6-(7-氯-1,8-萘啶-2-基)-6,7-二氢-7-羟基-5H-吡咯并[3,4-b]吡嗪-5-酮 | 55112-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡嗪类
• 中文名称: 6-(7-氯-1,8-萘啶-2-基)-6,7-二氢-7-羟基-5H-吡咯并[3,4-b]吡嗪-5-酮
• 英文名称: 6-(7-chloro-1,8-naphthyridin-2-yl)-5-hydroxy-7-oxo-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazine
• 英文别名: 6-(7-chloro-[1,8]naphthyridin-2-yl)-7-hydroxy-6,7-dihydro-pyrrolo[3,4-b]pyrazin-5-one；6-(7-chloro-1,8-naphthyridin-2-yl)-6,7-dihydro-7-hydroxy-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazin-5-one；5-hydroxy-6-(7-chloro-1,8-naphthyridin-2-yl)-7-oxo-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazine；6-(7-chloro-1,8-naphthyridin-2-yl)5-hydroxy-7-oxo-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazine；6-(7-chloro-1,8-naphthyridin-2-yl)-7-hydroxy-7H-pyrrolo[3,4-b]pyrazin-5-one
• CAS: 55112-92-0
• 化学式: C₁₄H₈ClN₅O₂
• 分子量: 313.703
• InChiKey: MLZSNSFBRPLAPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  600.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.684±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(7-氯-1,8-萘啶-2-基)-6,7-二氢-7-羟基-5H-吡咯并[3,4-b]吡嗪-5-酮 、 异氰酸正丁酯 在 乙腈 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙腈 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以gives 5-n-butylaminocarbonyloxy-6-(7-chloro-1,8-naphthyridin-2-yl)-7-oxo-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazine (5.2 g.) melting at 264° C.的产率得到7-butylcarbamoyloxy-6-(7-chloro-[1,8]naphthyridin-2-yl)-6,7-dihydro-pyrrolo[3,4-b]pyrazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Naphtyridine derivatives

  摘要：

  该文献描述了一类杂环化合物，其化学式为：##STR1## 其中，吡咯环和符号X.sub.1和X.sub.2一起构成未取代或取代的异吲哚啶核，或者6,7-二氢-5H-吡咯[3,4-b]吡嗪，6,7-二氢-5H-吡咯[3,4-b]吡啶或2,3,6,7-四氢-5H-1,4-噁嗪[2,3-c]吡咯核，其中1,8-萘啉-2-基核是未取代或取代的，而--NR.sub.1 R.sub.2基团是氨基或取代氨基基团。这些新化合物具有镇静剂、催眠剂、抗惊厥剂和抗痉挛剂的活性。

  公开号：

  US04131674A1

文献信息

• Pyrrole derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US05102890A1

  公开（公告）日：1992-04-07

  This invention relates to pyrrole derivatives of formula: ##STR1## in which A forms with the pyrrole ring an isoindoline, 6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazine, 2,3,6,7-tetrahydro-5H-[1,4]oxathiino[2,3-c]pyrrole or 2,3,6,7-tetrahydro-5H-[1,4]dithiino[2,3-c]pyrrole ring-system and Hetis naphthyridinyl, pyridyl or quinolyl which is unsubstituted or substituted with halogen, (1 to 4 C) alkyl, (1 to 4 C) alkyloxy, (1 to 4 C) alkylthio or CF.sub.3 and R=(3 to 10 C) straight- or branched-chain alkenyl or alkyl which is unsubstituted or substituted with alkyloxy, alkylthio, (3 to 6 C) cycloalkyl, NH.sub.2, alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonylamino, (in which the amino portion is optionally substituted with alkyl), 1- or 2-piperazinyl, piperidyl, piperidino, morpholino, pyrrolidinyl, 1-azetidinyl, carbamoyl, alkylcarbamoyl, dialkylcarbamoyl, (1-piperazinyl)carbonyl, piperidinocarbonyl, (1-pyrrolidinyl)carbonyl, phenyl, pyridyl, 1-imidazolyl, or alternatively R=2- or 3-pyrrolidinyl, 2-, 3- or 4-piperidyl, on the understanding that the alkyl radicals are straight- or branched-chain radicals and contain, except where specifically stated, 1 to 10 C, and that the piperazinyl, piperidino, piperidyl, pyrrolidinyl and azetidinyl radicals can be unsubstituted or substituted at any position with alkyl, alkylcarbonyl, benzyl or hydroxyalkyl, or can alternatively form a lactam group with the nitrogen atom of the ring, and, where they exist, their pharmaceutically acceptable salts and optical isomers, are useful as anxiolytics.

