(2-丁-2,3-二烯基苯基)甲醇 | 596112-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-丁-2,3-二烯基苯基)甲醇
• 英文名称: 2-(2,3-butadienyl)phenylmethanol
• 英文别名: (2-(buta-2,3-dien-1-yl)phenyl)methanol；Benzenemethanol, 2-(2,3-butadienyl)-
• CAS: 596112-18-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: NWPSWXSNQHHLEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-丁-2,3-二烯基苯基)甲醇 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-tosyl-3-vinyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  铑催化的烯类不对称分子内氢化

  摘要：

  据报道，铑催化的磺酰胺基与末端异戊烯的不对称分子内氢胺化反应。它提供了对5和6元N杂环，多种不同生物活性化合物中发现的支架的选择性访问。而且，证明了克级反应，以及适用的产物转化对天然产物及其关键中间体的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201904833
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氢异苯并呋喃 、 3-溴丙炔 在 lithium 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (2-丁-2,3-二烯基苯基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  一些功能化有机锂化合物与烯丙基和炔丙基卤化物的 ZnBr2/CuCN 促进的高区域选择性 SN2' 反应

  摘要：

  (2-锂硫甲基苯基)甲醇锂 (2a) 和 2-(2-锂硫甲基苯基) 乙醇锂 (2b) 的处理 [通过使用锂和异色满 (1b) 分别开环制备催化量的 4,4'-二叔丁基联苯 (DTBB)] 与溴化锌和氰化铜（均等分子量），在室温下在 THF 中，然后用不同的烯丙基氯化物或溴化物 3 在 -78 或20°C，几乎完全提供（用水水解后）由 SN2' 置换产生的相应醇 4'，该过程具有高度区域选择性。将中间体 2a 和 2b 的相同程序应用于炔丙基氯化物或溴化物 5，仅产生相应的烯丙醇 6'，由 SN2' 反应产生。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300094

文献信息

• ZnBr2/CuCN-Promoted, Highly Regioselective SN2′ Reactions of Some Functionalised Organolithium Compounds with Allylic and Propargylic Halides
  作者：Miguel Yus、Joaquín Gomis

  DOI：10.1002/ejoc.200300094

  日期：2003.6

  water) the corresponding alcohols 4′ resulting from an SN2′ displacement, the process being highly regioselective. The same procedure with intermediates 2a and 2b was applied to propargylic chlorides or bromides 5, exclusively yielding the corresponding allenylic alcohols 6′, resulting from an SN2′ reaction. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  (2-锂硫甲基苯基)甲醇锂 (2a) 和 2-(2-锂硫甲基苯基) 乙醇锂 (2b) 的处理 [通过使用锂和异色满 (1b) 分别开环制备催化量的 4,4'-二叔丁基联苯 (DTBB)] 与溴化锌和氰化铜（均等分子量），在室温下在 THF 中，然后用不同的烯丙基氯化物或溴化物 3 在 -78 或20°C，几乎完全提供（用水水解后）由 SN2' 置换产生的相应醇 4'，该过程具有高度区域选择性。将中间体 2a 和 2b 的相同程序应用于炔丙基氯化物或溴化物 5，仅产生相应的烯丙醇 6'，由 SN2' 反应产生。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,
• Rhodium‐Catalyzed Asymmetric Intramolecular Hydroamination of Allenes
  作者：Dino Berthold、Arne G. A. Geissler、Sabrina Giofré、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201904833

  日期：2019.7.15

  The rhodium‐catalyzed asymmetric intramolecular hydroamination of sulfonyl amides with terminal allenes is reported. It provides selective access to 5‐ and 6‐membered N‐heterocycles, scaffolds found in a large range of different bioactive compounds. Moreover, gram scale reactions, as well as the application of suitable product transformations to natural products and key intermediates thereof are demonstrated

  据报道，铑催化的磺酰胺基与末端异戊烯的不对称分子内氢胺化反应。它提供了对5和6元N杂环，多种不同生物活性化合物中发现的支架的选择性访问。而且，证明了克级反应，以及适用的产物转化对天然产物及其关键中间体的应用。