(2-甲基-1,2,3,4-四氢-4-喹啉)-苯胺 | 1026-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: (2-甲基-1,2,3,4-四氢-4-喹啉)-苯胺
• 中文别名: (2-甲基-1,2,3,4-四氢-喹啉-4-基)-苯基-胺
• 英文名称: 2-methyl-N-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-amine
• CAS: 1026-05-7
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂
• mdl: MFCD00183927
• 分子量: 238.332
• InChiKey: FTECJLOPKLYFII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126 °C
• 沸点：
  400.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-甲基-1,2,3,4-四氢-4-喹啉)-苯胺 在 DPZ 、 C₉H₃Cl₄NO₂ 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到2-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  顺序光氧化还原催化级联好氧脱羧Povarov和N-芳基α-氨基酸的氧化脱氢反应

  摘要：

  描述了可见光驱动的顺序光氧化还原催化，以使N-芳基α-氨基酸经历有效的级联好氧脱羧Povarov和氧化脱氢（ODH）反应。在两个转化过程中，都使用双氰基吡嗪衍生的生色团（DPZ）作为光氧化还原催化剂，得到了两个系列的有价值的氮杂芳烃，即 例如，以不同的2和2,3-取代形式获得令人满意的收率的4-氨基四氢喹啉（THQs）和喹啉。为了使4-氨基THQs发生ODH反应，开发了与N-羟基邻苯二甲酰亚胺的协同催化方法。此外，实现了具有高对映选择性的手性N-氨基-2-甲基THQ的空前合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800135
• 作为产物：
  描述：

  2-苯胺基丙酸 在 DPZ 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以82%的产率得到(2-甲基-1,2,3,4-四氢-4-喹啉)-苯胺
  参考文献：
  名称：

  一种可见光协同催化四氢喹啉类化合物氧化 脱氢合成喹啉类化合物的方法

  摘要：

  本发明涉及一种可见光协同催化四氢喹啉类化合物氧化脱氢合成喹啉类化合物的方法，具体为：在空气气氛下，将式Ⅰ所示的多取代四氢喹啉类化合物、有机光催化剂DPZ、辅助催化剂Cl4‑NHPI溶于有机溶剂中，在可见光照射下于20―30℃搅拌反应至少2h，分离纯化，即得到式Ⅱ所示的喹啉类化合物；式Ⅰ和式Ⅱ中，R代表氢、卤素、烷基、苯基、烷氧基中的任意一种，R1代表氢、甲基、正丙基、苯基中的任意一种，alkyl代表甲基、乙基、正丁基或苄基，aryl代表取代苯基。该方法反应条件温和、环境友好、催化剂用量少、产物转化率高、选择性好且无金属参与。

  公开号：

  CN108017579B

文献信息

• [EN] PGD2 RECEPTOR ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] ANTAGONISTES DE RECEPTEUR DE LA PROSTAGLANDINE D2 POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES
  申请人：MILLENNIUM PHARM INC

  公开号：WO2005100321A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  Disclosed herein are compounds represented by Structural Formula: (I) and (I-A). Also disclosed is the use of such compounds for inhibiting the G-protein coupled receptor referred to as chemoattractant receptor-homologous molecule expressed on Th2, or simply 'CRTH2' for the treatment of inflammatory disorders. The variables in Structural Formula (I) and (I-A) are defined herein.

  本文披露了由结构式(I)和(I-A)表示的化合物。还披露了利用这些化合物抑制称为趋化剂受体同源分子表达在Th2上的G蛋白偶联受体，简称为'CRTH2'，用于治疗炎症性疾病。结构式(I)和(I-A)中的变量在此处被定义。
• Assembly of Substituted 2-Alkylquinolines by a Sequential Palladium-Catalyzed CN and CC Bond Formation
  作者：Yoshio Matsubara、Saori Hirakawa、Yoshihiro Yamaguchi、Zen-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/anie.201102076

  日期：2011.8.8

  Diversity: A range of substituted 2‐alkylquinolines can be prepared in a general and efficient synthetic approach that employs mild reaction conditions (see scheme). The synthesis is based on a sequential palladium‐catalyzed CN and CC bond formation, followed by palladium‐catalyzed aromatization, and results in the formation of the desired compounds in one step.

  多样性：可以通过采用温和的反应条件的常规有效合成方法来制备一系列取代的2-烷基喹啉（请参阅方案）。合成是基于连续的钯催化的C ^  N和C  C键的形成，随后进行钯催化的芳构化，并导致在一个步骤中形成所需的化合物。
• [EN] TETRAHYDROQUINOLINES AS AGONISTS OF LIVER-RECEPTORS<br/>[FR] TETRAHYDROQUINOLEINES UTILISEES COMME AGONISTES DES RECEPTEURS HEPATIQUES
  申请人：CARE X S A

  公开号：WO2004072041A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  The present invention relates to specific compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof; methods for synthesizing these compounds; compositions comprising at least one of these compounds or a pharmaceutically acceptable salt thereof; and methods for modulating liver-X receptors (LXRs) activity. The present invention further concerns methods for treating and/or preventing a disease or disorder selected from the group consisting of dyslipidemia, including hyperlipidemia, dyslipoproteinemia, including hyperlipoproteinemia, disorders related to cholesterol or bile acid metabolisms, including hypercholesterolemia, gall stone or gall bladder disorders, cardiovascular disease, including atherosclerotic cardiovascular diseases, coronary artery diseases, peripheral vascular diseases, cerebrovascular diseases, thrombotic disorders, restenosis or septic shock, CNS diseases including those affecting cognitive function or age related disorders such as Alzheimer's disease, Syndrome X, a liver-X receptor-associated disorder, obesity, pancreatitis, hypertension, renal disease, cancer, rheumatoid arthritis, inflammation, skin proliferative disorders, including psoriasis, atopic dermatitis or acne, and sexual impotence, comprising administering a therapeutically effective amount of a composition comprising at least one compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof of the invention.