  本发明涉及公式为：## STR1 ##的吡咯衍生物，其中A与吡咯环形成异吲哚啉，6,7-二氢-5H-吡咯[3,4-b]吡嗪，2,3,6,7-四氢-5H-[1,4]噁嗪并[2,3-c]吡咯或2,3,6,7-四氢-5H-[1,4]二噻并[2,3-c]吡咯环系统，Het为萘啉基，吡啶基或喹啉基，未取代或取代卤素，（1至4C）烷基，（1至4C）烷氧基，（1至4C）烷硫基或CF.sub.3，R = （3至10C）直链或支链烯基或烷基，未取代或取代烷氧基，烷硫基，（3至6C）环烷基，NH.sub.2，烷基氨基，二烷基氨基，烷基羰基氨基（其中氨基部分可以选配取代烷基），1-或2-哌嗪基，哌啶基，哌啶基，吗啉基，吡咯烷基，1-氮杂环丙基，氨基甲酰基，烷基甲酰基，二烷基甲酰基，（1-哌嗪基）甲酰基，哌啶基甲酰基，（1-吡咯烷基）甲酰基，苯基，吡啶基，1-咪唑基，或者R = 2-或3-吡咯烷基，2-，3-或4-哌嗪基，其中烷基基团是直链或支链基团，并且除非特别说明，含有1至10C，而哌嗪基，哌啶基，哌啶基，吡咯烷基和氮杂环丙基基团可以未取代或取代任何位置的烷基，烷基甲酰基，苯甲基或羟基烷基，或者可以与环的氮原子形成内酰胺基团，其中，它们的药学上可接受的盐和光学异构体可用作抗焦虑药。
• Naphtyridine derivatives
  申请人：Rhone-Poulenc Industries

  公开号：US04131674A1

  公开（公告）日：1978-12-26

  Heterocyclic compounds of the formula: ##STR1## wherein the pyrroline ring and the symbols X.sub.1 and X.sub.2 together form an unsubstituted or substituted isoindoline nucleus, or a 6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazine, 6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridine or 2,3,6,7-tetrahydro-5H-1,4-oxathiino[2,3-c]pyrrole nucleus, the 1,8-naphthyridin-2-yl nucleus is unsubstituted or substituted, and the grouping --NR.sub.1 R.sub.2 is an amino or substituted amino group, are new compounds which are active as tranquillizers, hypnotics, anti-convulsant agents and anti-spasmodics.

  该文献描述了一类杂环化合物，其化学式为：##STR1## 其中，吡咯环和符号X.sub.1和X.sub.2一起构成未取代或取代的异吲哚啶核，或者6,7-二氢-5H-吡咯[3,4-b]吡嗪，6,7-二氢-5H-吡咯[3,4-b]吡啶或2,3,6,7-四氢-5H-1,4-噁嗪[2,3-c]吡咯核，其中1,8-萘啉-2-基核是未取代或取代的，而--NR.sub.1 R.sub.2基团是氨基或取代氨基基团。这些新化合物具有镇静剂、催眠剂、抗惊厥剂和抗痉挛剂的活性。
• US4016274A
  申请人：——

  公开号：US4016274A

  公开（公告）日：1977-04-05
• US4038391A
  申请人：——

  公开号：US4038391A

  公开（公告）日：1977-07-26
• US4086348A
  申请人：——

  公开号：US4086348A

  公开（公告）日：1978-04-25