(2-丁基)三苯基溴化膦 | 3968-92-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-丁基)三苯基溴化膦
• 英文名称: 2-butyl triphenyl phosphonium bromide
• 英文别名: sec-butyltriphenylphosphonium bromide；sek. Butyl-triphenyl-phosphoniumbromid；butan-2-yl(triphenyl)phosphanium;bromide
• CAS: 3968-92-1
• 化学式: Br*C₂₂H₂₄P
• 分子量: 399.31
• InChiKey: HKWAYXKPYJOYEL-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  203-205°C
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-丁基)三苯基溴化膦 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 sec-butylidene-triphenyl-λ⁵-phosphane
  参考文献：
  名称：

  α-酮氨基酸衍生物的制备和Wittig反应

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94358-2
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丁烷 、 三苯基膦 以 xylene 为溶剂， 反应 90.0h， 以80%的产率得到(2-丁基)三苯基溴化膦
  参考文献：
  名称：

  分子内电子转移催化1,2-二氧杂环丁烷的热解研究

  摘要：

  这项工作报告了二氧杂环丁烷的合成和化学发光性质：4-乙基-4-甲基-3-（3-甲氧基苯基）-1，2-二氧环乙烷（I），4-乙基-4-甲基-3-（3 -叔丁基二甲基甲硅烷氧基苯基）-1，2-二氧杂环丁烷（II），4，4-二甲基-3-（3-甲氧基苄基）-1，2-二氧杂环丁烷（III）和4，4-二甲基-3-（3-叔丁基） -丁基二甲基甲硅烷基氧基苄基）-1，2-二氧杂环丁烷（IV）。在I – IV的热分解中，观察到三重激发态的优先形成，而在存在氟离子的情况下，II和IV的分解速率常数急剧增加，并以高量子产率形成单重态激发态。这些结果是基于CIEEL（“化学引发的电子交换发光”）机理进行讨论的，在该机理中，二氧环乙烷的分解应通过酚盐离子的分子内电子转移（由氟催化的甲硅烷氧基脱保护产生）来引发。与过氧化环（II）结合或通过亚甲基桥（IV）与之隔开。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00457-9

文献信息

• Towards a New Generation of Potential Antipsychotic Agents Combining D₂ and 5-HT_1A Receptor Activities
  作者：Stephane Cuisiat、Nathalie Bourdiol、Vincent Lacharme、Adrian Newman-Tancredi、Francis Colpaert、Bernard Vacher

  DOI：10.1021/jm061180b

  日期：2007.2.1

  behaves as a silent antagonist at rD2 receptors while activating h5-HT1A receptors with an efficacy at least equivalent to that of the prototypical 5-HT1A agonist (+/-)-8-OH-DPAT. These dual actions confer a unique pharmacological profile to the product. In a behavioral model predictive of positive symptoms, 16 has an activity comparable to that of the typical antipsychotic haloperidol, while it is devoid

  我们报告发现和合成的新型，潜在的抗精神病药化合物在同一分子中结合有效的多巴胺D2受体拮抗剂和5-羟色胺5-HT1A受体激动剂的性质。我们描述了导致我们有希望的衍生物的结构-活性关系：N-[（2,2-二甲基-2,3-二氢-苯并呋喃-7-酰氧基）乙基] -3-（环戊-1-烯基）-苯甲酰胺16。后者对D2和5-HT1A受体具有高亲和力，而对5-HT2A位点仅具有较弱的亲和力。在信号转导的细胞模型中，16充当rD2受体的沉默拮抗剂，同时激活h5-HT1A受体，其功效至少相当于典型的5-HT1A激动剂（+/-）-8-OH-DPAT。这些双重作用赋予产品独特的药理作用。在可预测阳性症状的行为模型中，16的活性与典型的抗精神病药氟哌啶醇相当，而没有致晕作用。尽管它会在大鼠中产生5-HT1A受体激活的行为特征，但它们的剂量比（+/-）-8-OH-DPAT的剂量高100倍。我们认为16种D2和5-HT1A作
• Ruthenium-Catalyzed Regioselective 1,3-Methylene Transfer by Cleavage of Two Adjacent σ-Carbon−Carbon Bonds:  An Easy and Selective Synthesis of Highly Subsituted Benzenes
  作者：Jian-Jou Lian、Arjan Odedra、Chang-Jung Wu、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ja0504901

  日期：2005.3.1

  6-cycloalkylidenyl-3,5-dien-1-ynes, which produces highly substituted benzenes with considerable structural reorganization. In this process, we observe a regioselective 1,3-methylene migration via extrusion from a cycloalkylidenyl ring, in addition to a regiocontrolled 1,2-alkyl migration. This cyclization provides an easy and convenient synthesis of complex benzenes bearing various different substituents.

