(2-氯苄基)三苯基氯化 | 18583-55-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-氯苄基)三苯基氯化
• 中文别名: (2-氯苄基)三苯基氯化磷；邻氯苄基三苯基氯化磷；三苯基(2-氯苯)氯化磷
• 英文名称: 2-chlorobenzyl-triphenylphosphonium chloride
• 英文别名: (2-chlorobenzyl)(triphenyl)phosphonium chloride；(2-chlorobenzyl)triphenylphosphonium chloride；2-chlorobenzyltriphenylphosphonium chloride；2-chlorobenzyltriphenyl-phosphonium chloride；(2-Chlorbenzyl)triphenylphosphoniumchlorid；o-Chlorbenzyltriphenylphosphoniumchlorid；(2-chlorophenyl)methyl-triphenylphosphanium;chloride
• CAS: 18583-55-6
• 化学式: C₂₅H₂₁ClP*Cl
• 分子量: 423.322
• InChiKey: VRAAQIWOSHYDHE-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  243-245 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2931900090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P337+P313,P305+P351+P338,P302+P352,P332+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319

SDS

(2-氯苄基)三苯基氯化鏻 修改号码：5

---

模块 1. 化学品
产品名称： (2-Chlorobenzyl)triphenylphosphonium Chloride
修改号码： 5

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： (2-氯苄基)三苯基氯化鏻
百分比： >98.0%(LC)
CAS编码： 18583-55-6
俗名： Triphenyl(2-chlorobenzyl)phosphonium Chloride
(2-氯苄基)三苯基氯化鏻 修改号码：5

---

模块 3. 成分/组成信息
分子式： C25H21Cl2P

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
易湿
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
(2-氯苄基)三苯基氯化鏻 修改号码：5

---

模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 244°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 磷氧化物, 氯化氢

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
(2-氯苄基)三苯基氯化鏻 修改号码：5

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

背景

(2-氯苄基)三苯基氯化是一种季鏻盐抗菌剂。1990年，Gramham指出，季鏻盐在工业及油田水处理中具有高效、快速、广谱以及对环境和鱼类低毒、易降解和使用方便等优点，并已初步显示出较好的抗菌性。季鏻盐作为水处理剂是在20世纪90年代初被发现的。

制备

1. 将2-氯代苄基溴（2 mmol）和三苯基膦（1.6 mmol）溶解于丙酮（20 mL）中，在65～70°C搅拌回流24小时。期间会有白色沉淀生成，自然冷却后进行抽滤，并分别用少量丙酮和乙醚洗涤滤饼以去除杂质并加速干燥。随后进行真空干燥，得到溴化2-氯代苄基三苯基膦，产率为79.3%。红外光谱分析：IR(cm⁻¹)：ν(苯环C–H)：3053；ν(CH₂)：2925、2884；ν(C＝C)：1587、1432；ν(C–P)：1111。

2. 将所得溴化2-氯代苄基三苯基膦（1 mmol）和CuCl₂·2H₂O（0.45 mmol）溶解于甲醇（15 mL）中，再加入0.5 mL盐酸。持续搅拌并加热回流0.5小时后自然冷却，过滤所得滤液并静置，自然挥发。两周后析出浅绿色晶体即为成品，产率为68.0%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氯苄基)三苯基氯化 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 sodium methylate 作用下， 生成 1-(m-Aminophenyl)-4-(2-chlorphenyl)-butan
  参考文献：
  名称：

  不可逆酶抑制剂。LXXXVI。与二氢叶酸还原酶的疏水键合。8.取代的1-芳基-4，6-二氨基-1，2-二氢-2，2-二甲基-s-三嗪。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/jps.2600560616
• 作为产物：
  描述：

