6-(5-氯-2-吡啶基)-6,7-二氢-7-羟基-5H-吡咯并[3,4-b]吡嗪-5-酮 | 43200-81-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡嗪类
• 中文名称: 6-(5-氯-2-吡啶基)-6,7-二氢-7-羟基-5H-吡咯并[3,4-b]吡嗪-5-酮
• 中文别名: 佐匹克隆中间体II；6-(5-氯-2-吡啶基)-5,7-二氧代-6.7-二氧吡咯[3,4-B]吡嗪；6-(5-氯-2-吡啶基)-7-氧代-5H-吡咯并[3,4-b]吡嗪(还原物)；6-(5-氯-2-吡啶基)-7-氧代-5H-吡咯并[3,4-b]吡嗪；6-（5-氯-2-吡啶基）-6,7-二氢-7-羟基-5H-吡咯并[3,4-b]吡嗪-5-酮
• 英文名称: 6-(5-chloropyridin-2-yl)-7-hydroxy-6,7-dihydropyrrolo[3,4-b]pyrazin-5-one
• 英文别名: 6-(5-chloro-2-pyridyl)-6,7-dihydro-7-hydroxy-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazin-5-one；6-(5-chloro-2-pyridyl)-5-hydroxy-7-oxo-6,7-dihydro-5H-pyrrolo(3,4-b)pyrazine；6-(5-chloropyridin-2-yl)-7-hydroxy-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazin-5-one；6-(5-Chloro-2-pyridyl)-5-hydroxy-7-oxo-5,6-dihydro-<3,4-b>pyrrolopyrazin；6-(5-Chlor-2-pyridyl)-5-hydroxy-7-oxo-6,7-dihydro-5H-pyrrolo<3,4-b>pyrazin；6-(5-Chloro-pyridin-2-yl)-6,7-dihydro-7-hydroxy-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazin-5-one；6-(5-chloro-2-pyridinyl)-6,7-dihydro-7-hydroxy-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazine-5-one；6-(5-chloropyridin-2-yl)-5-hydroxy-7-oxo-5,6-dihydro-pyrrolo[3,4-b]pyrazine；6-(5-chloropyrid-2-yl)-5-hydroxy-7-oxo-5,6-dihydropyrrolo [3,4-b]pyrazine；6-(5-chloropyridin-2-yl)-7-hydroxy-7H-pyrrolo[3,4-b]pyrazin-5-one
• CAS: 43200-81-3
• 化学式: C₁₁H₇ClN₄O₂
• 分子量: 262.655
• InChiKey: FUUXOEKDNNWZTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240.5-241.50C
• 沸点：
  525.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.653±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335
• 储存条件：
  |-20°C 冰箱|

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(5-氯-2-吡啶基)-6,7-二氢-7-羟基-5H-吡咯并[3,4-b]吡嗪-5-酮 在 (R)-6-tert-butyl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-b]thiazole 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 右佐匹克隆
  参考文献：
  名称：

  一种合成右旋佐匹克隆的方法

  摘要：

  本发明提供一种合成右旋佐匹克隆的方法。该方法以手性咪唑并噻唑为催化剂，催化外消旋的半缩醛中间体与氯甲酸酯发生动力学拆分反应，以良好的产率和对映选择性得到(S)‑半缩醛碳酸酯。该(S)‑半缩醛碳酸酯与N‑甲基哌嗪反应，即可制备得到右旋佐匹克隆。该方法使用廉价易得的手性咪唑并噻唑为催化剂，操作程序简单，生产成本低，对于右旋佐匹克隆的工业制备具有很高的应用价值。

  公开号：

  CN107445961B
• 作为产物：
  描述：

  佐匹克隆 以 盐酸 为溶剂， 反应 3.0h， 以to obtain 6-(5-chloropyrid-2-yl)-5-hydroxy-7-oxo-5,6-dihydro-pyrrolo-[3,4-b]pyrazine的产率得到6-(5-氯-2-吡啶基)-6,7-二氢-7-羟基-5H-吡咯并[3,4-b]吡嗪-5-酮
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of eszopiclone

  摘要：

  本发明涉及一种制备6-(5-氯-2-吡啶基)-6,7-二氢-7-氧-5H-吡咯烷[3,4-b]吡嗪-5-基-4-甲基哌嗪-1-羧酸酯，也称为唑吡克隆的方法。本发明进一步描述了一种有效的唑吡克隆对映体（eszopiclone和（R）-zopiclone）分离的方法，并提供了一种（R）-zopiclone的回收方法。

  公开号：

  US20080146800A1

文献信息

• Optically active carbonates as precursors of (+)-zopiclone
  申请人：Bayod Jasanada Miguel

  公开号：US06969767B1

  公开（公告）日：2005-11-29

  In the present invention new compounds of formula II, in enantiomerically enriched forms, are described for the first time, where R 1 is chloroalkyl. The present invention also includes several new enzymatic processes for the resolution of the enantiomers of the aforementioned carbonates of formula II from the corresponding racemic mixture. The transformation of these carbonates into zopiclone enantiomerically enriched, constitutes an additional aspect of the invention.