  我们报告了一种新的钌催化的 6,6-环亚烷基-3,5-二烯-1-炔的 6-endo-dig 环化，它产生了具有相当大的结构重组的高度取代的苯。在此过程中，除了区域控制的 1,2-烷基迁移外，我们还观察到通过从亚环烷基环挤出而发生的区域选择性 1,3-亚甲基迁移。这种环化为带有各种不同取代基的复杂苯的合成提供了一种简单方便的方法。
• Site-Selective C–H Alkylation of Diazine <i>N</i>-Oxides Enabled by Phosphonium Ylides
  作者：Prithwish Ghosh、Na Yeon Kwon、Sangil Han、Saegun Kim、Sang Hoon Han、Neeraj Kumar Mishra、Young Hoon Jung、Sang J. Chung、In Su Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02365

  日期：2019.8.16

  The synthesis of alkylated diazine derivatives is important for their practical utilization as pharmaceuticals and for other purposes. Herein, we describe the metal-free site-selective C–H alkylation of diazine N-oxides using phosphonium ylides that affords a variety of alkylated diazine derivatives with broad functional group tolerance. The utility of this method is showcased by the late-stage functionalization

  烷基化的二嗪衍生物的合成对于它们作为药物的实际应用和其他目的是重要的。在本文中，我们描述了使用磷鎓叶立德的无金属位点选择性地使二嗪N-氧化物进行CH烷基化，该phospho鎓可提供具有宽泛的官能团耐受性的各种烷基化的二嗪衍生物。该方法的实用性通过市售药物（例如缬尼克兰）的后期功能化得以展示。值得注意的是，吡嗪N-氧化物的顺序C–H烷基化可完全合成含吡嗪的天然产物paenibacillin A，突出了该方法的重要性。
• 포스포늄일리드를 이용한 디아진-N-옥사이드의 위치선택적 알킬화 방법
  申请人：Research ＆ Business Foundation SUNGKYUNKWAN UNIVERSITY 성균관대학교산학협력단(220050013604) BRN ▼101-82-12009

  公开号：KR102231872B1

  公开（公告）日：2021-03-26

  본 발명은 디아진-N-옥사이드(Diazine- N -Oxides)의 위치선택적 C-H 알킬화(alkylation) 방법에 관한 것으로서, 본 발명에 따르면 의약품 내 핵심 단위구조로 알려져 있는 디아진 화합물에 알킬기를 위치선택적으로 도입하여 다수의 디아진(피라진, 피리미딘, 피리다진 등) 화합물을 알킬화 할 수 있고, 특히 흡연 치료제로 시판되고 있는 바레니클린(varenicline)의 신규 유도체 합성 및 천연물인 패니바실린(paenibacillin) A의 합성도 가능한바, 의약품을 포함하는 다양한 디아진 화합물을 합성하는 데 있어 매우 유용할 것으로 기대된다.

  本发明涉及一种对二氮杂环-N-氧化物（Diazine-N-Oxides）进行位置选择性C-H烷基化（alkylation）的方法，根据本发明，可以通过位置选择性地引入烷基基团到已知为药物核心单元结构的二氮杂环化合物中，从而可以烷基化多种二氮杂环（如吡啶，嘧啶，吡啶啉等）化合物，特别是可以合成用作吸烟戒断药物的瓦伦尼克林（varenicline）的新衍生物以及合成天然产物帕尼巴西林（paenibacillin）A，对于合成包含药物的各种二氮杂环化合物将非常有用。
• Studies in phosphinemethylene chemistry
  作者：Dietmar Seyferth、Joseph Fogel

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)88730-6

  日期：1966.9

  group) by the orgnometallic base. Even lower yields of the corresponding phosphinemethylenes were obtained when methyl- or ethyllithium are used. (β-Bromoethyl)triphenylphosphonium bromide and ethylene-1,2-bis(triphenylphosphonium) dibromide served well in the in situ generation of the vinylphosphonium salt in such reactions. Similar addition of phenyllithium to 1-propenyltriphenylphosphonium bromide

  上vinyltriphenylphosnium溴化物phenylithium的作用在形成（C导致两者6 ħ 5）3 P +C-HCH 2 C ^ 6 ħ 5（CA 0.45％）和质子抽象（部分来自乙烯基的α质子），由Orgnometallic基地提供。当使用甲基或乙基锂时，获得甚至更低的相应膦亚甲基收率。（β-溴乙基）三苯基phosph溴化物和乙烯-1,2-双（三苯基phosph）二溴化物就地效果很好在这种反应中生成乙烯基phosph盐。还实现了将苯基锂类似地添加到溴化1-丙烯基三苯基phosph和溴化（1-甲基-1-丙烯基）三苯基phosph中，但是由于复杂的副反应，收率非常低。有机锂试剂isopropenyltriphenylphosphonium溴化，得到（C 6 H ^ 5）3 P +C-（CH 3）CH 2中的R，产量高。值得注意的是，观察到三苯基膦亚甲基加到溴化异丙烯基三苯乙phosph上。