(2,6,6-三甲基环己-2-烯-1-亚基)甲酮 | 61899-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2,6,6-三甲基环己-2-烯-1-亚基)甲酮
• 英文名称: 2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-ylidene ketene
• 英文别名: 2,6,6-trimethyl-1-carbonyl-2-cyclohexene；2,6,6-Trimethyl-1-carbonylcyclohex-2-en；Methanone, (2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-ylidene)-
• CAS: 61899-98-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: XVYKOZGHLGTQGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185.5±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,6,6-三甲基环己-2-烯-1-亚基)甲酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Li (+)-N-isopropylephedrine 、 (+)-N-isopropylephedrine 、 氢气 、 四甲基胍 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从（R）-和（S）-α-大马士革高效合成对映体纯的α-紫罗兰酮

  摘要：

  （R）-和（S）-α-紫罗兰酮（（R）-和（S）-1，分别）由（R）-和（S）-α-大马康尼（（R）-和（S）-3，分别）在没有外消旋的情况下采用新的烯酮转座以48％的收率。所描述的转置是对现有方法的补充，现有方法的应用通常被基板的结构要求所禁止。现在容易获得的具有所需绝对构型的α-紫罗兰酮可用作萜类化合物合成的手性构件。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750405
• 作为产物：
  描述：

  香叶酸 在 氯化亚砜 、 磷酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2,6,6-三甲基环己-2-烯-1-亚基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  一种合成β-突厥烯酮的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成β‑突厥烯酮的方法，主要包括以下步骤：柠檬醛经亚氯酸钠氧化，浓磷酸催化环化得到α‑环香叶酸；α‑环香叶酸在二氯亚砜作用下，碱性消除得环香叶烯酮，环香叶烯酮与烯丙基氯化镁加成，酸性异构化得到α‑突厥酮；α‑突厥酮经过氧乙酸环氧化，碳酸钾碱性开环，对甲苯磺酸催化加热脱水消除得到β‑突厥烯酮。本发明方法原材料廉价易得，反应条件温和，操作简便，可以同步合成另一种有用香料α‑突厥酮，是一种适合工业化生产β‑突厥烯酮的方法。

  公开号：

  CN109053407B

文献信息

• Oxygen and carbon-acylation of enolates by ketenes
  作者：Lynn M. Bairgrie、Régis Leung-Toung、Thomas T. Tidwell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82014-6

  日期：1988.1

  Ketenes react with lithium enolates mainly by O-acylation, thus providing a convenient route to vinyl esters and their enolates.

  酮基团主要通过O-酰化与烯醇化锂反应，从而为获得乙烯基酯及其烯醇化物提供了便利的途径。
• Grignard and hydride addition to a ketene intermediate: a novel access to α-damascone and α-cyclocitral
  作者：Ferdinand Naef、Rene Decorzant

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87388-9

  日期：1986.1

  synthesized by an allylmagnesium chloride addition to ketene 7 as key step. When the same ketene 7 was reduced by two different aluminium hydride reagents, α-cyclocitral was obtained. The presumed intermediates, enolates II and III, were first trapped as silyl enol ethers and then hydrolyzed with D2O to give the expected α-monodeuterated carbonyl compounds. Mixed aluminium hydride reduction of ketenes is recommended

  通过将烯丙基氯化镁添加到乙烯酮7中作为关键步骤合成了玫瑰香气化合物α-Damascone（1）。当用两种不同的氢化铝试剂还原相同的烯酮7时，获得α-环柠檬醛。首先将假定的中间体烯醇盐II和III捕获为甲硅烷基烯醇醚，然后用D 2 O水解，得到预期的α-单十二烷基化羰基化合物。建议将混合氢化铝还原的烯酮用作醛烯酸酯的化学反应的简便方法。
• Nucleophilic additions to ketenes by (trimethylsilyl)lithium and by enolates
  作者：Leyi Gong、Regis Leung-Toung、Thomas T. Tidwell

  DOI：10.1021/jo00298a047

  日期：1990.5
• Lyashchuk, S. N.; Skrypnik, Yu. G.; Bezrodnyi, B. P., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 1.2, p. 109 - 114
  作者：Lyashchuk, S. N.、Skrypnik, Yu. G.、Bezrodnyi, B. P.

  DOI：——

  日期：——
• Fehr, Charles; Galindo, Jose, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 18, p. 1967 - 1969
  作者：Fehr, Charles、Galindo, Jose

  DOI：——

  日期：——