5H-吡咯并[2,3-b]吡嗪-7-羧醛 | 4121-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡嗪类
• 中文名称: 5H-吡咯并[2,3-b]吡嗪-7-羧醛
• 中文别名: 5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪-7-甲醛
• 英文名称: 4,7-Diazaindol-3-carbaldehyd
• 英文别名: 7-Formylpyrrolo<2,3-b>pyrazin；5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carbaldehyde；5H-Pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carbaldehyde
• CAS: 4121-22-6
• 化学式: C₇H₅N₃O
• mdl: MFCD10697810
• 分子量: 147.136
• InChiKey: FZSSHQHTQKYNQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  315-317 °C
• 沸点：
  306.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H317

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5H-吡咯并[2,3-b]吡嗪-7-羧醛 生成 1-Acetyl-3-(N-morpholinomethyl)-4,7-diazaindol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-substituted and 1,3-disubstituted 4,7-diazaindoles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00742464
• 作为产物：
  描述：

  乌洛托品 、 4,7-二氮杂吲哚 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 5H-吡咯并[2,3-b]吡嗪-7-羧醛
  参考文献：
  名称：

  探索氮杂环支架用于开发强效人中性粒细胞弹性蛋白酶抑制剂

  摘要：

  人中性粒细胞弹性蛋白酶 (HNE) 是一种强效蛋白酶，在许多过程中发挥重要的生理作用，但也参与影响肺系统的各种病理。因此，能够抑制 HNE 蛋白水解活性的化合物可以代表有效的治疗方法。我们在此展示了一系列新的吡唑并吡啶和吡咯并吡啶衍生物作为 HNE 抑制剂，设计为我们先前合成的吲唑和吲哚的修饰，以评估氮位置变化和/或在支架中插入额外氮的影响生物活性和化学稳定性。我们获得了具有 IC 50的强效 HNE 抑制剂值在低纳摩尔范围（10-50 nM），一些化合物在磷酸盐缓冲液中表现出改善的化学稳定性（t 1/2 > 6 h）。分子模型研究表明，抑制活性严格依赖于 HNE Ser195 的 OH 基团与抑制剂的羰基碳之间形成的米氏复合物。此外，计算机ADMET 计算预测大多数新化合物将被最佳吸收、分布、代谢和排泄。因此，这些新的和有效的 HNE 抑制剂代表了未来治疗发展的新线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115836

文献信息

• [EN] PYRROLO [2, 3 - B] PYRAZINE - 7 - CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS JAK AND SYK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLO[2,3-B]PYRAZINE-7-CARBOXAMIDE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE JAK ET SYK
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011144585A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  The present invention relates to the use of novel pyrrolopyrazine derivatives of Formula (I), wherein the variables Q and R, R2, and R3 are defined as described herein, which inhibit JAK and SYK and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及使用式（I）的新型吡咯吡嗪衍生物，其中变量Q和R，R2和R3如本文所述定义，其抑制JAK和SYK并且适用于治疗自身免疫和炎症性疾病。
• [EN] ANTIDIABETIC AZAINDOLES AND DIAZAINDOLES<br/>[FR] AZAINDOLES ET DIAZAINDOLES ANTIDIABÉTIQUES
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009005672A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  Azaindoles and diazaindoles having aromatic substituents on the 5-membered ring are agonists or partial agonists of the PPAR receptor and are useful in the treatment and control of type 2 diabetes and of symptoms of diabetes, including hyperglycemia, dyslipidemia, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, and obesity that are often associated with type 2 diabetes.

  在5-成员环上具有芳香基团的氮杂吲哚和二氮杂吲哚是PPAR受体的激动剂或部分激动剂，并可用于治疗和控制2型糖尿病及与之常相关的高血糖、血脂异常、高脂血症、高胆固醇血症、高甘油三酯血症和肥胖症状。
• Pyrrolopyrazine Kinase Inhibitors
  申请人：Hendricks Robert Than

  公开号：US20110288097A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  The present invention relates to the use of novel pyrrolopyrazine derivatives of Formula I, wherein the variables Q and R 1 and R 2 are defined as described herein, which inhibit JAK and SYK and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及使用新型吡咯吡嗪衍生物（式I），其中变量Q和R1和R2如本文所述，其抑制JAK和SYK并且适用于治疗自身免疫和炎症性疾病。
• Pyrrolopyrazine kinase inhibitors
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US08329699B2

  公开（公告）日：2012-12-11

  The present invention relates to the use of novel pyrrolopyrazine derivatives of Formula I, wherein the variables Q and R1 and R2 are defined as described herein, which inhibit JAK and SYK and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及使用式I中新型吡咯吡嗪衍生物，其中变量Q和R1和R2的定义如此处所述，其抑制JAK和SYK并且可用于治疗自身免疫和炎症性疾病。
• PYRROLOPYRAZINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20140155376A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  The present invention relates to the use of novel pyrrolopyrazine derivatives of Formula I, wherein the variables Q and R, R 2 , and R 3 are defined as described herein, which inhibit JAK and SYK and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及使用公式I中的新型吡咯吡嗪衍生物，其中变量Q和R，R2和R3的定义如本文所述，它们抑制JAK和SYK，并且对于治疗自身免疫和炎症性疾病是有用的。