(2-氯-4,6-二甲氧基嘧啶-5-基)硼酸 | 654075-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2-氯-4,6-二甲氧基嘧啶-5-基)硼酸
• 英文名称: (2-Chloro-4,6-dimethoxypyrimidin-5-yl)boronic acid
• CAS: 654075-24-8
• 化学式: C₆H₈BClN₂O₄
• 分子量: 218.405
• InChiKey: HCZXMRHUYFFDOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.17
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氯-4,6-二甲氧基嘧啶-5-基)硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 三溴化硼 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-ethynyl-4-methoxy-5,6,7,8-tetrahydro-10-oxa-1,3-diazaphenanthren-9-one
  参考文献：
  名称：

  方便合成高度取代的稠合杂香豆素。

  摘要：

  [反应：见正文]可以从适当的硼酸和烯醇三氟甲磺酸酯开始，分两步制备高度取代的稠合香豆素。融合的吡喃并[2,3-d]嘧啶-7-一（1）的合成是一个关键实例，证明了该方法在精制新香豆素支架中的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol0362461
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4,6-二甲氧基嘧啶 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以75%的产率得到(2-氯-4,6-二甲氧基嘧啶-5-基)硼酸
  参考文献：
  名称：

  方便合成高度取代的稠合杂香豆素。

  摘要：

  [反应：见正文]可以从适当的硼酸和烯醇三氟甲磺酸酯开始，分两步制备高度取代的稠合香豆素。融合的吡喃并[2,3-d]嘧啶-7-一（1）的合成是一个关键实例，证明了该方法在精制新香豆素支架中的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol0362461

文献信息

• Expedient Synthesis of Highly Substituted Fused Heterocoumarins
  作者：P. Sellès、U. Mueller

  DOI：10.1021/ol0362461

  日期：2004.1.1

  [reaction: see text] Highly substituted fused coumarins can be prepared in two steps starting from the appropriate boronic acids and enol triflates. The synthesis of fused pyrano[2,3-d]pyrimidin-7-one (1) is a key example to demonstrate the potential of the method in the elaboration of new coumarin scaffolds.

  [反应：见正文]可以从适当的硼酸和烯醇三氟甲磺酸酯开始，分两步制备高度取代的稠合香豆素。融合的吡喃并[2,3-d]嘧啶-7-一（1）的合成是一个关键实例，证明了该方法在精制新香豆素支架中的潜力。