  在本发明中，首次描述了式II的新化合物，其为对映富集形式，其中R1为氯代烷基。本发明还包括几种新的酶法过程，用于从相应的外消旋混合物中分离出式II的上述碳酸酯的对映体。将这些碳酸酯转化为对映富集的左西普克隆，构成了本发明的另一个方面。
• Condensed pyrrolinone derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04590189A1

  公开（公告）日：1986-05-20

  The compound of the formula ##STR1## wherein X is a cyclic group which may optionally be substituted; Y is a carboxyl group which may optionally be esterified or amidated; Z is --CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--, --S--(CH.sub.2).sub.l --S--(l is an integer of 1 to 3), --N.dbd.CH--CH.dbd.N-- or --(CH.sub.2).sub.m --(m is an integer of 3 to 5); ring A may optionally be substituted with halogen, nitro, amino, alkanoylamino, alkoxycarbonyl, carboxyl or carbamoyl; and n is an integer of 1 to 3, and salts thereof. The compounds display a strong antianxiety effect to mammalian animals and are useful for the prevention or treatment of a disease such as psychosomatic disease and anxiety neurosis.

  该化合物的结构式为##STR1##其中X是一个可能被取代的环状基团；Y是一个可能被酯化或酰胺化的羧基；Z是--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--, --S--(CH.sub.2).sub.l --S--(l为1到3的整数), --N.dbd.CH--CH.dbd.N--或--(CH.sub.2).sub.m --(m为3到5的整数)；环A可能被卤素、硝基、氨基、烷酰氨基、烷氧羰基、羧基或氨基甲酰基取代；n为1到3的整数，以及其盐。这些化合物对哺乳动物动物显示出强烈的抗焦虑效果，并可用于预防或治疗精神病和焦虑神经症等疾病。
• Process for synthesis and purification of anhydrous crystalline S-zopiclone
  申请人：Apotecnia , S.A.

  公开号：EP2058313A3

  公开（公告）日：2009-06-24

  Process for synthesis and purification of anhydrous crystalline S-zopiclone for the preparation of enantiomerically pure S)-5-chloromethyloxycarbonyloxy)-6-5-chloropyrid-2-yl)-7-oxo-5,6-dihydropyrrolo[3,4b]pyrazine (S)-(I).

  合成和纯化无水结晶S-左西泮的过程，用于制备对映纯的(S)-5-(氯甲氧羰氧基)-6-(5-氯吡啶-2-基)-7-氧基-5,6-二氢吡咯并[3,4b]吡嗪(S)-(I)。
• A process for racemisation of 6-(5-chloropyridin-2-yl)-7-(4-methyl-1-piperazinyl)carbonyloxy-7-oxo-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazine
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP2345655A1

  公开（公告）日：2011-07-20

  The present invention provides a new process of recovering zopiclone from unwanted enantiomer by racemisation using aliphatic amines in amide solvents. The process of the present invention can give product in high yield with low amount of impurities and can be carried out on an industrial scale. The present invention provides also a method for resolving the enantiomers of zopiclone by means of chiral chromatography using stationary phase which comprises amylose tris (3,5-dimethylphenylcarbamate) immobilised on silica gel.

  本发明提供了一种使用脂肪基胺在酰胺溶剂中进行拉什卡米酸盐反应以回收佐匹克隆的新工艺。该发明的工艺可以高产得到低杂质的产品，并可在工业规模下进行。本发明还提供了一种通过手性色谱法分离佐匹克隆对映体的方法，该方法使用的固定相包括固定在硅胶上的三(3,5-二甲基苯基氨基甲酸)淀粉。
• ESZOPICLONE PROCESS
  申请人：Mandava Rao Venkata Naga Brahmeswara

  公开号：US20070054914A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  Eszopiclone is prepared by reacting zopiclone with an enatiomerically pure di-p-toluoyl tartaric acid, recovering a solid salt, and reacting a solid salt with a base. Zopiclone is prepared by reacting 6-(5-chloropyrid-2-yl)-5-hydroxy-7-oxo-5,6-dihydropyrrolo[3,4-b]-pyrazine with 1-chlorocarbonyl-4-methylpiperazine hydrochloride.

  Eszopiclone是通过将zopiclone与对映纯的二对甲苯酰酒石酸反应，回收固体盐，并将固体盐与碱反应而制备的。Zopiclone是通过将6-(5-氯吡啶-2-基)-5-羟基-7-氧代-5,6-二氢吡咯并[3,4-b]-吡嗪与1-氯羰基-4-甲基哌嗪盐酸盐反应而制备的。