；heptafulvene-8,8-dicarbonitrile；Propanedinitrile, 2,4,6-cycloheptatrien-1-ylidene-；2-cyclohepta-2,4,6-trien-1-ylidenepropanedinitrile
• CAS: 2860-54-0
• 化学式: C₁₀H₆N₂
• 分子量: 154.171
• InChiKey: KAWLLELUFONBGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,4,6-环庚三烯-1-亚基)丙二腈 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯通过双-π-烯丙基钯配合物催化七氟乙烯的1,8-共轭加成反应

  摘要：

  讨论了钯催化七氟烯的1,8-共轭加成反应，这是一种抗芳香族共轭8π-电子系统。该方法用于双官能化的环庚三烯（CHT）衍生物的简明合成。这是有关钯催化的环状交叉共轭体系双功能化的首次报道。

  DOI：

  10.1021/ol202137m
• 作为产物：
  描述：

  2,2-bis(4-chlorocyclohepta-2,4,6-trien-1-yl)malononitrile 140.0~150.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 生成 (2,4,6-环庚三烯-1-亚基)丙二腈
  参考文献：
  名称：

  Haug,E.; Foehlisch,B., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 2670 - 2680

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic and mechanistic studies of metal-free transfer hydrogenations applying polarized olefins as hydrogen acceptors and amine borane adducts as hydrogen donors
  作者：Xianghua Yang、Thomas Fox、Heinz Berke

  DOI：10.1039/c1ob06381b

  日期：——

  spectroscopy. Deuterium kinetic isotope effects and the traced hydroboration intermediate revealed that the double H transfer process occurred regio-specifically in two steps with hydride before proton transfer characteristics. Studies on substituent effects and Hammett correlation indicated that the rate determining step of the HN transfer is in agreement with a concerted transition state. The very reactive intermediate

  极化烯烃的无金属转移氢化（RR'C CEE'：R，R'= H或有机基，E，E'= CN或 CO 2我）使用胺硼烷加合物 RR'NH–BH 3（R = R'= H，AB ; R = Me，R'= H，人与生物圈; R = t Bu，R'= H，tBAB; R = R′=我，DMAB通过原位NMR光谱研究作为氢供体的H 2O。氘 动力学同位素效应和所追踪的硼氢化中间体表明，双H转移过程在两个步骤中都发生了区域特异性反应 氢化物质子转移前的特征。对取代基效应和Hammett相关性的研究表明，^ h ñ转移与一致的过渡状态相一致。由AB生成的非常活泼的中间体[NH 2 BH 2 ]通过添加二甲醚被捕集环己烯 进入反应混合物形成 Cy 2 BNH 2。最终产品硼嗪假定（BHNH）3是通过[NH 2 BH 2 ]或其溶剂稳定的衍生物[NH 2 BH 2 ]-（溶剂）脱氢偶联形成的，而不是通过环三硼烷[NH
• Molecular Orbital Considerations for Kinetically-Controlled Cycloaddition Reactions of Cyclohepta[<i>b</i>]furan-2-ones to 2,3-Bis(methoxycarbonyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptadiene, Enamines, and Alkoxyethenes
  作者：Guan Rong Tian、Shigeru Sugiyama、Akira Mori、Hitoshi Takeshita、Miwako Higashi、Hiroyuki Yamaguchi

  DOI：10.1246/cl.1988.941

  日期：1988.6.5

  2,3-Bis(methoxycarbonyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptadiene gave the [4+2] cycloadducts with 8,8-dicyanoheptafulvene and cycloheptaf[b]-furan-2-ones. This mode is different from the [8+2] cycloadduct formations with the previously studied enamines and alkoxyethenes. The results from MNDO calculations were in accord to the observed modes of the cycloadditions. Thermolysis of the cycloadducts gave the methylidene derivatives of “homobarrelenes”.