  本发明涉及特定化合物及其药用可接受盐；合成这些化合物的方法；包含至少一种这些化合物或其药用可接受盐的组合物；以及调节肝-X受体（LXRs）活性的方法。本发明还涉及治疗和/或预防以下疾病或疾病选择性群体中的疾病或紊乱的方法，包括脂质代谢异常，包括高脂血症，脂蛋白代谢异常，包括高脂蛋白血症，与胆固醇或胆汁酸代谢有关的紊乱，包括高胆固醇血症，胆结石或胆囊紊乱，心血管疾病，包括动脉粥样硬化心血管疾病，冠状动脉疾病，外周血管疾病，脑血管疾病，血栓性疾病，再狭窄或感染性休克，影响认知功能或与老年疾病如阿尔茨海默病、X综合征、肝-X受体相关疾病、肥胖、胰腺炎、高血压、肾脏疾病、癌症、类风湿性关节炎、炎症、皮肤增生性疾病，包括银屑病、特应性皮炎或痤疮，以及性功能障碍，包括给予本发明至少一种化合物或其药用可接受盐的组合物的治疗有效量。
• COMPOUNDS AND MATRICES FOR USE IN BONE GROWTH AND REPAIR
  申请人：HUMAN BIOMOLECULAR RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US20160038641A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  Compositions of small molecules, matrices, and isolated cells including methods of preparation, and methods for differentiation, transdifferentiation, and proliferation of animal cells into the osteoblast blast cell lineage were described. Examples of osteogenic materials that were administered to cells or co-cultured with cells are represented by compounds of Formula II, IV, and VI independently or preferably in combination with a matrix to afford bone cells. Small molecule-stimulated cells were also combined with a matrix, placed with a cellular adhesive or material carrier and implanted to a site in an animal for bone repair. Matrix pretreated with compounds of Formula II, IV, and VI were also used to cause cells to migrate to the matrix that is of use for therapeutic purposes.

  描述了由小分子、基质和孤立细胞组成的组合物，包括制备方法，以及动物细胞分化、转分化和增殖成骨母细胞谱系的方法。给细胞施加的或与细胞共培养的成骨材料的示例由独立或首选与基质组合的Formula II、IV和VI化合物代表。受小分子刺激的细胞还与基质结合，与细胞粘合剂或材料载体一起植入到动物体内的部位进行骨修复。预先用Formula II、IV和VI化合物处理的基质也被用于导致细胞迁移到用于治疗目的的基质上。
• Configuration and Conformation of So-called Bis(alkylidenearylamines)
  作者：Masuo Funabashi、Masaharu Iwakawa、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/bcsj.42.2885

  日期：1969.10

  The proposed structures of the dimeric products obtained from aliphatic aldehydes and arylamines were reexamined by IR and NMR spectra. The 1,2,3,4-tetrahydroquinoline structure was ascertained in the case of acetaldehyde or propionaldehyde, and aldolic structure was confirmed in the case of n-butyraldehyde. It was observed that the latter readily isomerizes to the former type in the presence of acetic acid. Conformational analysis of a racemic pair of the former (IIIa–c: 2,4-disubstituted, IIId- 2,3,4-trisubstituted) indicated that two isomers of IIIa–c (one has 2-equatorial, 4-quasi-equatorial and the other 2-equatorial, 4-quasi-axial substituents) have a flattened half-chair conformation and two isomers of Hid (one has 2,3-diequatorial, 4-quasi-equatorial, and the other 2-equatorial, 3-axial, 4-quasi-axial substituents) have a more remarkably flattened half-chair, i. e. a nearly plane structure. The acylation of ring nitrogen enhanced this tendency, and one of the 1-acetyl derivatives of III was deduced to have a twist half-boat conformation.

  通过红外和核磁共振谱重新检查了从脂肪醛和芳香胺获得的二聚体产品的拟议结构。在乙醛或丙醛的情况下确定了1,2,3,4-四氢喹啉结构，而在正丁醛的情况下确认了醇醛结构。观察到后者在醋酸存在下容易异构化为前者类型。对前者的一个外消旋对（IIIa–c：2,4-二取代，IIId-2,3,4-三取代）的构象分析表明，IIIa–c的两个异构体（一个具有2-赤道、4-准赤道取代基，另一个具有2-赤道、4-准轴取代基）具有扁平的半椅构象，而Hid的两个异构体（一个具有2,3-双赤道、4-准赤道，另一个具有2-赤道、3-轴、4-准轴取代基）具有更显著扁平的半椅，即接近平面的结构。环氮的酰化增强了这种趋势，其中一个III的1-乙酰衍生物被推断具有扭转的半船构象。