(2-三甲基硅基乙基)三苯基碘化磷 | 63922-84-9

• 物质功能分类: 有机原料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-三甲基硅基乙基)三苯基碘化磷
• 中文别名: (2-三甲基甲硅烷基乙基)三苯基phosphoniumio二de
• 英文名称: 2-trimethylsilylethyltriphenylphosphonium iodide
• 英文别名: (2-Trimethylsilylethyl)triphenylphosphonium Iodide；triphenyl(2-trimethylsilylethyl)phosphanium;iodide
• CAS: 63922-84-9
• 化学式: C₂₃H₂₈PSi*I
• 分子量: 490.439
• InChiKey: NXZYPOSEOPBJMW-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  117 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090
• 安全说明：
  S22,S24/25

SDS

(2-三甲基硅基乙基)三苯基碘化磷 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： (2-Trimethylsilylethyl)triphenylphosphonium Iodide
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： (2-三甲基硅基乙基)三苯基碘化磷
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 63922-84-9
俗名： Triphenyl(2-trimethylsilylethyl)phosphonium Iodide
(2-三甲基硅基乙基)三苯基碘化磷 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C23H28IPSi

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
潮敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 117°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 碘化氢, 磷氧化物, 氧化硅

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-三甲基硅基乙基)三苯基碘化磷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2-trimethylsilylethylidene)triphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  4-[3-(三甲基甲硅烷基)prop-1-en-1-yl]环己烷甲醛分子内环化失去甲酰碳

  摘要：

  在稀四氢呋喃中用四丁基氟化铵处理顺式和反式 4-[3-(三甲基甲硅烷基)prop-1-en-1-yl] 环己烷甲醛 (2a 和 2b)，得到 7-乙烯基双环 [2.2.1] 庚烷-1- ol (3)，从 4-[3-(三甲基甲硅烷基)prop-1-en-1-yl] 环己酮 (1) 获得的相同产物。发现 2a、b 到 1 的氧化去甲酰化在环化成 3 之前在碱性条件下发生。还表明烯丙基硅烷与羰基的环化不通过重叠构象进行。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1639
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (2-三甲基硅基乙基)三苯基碘化磷
  参考文献：
  名称：

  分子内各种π-亲核试剂对化学选择性活化酰胺的加成作用及其在（±）-Tashiromine合成中的应用

  摘要：

  尽管迄今为止仅报道了单环化，但事实证明，Vilsmeier-Haack型环化对于生成许多生物碱的多环核心部分特别有效。为了快速有效地构建多环生物碱，我们决定通过利用连续生成并被束缚的亲核试剂捕获的亚胺离子来开发Vilsmeier-Haack反应。为了制定这样的策略，我们必须设置第一个环化。这本身就构成了巨大的挑战，因为酰胺的活化条件通常与拴系的亲核试剂不相容，除了已经报道的吲哚和芳环。本文描述了分子内将甲硅烷基烯醇醚，烯丙基硅烷和烯胺加到化学选择性活化的甲酰胺上的综合研究，脂族酰胺和内酰胺。5-的收率好到极好exo， 6- exo和6- end模式的环化。此外，我们证明了环化后溶液中的亚种是亚胺离子。这对于制定双环化战略非常令人鼓舞。还报道了快速合成（±）-tashiromine的方法。

  DOI：

  10.1021/jo052141v

文献信息

• Photochemical reactivity of α-phenyl β,γ-enones. Singlet 1,3-acyl shift, triplet aromatic di-π-methane (DPM) rearrangement and triplet aryl-carbonyl bridging
  作者：Margareth J. C. M. Koppes、Peter C. J. Beentjes、Hans Cerfontain

  DOI：10.1002/recl.19881070404

  日期：——

  The photochemistry of the series of α-phenyl β,γ-enones 6–10 has been studied under conditions of both direct (λ 300 nm) and triplet-sensitized irradiation with the aim of determining the reactivity patterns of these “multi”-chromophoric systems.

  在直接（λ300 nm）和三重态敏化辐射的条件下，研究了一系列α-苯基β，γ-烯酮6-10的光化学，目的是确定这些“多”发色团的反应模式系统。
• Synthesis of α-Methylene-γ-lactone Structure by Cyclization of ω-Formylallylsilane in Water
  作者：Hiroki Fukushima、Daisuke Ikegami、Chiaki Kuroda、Kenichi Kobayashi

  DOI：10.1248/cpb.c18-00077

  日期：2018.5.1

  acid-promoted intramolecular cyclization of functionalized allylsilanes was studied in water for the synthesis of α-methylene-γ-lactone compounds. ω-Formyl-β-(acetoxymethyl)allylsilane afforded carbocyclic compounds in good yields, while the cyclization product was not obtained from the corresponding β-ethoxycarbonyl derivative. It was found that (Z)-β-(acetoxymethyl)allylsilane predominantly afforded the