  2,3-双（甲氧基碳酸基）-7-氧双环[2.2.1]庚二烯与8,8-二氰基庚烯醇的[4+2]环加成物和环庚芬-2-酮形成了环加成物。这种模式与之前研究的烯胺和烷氧基乙烯的[8+2]环加成物形成不同。MNDO计算的结果与观察到的环加成模式相符。环加成物的热解生成了“同巴伦烯”的甲烯基衍生物。
• Superjacent and Subjacent Orbitals Participations for Kinetically-Controlled Cycloaddition Reactions of 2<i>H</i>-Cyclohepta[<i>b</i>]furan-2-ones and 8,8-Dicyanoheptafulvene to 2,3-Bis(methoxycarbonyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptadiene
  作者：Guan Rong Tian、Shigeru Sugiyama、Akira Mori、Hitoshi Takeshita、Miwako Higashi、Hiroyuki Yamaguchi

  DOI：10.1246/bcsj.62.1136

  日期：1989.4.15

  2.1]heptadiene with 2H-cyclohepta[b]furan-2-ones and 8,8-dicyanoheptafulvene gave [4+2]adducts exclusively. This mode is different from the reported [8+2]adduct formations for 2H-cyclohepta[b]furan-2-ones with enamines and alkoxyethenes. A consideration of the superjacent and subjacent orbitals effects of the MO calculations gave a better result in favor of [4+2]adduct formation. Thermolysis of cycloadducts

  2,3-双(甲氧基羰基)-7-氧杂双环[2.2.1]庚二烯与2H-环庚[b]呋喃-2-酮和8,8-二氰基七富烯的热环加成反应仅得到[4+2]加合物。这种模式与报道的 2H-环庚 [b]furan-2-ones 与烯胺和烷氧基乙烯的 [8+2] 加合物形成不同。考虑到 MO 计算的上层和下层轨道效应，可以得到更好的结果，有利于 [4+2] 加合物的形成。环加合物的热解得到高巴瑞烯的亚甲基衍生物。
• Stereoselective(2.PI.+4.PI.)-Type Addition Reactions of Benzocyclobutadiene with 2-Substituted Tropones and 8,8-Dicyanoheptafulvene.
  作者：Katsuhiro SAITO、Hiroyuki WATANABE、Kensuke TAKAHASHI

  DOI：10.1248/cpb.40.2831

  日期：——

  Thermal addition reactions of 2-substituted tropones and 8, 8-dicyanoheptafulvene with benzocyclobutadiene proceeded stereoselectively to produce endo-[2π+4π]-type cyclo adducts, where the troponoid compounds acted as 4π components. Molecular orbital calculations were employed to explain the selectivity.

  2-取代的特罗庞和8,8-二氰基七氟烯与苯环丁二烯的热加成反应以立体选择性进行，生成内端-[2π+4π]型环加成物，其中特罗庞类化合物作为4π成分。采用分子轨道计算来解释选择性。
• Reactions of Cyclic C₇H₆-System: Reactions of a Tautomer of Cycloheptatetraene and Cycloheptatrienylidene with Tropone, Heptafulvene, and 1,3,5-Cycloheptatriene Derivatives
  作者：Katsuhiro Saito、Satoshi Suzuki、Tetsuya Watanabe、Kensuke Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.66.2304

  日期：1993.8

  Reactions of a cyclic C7H6-system, a tautomer of 1,2,4,6-cycloheptatetraene and 2,4,6-cycloheptatrienylidene, with tropone derivatives and 8,8-dicyanoheptafulvene afforded exo-[4π+2π] cycloadducts. Similar reactions with 1,3,5-cycloheptatriene derivatives gave exo-[6π+2π] cycloadducts. These reactions are considered to proceed through zwitter ionic intermediates containing tropylium ion moieties.

  环状 C7H6 系统（1,2,4,6-环庚四烯和 2,4,6-环庚三亚叉的互变异构体）与托酮衍生物和 8,8-二氰基七富烯的反应得到外型-[4π+2π] 环加合物。与 1,3,5-环庚三烯衍生物的类似反应得到外型-[6π+2π] 环加合物。这些反应被认为是通过含有鎓离子部分的两性离子中间体进行的。

表征谱图