1-bromo-2-(prop-1-yn-1-yl)benzene | 92672-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-(prop-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-bromo-2-(methylethynyl)benzene；1-bromo-2-(prop-1-ynyl)benzene；1-bromo-2-(propyn-1-yl)benzene；1-bromo-2-(1-propynyl)benzene；1-(2-bromophenyl)prop-1-yne；1-bromo-2-(propynyl)benzene；1-bromo-2-prop-1-ynylbenzene
• CAS: 92672-77-0
• 化学式: C₉H₇Br
• 分子量: 195.059
• InChiKey: DDBDGISGGBEWMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-(prop-1-yn-1-yl)benzene 在 正丁基锂 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到2,2'-di(prop-1-ynyl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  氧化锆环戊二烯-环杂多环芳烃

  摘要：

  大型多环芳烃（PAHs）和石墨烯纳米结构的合成需要能够选择性和有效地融合大量芳环的方法，但这种方法仍然很少。本文中，我们报告了一种基于低价锆茂试剂对寡聚（二炔）进行定量分子内还原环化的新方法，该试剂可生成具有一个或多个环状氧化锆环戊二烯（ZrPAHs）的PAH。高产率的五倍分子内偶联形成具有16个稠合环的螺旋ZrPAH（来自不带稠合环的前体）证明了该方法的效率。还报告了其他几种PAH拓扑。

  DOI：

  10.1002/anie.201700818
• 作为产物：
  描述：

  (2-溴苯乙炔基)三甲基硅烷 在 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 1-bromo-2-(prop-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过对 π-炔烃官能团的高度区域选择性亲核加成，钌催化烯二炔的芳构化。一种合成功能化苯衍生物的有用方法

  摘要：

  TpRu(PPh3)(CH3CN)2 PF6 (10 mol %) 催化剂在合适的条件下（100 摄氏度，12-24 小时）实现了水、醇、苯胺、乙酰丙酮、吡咯和丙二酸二甲酯与未官能化的烯二炔的亲核加成和以良好的收率得到官能化苯产物。在这种新颖的环化中，亲核试剂非常区域选择性地攻击烯二炔的内部 C1' 炔烃碳，得到苯衍生物作为单一区域异构体。使用甲氧基取代基的实验排除了萘基阳离子作为反应中间体参与（邻乙炔基苯基）炔烃环化的可能。氘标记实验表明催化活性物质是钌-π-炔烃而不是钌-亚乙烯基物质。o-(2' -碘乙炔基）苯基炔烃与醇。我们在一系列实验的基础上提出了这种亲核芳构化的亲核加成/插入机制。

  DOI：

  10.1021/ja043047j

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Silicon-Stereogenic Dibenzosiloles by Enantioselective [2+2+2] Cycloaddition
  作者：Ryo Shintani、Chihiro Takagi、Tomoaki Ito、Masanobu Naito、Kyoko Nozaki

  DOI：10.1002/anie.201409733

  日期：2015.1.26

  A rhodium‐catalyzed asymmetric synthesis of silicon‐stereogenic dibenzosiloles has been developed through a [2+2+2] cycloaddition of silicon‐containing prochiral triynes with internal alkynes. High yields and enantioselectivities have been achieved by employing an axially chiral monophosphine ligand, and the present catalysis is also applicable to the asymmetric synthesis of a germanium‐stereogenic

  通过含硅的前手性三炔与内部炔的[2 + 2 + 2]环加成反应，已经开发出了铑催化的硅立体异构二苯并甲硅烷的不对称合成方法。通过使用轴向手性单膦配体已经实现了高收率和对映选择性，本发明的催化方法也适用于锗立体异构二苯并germole的不对称合成。还描述了对这些化合物的光学性质的初步研究。
• SUBSTITUTED BIARYL COMPOUND
  申请人：UBE Industries, Ltd.

  公开号：EP2980075A1

  公开（公告）日：2016-02-03

  The present invention provides a substituted biaryl compound of general formula (I): wherein, R1, W, R2, and Z are as defined in the claims and the description, or a pharmacologically acceptable salt thereof. The compound according to the present invention has an excellent inhibition effect of pulmonary fibroblast proliferation, and is therefore useful as a therapeutic agent and/or a prophylactic agent for interstitial pneumonia and pulmonary fibrosis.

