(2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-基)乙酸 | 472-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-基)乙酸
• 英文名称: (2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexenyl)acetic acid
• 英文别名: α-Homocyclogeraniumsaeure；2-<2,6,6-Trimethyl-cyclohexenyl-(2)>-essigsaeure；(2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl)-acetic acid；(2,6,6-Trimethyl-cyclohex-2-enyl)-essigsaeure；2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexene-1-acetic acid；2-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)acetic acid
• CAS: 472-67-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• mdl: MFCD18803634
• 分子量: 182.263
• InChiKey: BTSNEEWHODTUJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.727
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-基)乙酸 在 草酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 以100%的产率得到(2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexenyl)acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Limonoid Model Insect Antifeedants. A Stereoselective Synthesis of Azadiradione C, D, and E Fragments through Intramolecular Diazo Ketone Cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00117a005
• 作为产物：
  描述：

  2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-乙腈 在 氢氧化钾 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 40.0h， 以87%的产率得到(2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Limonoid Model Insect Antifeedants. A Stereoselective Synthesis of Azadiradione C, D, and E Fragments through Intramolecular Diazo Ketone Cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00117a005

文献信息

• Synthèses d'époxydes hydroaromatiques V. Essais en vue de la préparation de l'anhydride du triméthyl-1, 1,3-butanonyl-2-cyclohexanol-4. Lactone de l'acide dihydroxy-3,4-dihydro-homocyclogéranique
  作者：M. Stoll、P. Bolle、L. Ruzicka

  DOI：10.1002/hlca.19500330616

  日期：——

  On a essayé de réduire l'acide et l'ester méthylique de l'acide époxy-cyclohomogéranique en acide ou ester de l'acide hydroxy-4-dihydro-cyclohomogéranique. A la place de ceux-ci, on a obtenu les lactones des acides dihydroxy-3, 4-dihydro-cyclo-homogéraniques cis et trans.

  在论文《酰胺和酯的杂化物》中，酰胺和环氧四环戊基酸的酯是羟基-4-二氢-环己基酸的酯。在酸性二羟基-3、4-二氢-环-顺式和反式内酯的内酯上的任何地方。
• A New Synthesis of α-Phenylsulfonyl-γ-lactones and Their Use for Syntheses of Actinidiolide Derivatives
  作者：Kenji Uneyama、Manabu Kuyama、Sigeru Torii

  DOI：10.1246/bcsj.51.2108

  日期：1978.7

  The acid-catalyzed cyclization of 2-phenylsulfonyl-4,8-dimethyi-3,7-nonadienoic acid (5) was performed by treatment with sulfuric acid-acetic acid and/or boron trifluoride in various aprotic solvents to afford 2,2,6-trimethyl-9-phenylsulfonyl-7-oxabicyclo[4.3.0]nonan-8-one (4) in 70–75% yield. Similarly, 2-phenylsulfonyl-2-(2,6,6-trimethyl-1,3-cyclohexadienyl)acetic acid provided 2,2,6-trimethyl-9

  2-苯磺酰基-4,8-​​二甲基-3,7-壬二烯酸 (5) 的酸催化环化反应是通过在各种非质子溶剂中用硫酸-乙酸和/或三氟化硼处理得到 2,2, 6-trimethyl-9-phenylsulfonyl-7-oxabicyclo[4.3.0]nonan-8-one (4)，产率 70–75%。类似地，2-苯基磺酰基-2-(2,6,6-三甲基-1,3-环己二烯基)乙酸提供2,2,6-三甲基-9-苯基磺酰基-7-氧杂双环[4.3.0]non-4- en-8-一 (7) 的产率为 62%。内酯4a、4b和7被转化为二氢actinidiolide、四氢actinidiolide和4,5-二氢actinidiolide。讨论了5环化的反应条件和机理。
• Ohloff; Schade, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 2017,2023
  作者：Ohloff、Schade

  DOI：——

  日期：——