  研究了表面活性剂型质子酸促进的功能化烯丙基硅烷的分子内环化反应，以合成α-亚甲基-γ-内酯化合物。ω-甲酰基-β-（乙酰氧基甲基）烯丙基硅烷以良好的收率提供了碳环化合物，而未从相应的β-乙氧基羰基衍生物获得环化产物。发现（Z）-β-（乙酰氧基甲基）烯丙基硅烷主要提供顺式产物，而（E）-β-（乙酰氧基甲基）烯丙基硅烷几乎以1：1的比例提供顺式和反式产物。环化反应的立体选择性几乎与质子酸在CH2Cl2中促进的反应相同，并且可以通过C（Si）-C（烯烃）键与羰基部分之间的相互作用来解释。将环化产物转化为α-亚甲基-γ-内酯化合物。
• Hydrogenative Metathesis of Enynes via Piano-Stool Ruthenium Carbene Complexes Formed by Alkyne <i>gem</i>-Hydrogenation
  作者：Sebastian Peil、Giovanni Bistoni、Richard Goddard、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/jacs.0c07808

  日期：2020.10.28

  discovered gem-hydrogenation of internal alkynes is a fundamentally new transformation, in which both H atoms of dihydrogen are transferred to the same C atom of a triple bond while the other position transforms into a discrete metal carbene complex. [Cp*RuCl]4 is presently the catalyst of choice: the resulting piano-stool ruthenium carbenes can engage a tethered alkene into either cyclopropanation or metathesis

  最近唯一发现的内部炔烃的宝石氢化是一种全新的转化，其中二氢的两个 H 原子都转移到三键的同一个 C 原子上，而另一个位置转化为离散的金属卡宾配合物。[Cp*RuCl]4 是目前选择的催化剂：所得的钢琴凳式钌卡宾可以与系链烯烃结合进入环丙烷化或复分解，并且这种反应性中间体的典型例子与连接到钌中心的烯烃通过 X 射线衍射分离和表征。烯烃的取代模式决定了是否发生复分解或环丙烷化：使用性质大不相同的烯烃进行系统调查，并结合局部耦合簇理论水平的机理计算研究，可以对制备结果进行分类，并提出具有预测能力的直观模型。如果发生复分解，该模型将反应过程与双键的极化以及形成的二级卡宾配合物的稳定性联系起来。“氢化复分解”首次应用于 sinularones E 和 F 的全合成与这种解释一致，并允许这些海洋天然产物的拟议结构得到证实。在此合成过程中，发现宝石氢化也为 C-H 功能化提供了机会。而且，甲硅烷基化炔烃
• The wittig synthesis of allylic organosilicon compounds
  作者：Dietmar Seyferth、Karl R. Wursthorn、Thomas F.O. Lim、Dennis J. Sepelak

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)82823-5

  日期：1979.11

  henylphosphoranes (prepared by the action of alkylidenetriphenylphosphoranes on iodomethylsilicon compounds, followed by deprotonation of the resulting β-silylalkyltriphenylphosphonium iodides) with aldehydes and ketones provide a useful route to allylic silicon compounds. The β-silyl Wittig reagents prepared and utilized in this study include Pha3P=CHCH2SiMe3, Ph3P=C(CH3)CH2,SiMe3, Ph3P=C(C6H5)CH2SiMe3

  β-甲硅烷基烷基亚甲基三苯基phenyl膦与醛和酮的反应（通过烷基亚甲基三苯基膦对碘甲基硅化合物的作用制备，然后使所得的β-甲硅烷基烷基三苯基phosph碘化物去质子化）为制备烯丙基硅化合物提供了一条有用的途径。本研究中制备和使用的β-甲硅烷基Wittig试剂包括Pha 3 P = CHCH 2 SiMe 3，Ph 3 P = C（CH 3）CH 2，SiMe 3，Ph 3 P = C（C 6 H 5）CH 2 SiMe 3，Ph 3 P = CHCH 2 SiMe 2H，Ph 3 P ＝ CHCH 2 SiMe 2 OSiMe 3和Ph 3 P ＝ CHCH 2 SiMe-（OSiMe 3）2。
• Total Synthesis of the Tetracyclic Antimalarial Alkaloid (±)-Myrioneurinol
  作者：Anthony J. Nocket、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1002/anie.201407810

  日期：2014.12.15

  The first total synthesis of the tetracyclic antimalarial Myrioneuron alkaloid (±)‐myrioneurinol has been accomplished using three highly diastereoselective reactions as pivotal steps: 1) an intramolecular Michael addition of a benzyloxycarbonyl‐protected lactam titanium enolate to an α,β‐unsaturated ester for construction of the spirocyclic C5 quaternary center and the a/d rings, 2) a malonate anion

  使用三个高度非对映选择性反应作为关键步骤，完成了四环抗疟药Myrioneuron生物碱（±）-myrioneurinol的首次全合成：1）分子内迈克尔将苄氧基羰基保护的内酰胺钛烯酸酯分子内迈克尔加成，得到α，β-不饱和酯，用于螺环C5季中心和a / d环的构建; 2）向瞬态亚硝基烯烃中添加丙二酸根阴离子共轭物，以在C7位置安装必要的功能和构型; 3）分子内磺酰亚胺氮杂Sakurai反应形成b响和随之而来的天然产品的C9 / C10配置。