(2-甲酰基-5-(三氟甲基)苯基)硼酸 | 1204580-94-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-甲酰基-5-(三氟甲基)苯基)硼酸
• 英文名称: 5-Trifluoromethyl-2-formyl phenylboronic acid
• 英文别名: (2-Formyl-5-(trifluoromethyl)phenyl)boronic acid；[2-formyl-5-(trifluoromethyl)phenyl]boronic acid
• CAS: 1204580-94-8
• 化学式: C₈H₆BF₃O₃
• 分子量: 217.94
• InChiKey: MUEODBDFMVYZAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-甲酰基-5-(三氟甲基)苯基)硼酸 在 potassium phosphate 、 二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II) 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 C₁₄H₈F₃NO₂S
  参考文献：
  名称：

  通过双功能鏻盐促进的氢膦酰化高对映选择性合成含磷 ϵ-Benzosultams

  摘要：

  ϵ-Benzosultam 衍生物是具有多种生物活性的潜在候选药物。在双功能鏻盐催化剂存在下，通过催化不对称氢膦酰化反应合成了一系列带有磷官能团的手性 ϵ-benzosultams。以良好的收率和高对映选择性获得了所需的氢膦酰化产物，并且成功地完成了放大反应和进一步的衍生。还进行了一些对照实验以阐明这种化学转化的合理反应机制。

  DOI：

  10.1002/chem.202101038
• 作为产物：
  描述：

  硼酸三甲酯 、 1-bromo-2-(dimethoxymethyl)-5-trifluoromethylbenzene 在 正丁基锂 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以26%的产率得到(2-甲酰基-5-(三氟甲基)苯基)硼酸
  参考文献：
  名称：

  5-三氟甲基-2-甲酰基苯基硼酸的合成、性质及抗菌活性

  摘要：

  2-甲酰基苯基硼酸显示出许多有趣的特征，不仅在合成方面，而且从应用和结构的角度来看也是如此。5-三氟甲基-2-甲酰基苯基硼酸已被合成并表征了其结构和性质。与其类似物相比，吸电子取代基的存在导致酸度显着升高。在一些溶液中，标题化合物发生异构化，形成相应的 3-羟基苯并氧杂环戊二烯。考虑到苯并氧杂硼的抗真菌作用的可能机制，其阻断微生物的细胞质亮氨酰 tRNA 合成酶 (LeuRS)，已进行了与酶活性位点的对接研究。它表明环状异构体可能结合到白色念珠菌 LeuRS 的结合口袋中，类似于最近批准的苯并恶唑抗真菌药物（AN2690，Tavaborole，Kerydin）。在大肠杆菌 LeuRS 的情况下，与环状异构体相比，打开的异构体显示出更高的抑制常数。标题化合物的抗微生物活性也在体外进行了研究，显示出对白色念珠菌的中等作用。该化合物对黑曲霉以及大肠杆菌和蜡状芽孢杆菌等细菌具有更高的活性。对于蜡样芽孢杆菌，测定的最小抑制浓度

  DOI：

  10.3390/molecules25040799

文献信息

• Synthesis of indazoles from 2-formylphenylboronic acids
  作者：Vitalii V. Solomin、Alberts Seins、Aigars Jirgensons

  DOI：10.1039/d1ra04056a

  日期：——

  synthesis of indazoles was developed which involves a copper(II) acetate catalysed reaction of 2-formylboronic acids with diazadicaboxylates followed by acid or base induced ring closure. Hydrazine dicarboxylates were also shown as competent reaction partners for the synthesis of indazoles, however, they required a stoichiometric amount of copper(II) acetate for the C–N bond formation step. The transformation

  开发了一种合成吲唑的方法，该方法包括乙酸铜 ( II ) 催化的 2-甲酰基硼酸与二氮杂二羧酸盐的反应，然后是酸或碱诱导的闭环。肼二羧酸盐也被证明是合成吲唑的有效反应伙伴，然而，它们需要化学计量数量的乙酸铜 ( II ) 来形成 C-N 键。该转化可以作为两步一锅法有效地进行，得到一系列 1 N-烷氧羰基吲唑。
• Investigation of a benzodiazaborine library to identify new pH-responsive fluorophores
  作者：Hyungjin Cho、Suji Lee、Min Su Han

  DOI：10.1039/d2ob00817c

  日期：——

  We report a new pH-responsive fluorophore that is suitable for sensing extremely alkaline solution based on fluorescence-based high-throughput screening of a benzodiazaborine library.