  邻氯氯苄 、 三苯基膦 以 甲苯 为溶剂， 生成 (2-氯苄基)三苯基氯化
  参考文献：
  名称：

  手性亚氨基二磷酸催化高度非对映和对映选择性合成多取代的3,4-二氢-2 H-吡喃：[4 + 2]β，γ-不饱和α-酮酸酯和3-Vilinlindoles的环加成反应

  摘要：

  亚氨基二磷酸被用于催化β，γ-不饱和α-酮酸酯和3-乙烯基吲哚的反电子需杂Diels-Alder反应。合成了具有三个连续立体中心的一系列旋光3,4-二氢-2 H-吡喃衍生物，具有优异的收率（70–99％），非对映选择性（> 20：1）和对映选择性（73–99％）。可以将得到的含有3，4-二氢-2 H-吡喃的吲哚转化为四氢吡喃衍生物，通过简单的氢化还原作用，它可以出现在几种生物活性化合物中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01675

文献信息

• Inhibitors of checkpoint kinases (Wee1 and Chk1)
  申请人：Booth John Richard

  公开号：US20050250836A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  This invention relates to substituted indacene molecules that specifically inhibit one or both of the checkpoint kinases Wee1 and Chk1 and are useful in the treatment of proliferative disorders.

  这项发明涉及替代的吲哚烯分子，特异性地抑制检查点激酶Wee1和Chk1中的一个或两个，并在治疗增殖性疾病中有用。
• Visible light-mediated oxidative quenching reaction to electron-rich epoxides: highly regioselective synthesis of α-bromo (di)ketones and mechanism study
  作者：Lin Guo、Chao Yang、Lewei Zheng、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/c3ob41245h

  日期：——

  A novel and simple procedure was developed for the regioselective synthesis of α-bromo (di)ketones from electron-rich epoxides via visible light photoredox catalysis. Through optimization of solvent and light source, the reaction can be rapidly achieved under mild conditions. Moreover, the possible reaction mechanism was proposed and further supported by control experiments.

  开发了一种新颖且简单的方法，用于通过可见光光氧化还原催化从富含电子的环氧化物中区域选择性合成α-溴（di）酮。通过优化溶剂和光源，可以在温和的条件下快速完成反应。此外，提出了可能的反应机理，并得到了对照实验的进一步支持。
• Unequivocal Experimental Evidence for a Unified Lithium Salt-Free Wittig Reaction Mechanism for All Phosphonium Ylide Types: Reactions with β-Heteroatom-Substituted Aldehydes Are Consistently Selective for<i>cis</i>-Oxaphosphetane-Derived Products
  作者：Peter A. Byrne、Declan G. Gilheany

  DOI：10.1021/ja300943z

  日期：2012.6.6

  erythro-β-hydroxyphosphonium salt) in reactions involving aldehydes bearing heteroatom substituents in the β-position. The effect operates with both benzaldehydes and aliphatic aldehydes and is shown not to operate in the absence of the heteroatom substituent on the aldehyde. The discovery of an effect that is common to reactions of all ylide types strongly argues for the operation of a common mechanism in all Li

  无锂盐维蒂希反应的真实过程长期以来一直是有机化学中一个有争议的问题。在此，我们报告了所有三种主要鏻叶立德类（非稳定化、半稳定化和稳定化）的 Wittig 反应所共有的实验效果：对顺式氧杂膦烷及其衍生产物（Z -烯烃和赤型-β-羟基鏻盐）在涉及在 β 位带有杂原子取代基的醛的反应中。该效应对苯甲醛和脂肪族醛都起作用，并且显示在醛上没有杂原子取代基的情况下不起作用。所有叶立德类型反应共有效应的发现有力地证明了所有 Li 无盐 Wittig 反应的共同机制。此外，结果表明，由 Vedejs 和同事提出的 [2+2] 环加成机制最容易解释，并由 Aggarwal、Harvey 和同事补充，从而为支持该机制提供了强有力的确证证据。值得注意的是，在半稳定叶立德的情况下，邻位取代基的协同作用得到证实，并被环加成机制所适应。该效应也显示在三苯基膦衍生的叶立德的反应中起作用，并且先前已在水性条件下的反应中观
• 烯基化合物及其使用方法和用途
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN104119331B

