(24S)-24,25-环氧胆固醇 | 77058-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (24S)-24,25-环氧胆固醇
• 英文名称: (24S)-24,25-epoxycholesterol
• 英文别名: 24(S),25-Epoxycholesterol；24-(S)-25-epoxycholesterol；24(R),25-epoxycholesterol；24(S)-25-epoxycholesterol；24,25-expoxycholesterol；24,25-Epoxy-cholesterol；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R)-4-[(2S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]butan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 77058-74-3
• 化学式: C₂₇H₄₄O₂
• 分子量: 400.645
• InChiKey: OSENKJZWYQXHBN-XVYZBDJZSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157 °C
• 沸点：
  496.4±18.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.05
• 溶解度：
  溶于 DMSO（高达 30 mg/ml）。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密封保存于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (24S)-24,25-环氧胆固醇 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 癸烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 (24S)-24,25-epoxycholest-5-ene-3β,7α-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7α-hydroxy derivatives of regulatory oxysterols

  摘要：

  7 alpha-Hydroxy derivatives of oxysterols are of considerable interest because of their possible involvement in regulation of cholesterol metabolism This paper describes stereoselective syntheses and complete characterization of the 7 alpha-hydroxy derivatives of four key oxysterols: 25-hydroxycholesterol, 27-hydroxycholesterol, 24(S)-hydroxycholesterol, and 24(S),25-epoxycholesterol. (C) 2000 Elsevier Science Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(00)00131-8
• 作为产物：
  描述：

  (3beta)-3-(叔-丁基二甲基硅烷基)氧基-胆-5-烯-24-酸甲酯 在 吡啶 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 (DHQD)2PYDZ 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (24S)-24,25-环氧胆固醇
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled syntheses of 24(S),25-epoxycholesterol and related oxysterols for studies on the activation of LXR receptors

  摘要：

  Efficient syntheses are described of desmosterol (4), the corresponding 24(S),25 epoxide (6) and various analogs of 6 for evaluation as ligands and functional activators of LXR receptors. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02181-9

文献信息

• [EN] BENZAMIDE OR BENZAMINE COMPOUNDS USEFUL AS ANTICANCER AGENTS FOR THE TREATMENT OF HUMAN CANCERS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZAMIDE OU BENZAMINE À UTILISER EN TANT QU'ANTICANCÉREUX POUR LE TRAITEMENT DE CANCERS HUMAINS
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2017007634A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The described invention provides small molecule anti-cancer compounds for treating tumors that respond to cholesterol biosynthesis inhibition. The compounds selectively inhibit the cholesterol biosynthetic pathway in tumor-derived cancer cells, but do not affect normally dividing cells.

  所描述的发明提供了用于治疗对胆固醇生物合成抑制作出反应的肿瘤的小分子抗癌化合物。这些化合物选择性地抑制肿瘤来源的癌细胞中的胆固醇生物合成途径，但不影响正常分裂的细胞。
• [EN] PLANT STEROIDS AND USES THEREOF<br/>[FR] STÉROÏDES VÉGÉTAUX ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：DAVIDSON LOPEZ LLC

  公开号：WO2013040441A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  The invention relates to a drug conjugate including a drug and a plant steroid. The drug conjugate may target the drug for intestinal cell delivery, and thus may be used to treat diseases, including intestinal diseases, or to affect intestinal metabolism. The invention therefore also relates to treating intestinal diseases and affecting intestinal metabolism with the drug conjugate.

  这项发明涉及一种药物结合物，包括药物和植物类固醇。该药物结合物可以将药物定位到肠细胞传递，因此可用于治疗疾病，包括肠道疾病，或影响肠道代谢。因此，该发明还涉及使用药物结合物治疗肠道疾病和影响肠道代谢。
• Dihydroindole and tetrahydroquinoline derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030004156A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  The present invention relates to novel dihydroindole and tetrahydroquinoline derivatives and pharmaceutically acceptable salts and/or pharmaceutically acceptable esters thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prophylaxis of diseases which are associated with 2,3-oxidosqualene-lanosterol cyclase such as hypercholesterolemia, hyperlipemia, arteriosclerosis, vascular diseases, mycoses, gallstones, tumors and/or hyperproliferative disorders, and treatment and/or prophylaxis of impaired glucose tolerance and diabetes.

  本发明涉及新颖的二氢吲哚和四氢喹啉衍生物以及其药学上可接受的盐和/或药学上可接受的酯。这些化合物可用于治疗和/或预防与2,3-氧化甾醇-鲍甲酚合酶相关的疾病，如高胆固醇血症、高脂血症、动脉硬化、血管疾病、真菌病、胆结石、肿瘤和/或过度增生性疾病，以及治疗和/或预防糖耐量受损和糖尿病。
• Indole and dihydroindole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020103247A1

  公开（公告）日：2002-08-01

  The present invention relates to indole derivatives, dihydroindole derivatives and pharmaceutically acceptable salts and/or pharmaceutically acceptable esters thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prophylaxis of diseases which are associated with 2,3-oxidosqualene-lanosterol cyclase such as hypercholesterolemia, hyperlipemia, arteriosclerosis, vascular diseases, mycoses, gallstones, tumors and/or hyperproliferative disorders, and treatment and/or prophylaxis of impaired glucose tolerance and diabetes.

  本发明涉及吲哚衍生物、二氢吲哚衍生物及其药用可接受的盐和/或药用可接受的酯。这些化合物可用于治疗和/或预防与2,3-氧化齐墩果甾醇-鲍甲酚环化酶相关的疾病，如高胆固醇血症、高脂血症、动脉硬化、血管疾病、真菌病、胆结石、肿瘤和/或过度增生性疾病，以及治疗和/或预防糖耐量受损和糖尿病。
• [EN] PURINE DERIVATIVES AS LIVER X RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DES RECEPTEURS X DU FOIE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2004009091A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  The invention relates to methods for the treatment or prevention of an LXR mediated disease or condition, including cariovascular disease and atherosclerosis, novel compounds for use in such methods and pharmaceutical compositions comprising compounds for use in such methods.

  本发明涉及用于治疗或预防LXR介导的疾病或状况的方法，包括心血管疾病和动脉粥样硬化，以及用于此类方法的创新化合物和包含用于此类方法的化合物的药物组合物。