  我们报道了一种新的pH响应性荧光物质，它适用于基于苯二氮杂硼类荧光物质库的荧光高通量筛选，用于检测极端碱性溶液。
• Rh(III)-Catalyzed Reaction of 4-Diazoisochroman-3-imines with (2-Formylaryl)boronic Acids To Access a Straightforward Construction of 5<i>H</i>-Isochromeno[3,4-<i>c</i>]isoquinolines
  作者：Yingxiao Wang、Minghui Qi、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01185

  日期：2023.10.6

  An Rh(III)-catalyzed one-pot synthesis of 5H-isochromeno[3,4-c]isoquinolines from readily available 4-diazoisochroman-3-imines and (2-formylphenyl)boronic acids is reported. The cascade annulation involves a Rh(III)-catalyzed cross-coupling and an intramolecular nucleophilic addition–elimination process. A series of biologically important 5H-isochromeno[3,4-c]isoquinolines were obtained in good to

  据报道，Rh(III) 催化从容易获得的 4-重氮异苯并二氢吡喃-3-亚胺和 (2-甲酰基苯基)硼酸一锅合成5 H-异苯并[3,4 - c ]异喹啉。级联成环涉及 Rh(III) 催化的交叉偶联和分子内亲核加成-消除过程。以良好至优异的产率获得了一系列具有生物学重要意义的 5 H -异色烯[3,4- c ]异喹啉。该方法可扩展至从7 H-异色并[3,4- b ]噻吩并[3,2- d ]吡啶和 7 H-异色并[3,4- b ]噻吩并[2,3- d ]吡啶合成。相应的杂芳基硼酸。
• Highly Enantioselective Synthesis of Phosphorus‐Containing ϵ‐Benzosultams by Bifunctional Phosphonium Salt‐Promoted Hydrophosphonylation
  作者：Song Zhang、Zhenghuai Feng、Chunhui Jiang、Xiaojun Yu、Jianke Pan、Juan Du、Zhiyu Jiang、Yuan Chen、Tianli Wang

  DOI：10.1002/chem.202101038

  日期：2021.8.5

  with diverse biological activities. A series of chiral ϵ-benzosultams bearing phosphorus functionalities was synthesized by catalytic asymmetric hydrophosphonylation in the presence of a bifunctional phosphonium salt catalyst. The desired hydrophosphonylation products were obtained in good yields with high enantioselectivities, and scale-up reactions and further derivations were successfully accomplished

  ϵ-Benzosultam 衍生物是具有多种生物活性的潜在候选药物。在双功能鏻盐催化剂存在下，通过催化不对称氢膦酰化反应合成了一系列带有磷官能团的手性 ϵ-benzosultams。以良好的收率和高对映选择性获得了所需的氢膦酰化产物，并且成功地完成了放大反应和进一步的衍生。还进行了一些对照实验以阐明这种化学转化的合理反应机制。
• Synthesis, Properties and Antimicrobial Activity of 5-Trifluoromethyl-2-formylphenylboronic Acid
  作者：Agnieszka Adamczyk-Woźniak、Jan T. Gozdalik、Dorota Wieczorek、Izabela D. Madura、Ewa Kaczorowska、Ewa Brzezińska、Andrzej Sporzyński、Jacek Lipok

  DOI：10.3390/molecules25040799

  日期：——

  2-Formylphenylboronic acids display many interesting features, not only from synthetic but also from an application as well as structural points of view. 5-Trifluoromethyl-2-formyl phenylboronic acid has been synthesized and characterized in terms of its structure and properties. The presence of an electron-withdrawing substituent results in a considerable rise in the acidity in comparison with its

  2-甲酰基苯基硼酸显示出许多有趣的特征，不仅在合成方面，而且从应用和结构的角度来看也是如此。5-三氟甲基-2-甲酰基苯基硼酸已被合成并表征了其结构和性质。与其类似物相比，吸电子取代基的存在导致酸度显着升高。在一些溶液中，标题化合物发生异构化，形成相应的 3-羟基苯并氧杂环戊二烯。考虑到苯并氧杂硼的抗真菌作用的可能机制，其阻断微生物的细胞质亮氨酰 tRNA 合成酶 (LeuRS)，已进行了与酶活性位点的对接研究。它表明环状异构体可能结合到白色念珠菌 LeuRS 的结合口袋中，类似于最近批准的苯并恶唑抗真菌药物（AN2690，Tavaborole，Kerydin）。在大肠杆菌 LeuRS 的情况下，与环状异构体相比，打开的异构体显示出更高的抑制常数。标题化合物的抗微生物活性也在体外进行了研究，显示出对白色念珠菌的中等作用。该化合物对黑曲霉以及大肠杆菌和蜡状芽孢杆菌等细菌具有更高的活性。对于蜡样芽孢杆菌，测定的最小抑制浓度