(2-溴-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪-7-基)甲醇 | 1334674-88-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡嗪类
• 中文名称: (2-溴-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪-7-基)甲醇
• 英文名称: (2-bromo-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazin-7-yl)-methanol
• 英文别名: (2-bromo-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazin-7-yl)methanol
• CAS: 1334674-88-2
• 化学式: C₇H₆BrN₃O
• 分子量: 228.048
• InChiKey: SSMZHWLBKAFZMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-溴-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪-7-基)甲醇 在 palladium diacetate potassium phosphate 、 Jones reagent 、 sodium hydride 、 2-二叔丁基磷-2-(N,N-二甲氨基)联苯 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-phenoxy-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolopyrazine Kinase Inhibitors

  摘要：

  本发明涉及使用新型吡咯吡嗪衍生物的公式I，其中变量n、p、q、Q、X、X'和Y如本文所述定义，这些衍生物抑制JAK和SYK，并且适用于治疗自身免疫和炎症性疾病。

  公开号：

  US20110230462A1
• 作为产物：
  描述：

  (2-bromo-7-hydroxymethylpyrrolo[2,3-b]pyrazin-5-yl)methanol 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到(2-溴-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪-7-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolopyrazines as Selective Spleen Tyrosine Kinase Inhibitors

  摘要：

  We describe the discovery of several pyrrolopyrazines as potent and selective Syk inhibitors and the efforts that eventually led to the desired improvements in physicochemical properties and human whole blood potencies. Ultimately, our mouse model revealed unexpected toxicity that precluded us from further advancing this series.

  DOI：

  10.1021/jm301720p

文献信息

• [EN] PYRROLO [2, 3 - B] PYRAZINE - 7 - CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS JAK AND SYK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLO[2,3-B]PYRAZINE-7-CARBOXAMIDE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE JAK ET SYK
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011144585A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  The present invention relates to the use of novel pyrrolopyrazine derivatives of Formula (I), wherein the variables Q and R, R2, and R3 are defined as described herein, which inhibit JAK and SYK and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及使用式（I）的新型吡咯吡嗪衍生物，其中变量Q和R，R2和R3如本文所述定义，其抑制JAK和SYK并且适用于治疗自身免疫和炎症性疾病。
• [EN] PYRROLOPYRAZINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PYRROLOPYRAZINE KINASE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013030138A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The present invention relates to the use of novel pyrrolopyrazine derivatives of Formula I, wherein the variables are defined as described herein, which inhibit JAK and SYK and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及式I的新型吡咯并吡嗪衍生物的使用，其中变量如本文所述定义，其抑制JAK和SYK，并可用于治疗自身免疫和炎症性疾病。
• [EN] PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINYL, PYRROLO[2,3-B]PYRAZINYL, PYRROLO[2,3-B]PYRIDINYL ACRYLAMIDES AND EPOXIDES THEREOF<br/>[FR] PYRROLO [2,3-D] PYRIMIDINYL, PYRROLO[2,3-B] PYRAZINYL, PYRROLO [2,3-B] PYRIDINYL ACRYLAMIDES ET LEUR ÉPOXYDES
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2016178110A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  The present invention provides pharmaceutically active pyrrolo[2,3-d]pyrimidinyl, pyrrolo[2,3- b]pyrazinyl,and pyrrolo[2,3-b]pyridinyl acrylamides, epoxides,and analogues thereof. Such compounds are useful for inhibiting Janus Kinase (JAK). This invention also is directed to compositions comprising methods for making such compounds, and methods for treating and preventing conditions mediated by JAK.

  本发明提供了具有药用活性的吡咯并[2,3-d]嘧啶基、吡咯并[2,3-b]吡嗪基和吡咯并[2,3-b]吡啶基的丙烯酰胺、环氧化物及其类似物。这些化合物对于抑制Janus激酶（JAK）具有用处。本发明还涉及包含制备这类化合物的方法的组合物，以及治疗和预防由JAK介导的疾病的方法。
• PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINYL, PYRROLO[2,3-B]PYRAZINYL AND PYR-ROLO[2,3-D]PYRIDINYL ACRYLAMIDES
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20150158864A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The present invention provides pharmaceutically active pyrrolo[2,3-d]pyrimidinyl and pyrrolo[2,3-d]pyridinyl acrylamides and analogues thereof. Such compounds are useful for inhibiting Janus Kinase (JAK). This invention also is directed to compositions comprising methods for making such compounds, and methods for treating and preventing conditions mediated by JAK.

  本发明提供了具有药用活性的吡咯并[2,3-d]嘧啶基和吡咯并[2,3-d]吡啶基丙烯酰胺及其类似物。这些化合物对于抑制Janus激酶（JAK）是有用的。该发明还涉及包含制备这些化合物的方法的组合物，以及治疗和预防由JAK介导的疾病的方法。
• [EN] PYRROLO[2,3-B]PYRAZINES AS SYK INHIBITORS<br/>[FR] PYRROLO[2,3-B]PYRAZINES COMME INHIBITEURS DE SYK
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014029732A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  The present invention relates to the use of novel pyrrolo[2,3- b]]pyrazines wherein all variable substituents are defined as described herein, which are SYK inhibitors and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及使用新型吡咯并[2,3-b]吡嗪，其中所有可变取代基如本文所述，这些化合物是SYK抑制剂，可用于治疗自身免疫和炎症性疾病。