  公开（公告）日：2018-02-06

  本发明提供一类新的取代烯基化合物，其药学上可接受的盐，其药物制剂，以及它们在调节蛋白激酶的活性和调节细胞间或细胞内的信号响应方面的用途。本发明同时也涉及包含本发明化合物的药物组合物，并使用该药物组合物治疗哺乳动物，特别是人类高增殖性疾病的方法。
• SUBSTITUTED PROPIONYL DERIVATIVES
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0949238A1

  公开（公告）日：1999-10-13

  The present invention relates to a compound represented by the following formula (1): [wherein, X1 represents a carboxyl group which may be esterified or the like group; Y1 represents a single bond, -O- or -N(R1)-; at least one of A1, A2 and A3 is a group represented by the following formula (2): -R2-a1-R3-a2 →wherein, R2 represents a divalent C2-12 hydrocarbon group, R3 represents a single bond or a divalent C1-12 hydrocarbon group, a1 and a2 individually represent a single bond, -S-, -SO-, -SO2-, -SO2NH-, -O-, -N(R4)-, -CON(R5)-, -C(=O)- or - Si(R6)(R7)- and → means bonding with Q1, Q2 or Q3}, the remaining one or two of A1, A2 and A3 are the same or different and each independently represents a group represented by the following formula (3): -R8-a3-R9-a4 →wherein, R8 and R9 individually represent a single bond or a divalent C1-12 hydrocarbon group, a3 and a4 individually represent a single bond, -S-, -SO-, -SO2-, -SO2NH-, -O-, - N(R10)-, -CON(R11)-, -C(=O)- or -SI(R12)(R13)- and → means bonding with Q1, Q2 or Q3},; at least one of Q1, Q2 and Q3 represents a cyclic hydrocarbon group or heterocyclic group and the remaining one or two of Q1, Q2 and Q3 individually represent a hydrogen atom, a carboxyl group which may be esterified, a hydrocarbon group or a heterocyclic group] or salt thereof; and a pharmaceutical comprising the same as an effective ingredient. The compound exhibits strong squalene synthetase inhibitory action and is therefore useful as a pharmaceutical for the treatment·prevention of hypercholesterolemia, hyperlipemia or arteriosclerosis.

  本发明涉及一种由以下式（1）表示的化合物：[其中，X1代表可能酯化或类似基团的羧基；Y1代表单键，-O-或-N（R1）-；A1、A2和A3中至少有一个是由以下式（2）表示的基团：-R2-a1-R3-a2 →其中，R2代表二价的C2-12碳氢基团，R3代表单键或二价的C1-12碳氢基团，a1和a2分别代表单键，-S-，-SO-，-SO2-，-SO2NH-，-O-，-N（R4）-，-CON（R5）-，-C（=O）-或-Si（R6）（R7）-，→表示与Q1、Q2或Q3结合}，A1、A2和A3中剩余的一个或两个是相同或不同的，并且每个独立地表示由以下式（3）表示的基团：-R8-a3-R9-a4 →其中，R8和R9分别代表单键或二价的C1-12碳氢基团，a3和a4分别代表单键，-S-，-SO-，-SO2-，-SO2NH-，-O-，-N（R10）-，-CON（R11）-，-C（=O）-或-SI（R12）（R13）-，→表示与Q1、Q2或Q3结合}；Q1、Q2和Q3中至少有一个代表环烃基或杂环烃基，剩余的一个或两个分别代表氢原子，可能酯化的羧基，碳氢基团或杂环烃基的其中一个或两个]或其盐；以及包括其作为有效成分的药物。该化合物表现出强烈的角鲨烯合酶抑制作用，因此可用作治疗高胆固醇血症、高脂血症或动脉硬化的药物。