  本发明提供了一种通式（I）的取代联苯化合物： 其中，R1、W、R2和Z如权利要求和描述中所定义，或其药理学上可接受的盐。根据本发明的化合物具有优异的抑制肺成纤维细胞增殖的效果，因此可用作间质性肺炎和肺纤维化的治疗剂和/或预防剂。
• Rhodium-Catalyzed Synthesis and Optical Properties of Silicon-Bridged Arylpyridines
  作者：Ryo Shintani、Nana Misawa、Ryo Takano、Kyoko Nozaki

  DOI：10.1002/chem.201605000

  日期：2017.2.21

  on the benzene ring, as well as through the protonation or alkylation of the nitrogen atom on the pyridine ring. A catalytic asymmetric synthesis of silicon‐centered axially chiral spirocyclic derivatives has also been achieved with high enantioselectivity by using a newly modified MeO‐MOP (MeO‐MOP=2‐(diphenylphosphino)‐2′‐methoxy‐1,1′‐binaphthyl) derivative as the chiral ligand. These spirocyclic compounds

  通过含硅的二炔与腈的铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，已开发了桥连的4-芳基吡啶的会聚和区域选择性合成方法。已经检查了这些化合物的吸收和发射性质，可以通过改变苯环上的取代基以及通过吡啶环上氮原子的质子化或烷基化来对其进行调节。通过使用新改性的MeO-MOP（MeO-MOP = 2-（二苯基膦基）-2'-甲氧基-1,1'-联萘基），还以高对映选择性实现了以硅为中心的轴向手性螺环衍生物的催化不对称合成。衍生物作为手性配体。发现这些螺环化合物具有CPL活性（CPL =圆偏振发光），
• [EN] BENZODIAZEPINES AS BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] BENZODIAZÉPINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE BROMODOMAINES
  申请人：CATALYST THERAPEUTICS PTY LTD

  公开号：WO2017020086A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  The present invention provides novel benzodiazepine derivatives of Formula I or pharmaceutically acceptable derivatives, polymorphs, salts or prodrugs thereof. Said compounds have potential as bromodomain (BRD) inhibitors.

  本发明提供了式I的新型苯二氮䓬啶衍生物或其药用可接受的衍生物、多晶型、盐或前药。所述化合物具有作为溴结构域（BRD）抑制剂的潜力。
• Design, Synthesis, and Biological Activity of 1,2,3-Triazolobenzodiazepine BET Bromodomain Inhibitors
  作者：Phillip P. Sharp、Jean-Marc Garnier、Tamas Hatfaludi、Zhen Xu、David Segal、Kate E. Jarman、Hélène Jousset、Alexandra Garnham、John T. Feutrill、Anthony Cuzzupe、Peter Hall、Scott Taylor、Carl R. Walkley、Dean Tyler、Mark A. Dawson、Peter Czabotar、Andrew F. Wilks、Stefan Glaser、David C. S. Huang、Christopher J. Burns

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00389

  日期：2017.12.14

  A number of diazepines are known to inhibit bromo- and extra-terminal domain (BET) proteins. Their BET inhibitory activity derives from the fusion of an acetyl-lysine mimetic heterocycle onto the diazepine framework. Herein we describe a straightforward, modular synthesis of novel 1,2,3-triazolobenzodiazepines and show that the 1,2,3-triazole acts as an effective acetyl-lysine mimetic heterocycle.

  已知许多二氮杂卓可抑制溴末端和末端外域（BET）蛋白。它们的BET抑制活性源自乙酰赖氨酸模拟杂环在二氮杂骨架上的融合。在这里，我们描述了新颖的1,2,3-三唑并苯并二氮杂pine的简单，模块化合成，并表明1,2,3-三唑可作为有效的乙酰赖氨酸模拟杂环。该系列化合物的基于结构的优化导致开发出有效的BET溴结构域抑制剂，该抑制剂对白血病细胞具有出色的活性，并伴有c- MYC表达的降低。因此，这些新型苯并二氮杂pine代表了有前途的一类治疗性BET抑制剂。