(2E)-2-(4-甲基戊-3-烯亚基)琥珀醛 | 121362-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (2E)-2-(4-甲基戊-3-烯亚基)琥珀醛
• 英文名称: β-acaridial
• 英文别名: 2(E)-(4-methyl-3-pentenylidene)-butanedial；(2E)-2-(4-methylpent-3-enylidene)butanedial
• CAS: 121362-23-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: WFMDNHSSEXHQAN-BJMVGYQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-2-(4-甲基戊-3-烯亚基)琥珀醛 在 lithium monoethoxyaluminum hydride 作用下， 以43%的产率得到β-(E)-acaridiol
  参考文献：
  名称：

  (E)-2-(4′-Methyl-3′-pentenylidene)-4-butanolide, Namedβ-Acariolide: A New Monoterpene Lactone from the Mold Mite,Tyrophagus putrescentiae(Acarina: Acaridae)

  摘要：

  对腐酪食虫真菌螨（Tyrophagus putrescentiae）后腹腺分泌物的重新研究，导致了新单萜内酯的分离，其化学结构被阐明为（E）-2-（4′-甲基-3′-戊烯基亚基）-4-丁内酯（3），我们根据β-acaridial {1，（E）-2-（4-甲基-3-戊烯基亚基）-丁二醛}将其命名为β-acariolide。该化合物通过LiAlH3（OEt）还原1并随后使用Celite上的Ag2CO3进行氧化，同时环化合成。β-acariolide（3和4）的E和Z异构体也在碱性条件下通过α-乙氧基-γ-丁内酯（6）和4-甲基-3-戊烯醛反应制备。它们的NMR光谱相互比较，得出结论：分离出的化合物的戊烯基亚基双键为E构型。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.1906
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲基-2-戊烯 在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2E)-2-(4-甲基戊-3-烯亚基)琥珀醛
  参考文献：
  名称：

  Leal, Walter Soares; Kuwahara, Yasumasa; Suzuki, Takahisa, Agricultural and Biological Chemistry, 1989, vol. 53, # 3, p. 875 - 878

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Simple Synthesis of Mite Pheromone β-Acaridial and Its Analogs in the Secretion of<i>Caloglyphus polyphyllae</i>(Acari: Acaridae)
  作者：Nobuhiro SHIMIZU、Naoki MORI、Yasumasa KUWAHARA

  DOI：10.1271/bbb.67.1732

  日期：2003.1

  A simple synthesis of beta-acaridial [(E)-1], the active principle of the sex, alarm and aggregation pheromone among astigmatid mites, was achieved in 5 steps from 1,2,4-butanetriol 2 in a 19% overall yield. Its analog, beta-acariolal 8, was also prepared in a 63% yield by oxidation of the intermediate, beta-acaridiol [(E)-7], with pyridinium dichromate (PDC). This synthetic route also gave beta-(Z)-acaridiol

  从1,2,4-丁三醇2分5步就可以轻松合成β-芳烃[（E）-1]，这是散光螨中性，警报和聚集信息素的有效成分，总产率为19％ 。还通过用重铬酸吡啶鎓（PDC）氧化中间体β-ac二醇[[E] -7]，以63％的产率制备了其类似物β-ari醛8。通过在Wittig反应中使用Z-选择性碱，该合成途径还得到了β-（Z）-ac二醇[（Z）-7]。将（Z）-7氧化，得到新的单萜β-（Z）-芳烃[（Z）-1]，该化合物被作为多叶草的分泌物中的痕量成分与8一起检测到。
• Aggregation Pheromone Activity of the Female Sex Pheromone, β-Acaridial, in Caloglyphus polyphyllae (Acari: Acaridae)
  作者：Nobuhiro SHIMIZU、Naoki MORI、Yasumasa KAWAHARA

  DOI：10.1271/bbb.65.1724

  日期：2001.1

  Caloglyphus (=Sancasania) polyphyllae discharges from a pair of opisthonotal glands a characteristic set of volatiles, i.e. three monoterpenes and seven hydrocarbons. Among them, β-acaridial, which is known as the female sex pheromone of the species and has antifungal activity, was newly identified as the aggregation pheromone for unfeeding and unmating mites. Feeding mites, however, exhibited sexually aroused behavior instead of the tendency to cluster when exposed to β-acaridial. This is the first example of the compound demonstrating two pheromone functions depending upon the circumstances faced by the mites.

  Caloglyphus（=Sancasania）polyphyllae从一对乳头状腺体中排出一组特征性的挥发性物质，即三种单萜和七种碳氢化合物。其中，β-aridial 是该物种的雌性信息素，具有抗真菌活性。然而，进食的螨虫在接触到β-aridial时表现出性兴奋行为，而不是聚集倾向。这是该化合物根据螨虫所面临的环境而表现出两种信息素功能的第一个实例。
• Novel monoterpenes
  申请人：DAIKIN INDUSTRIES, LIMITED

  公开号：EP0387790A2

  公开（公告）日：1990-09-19

  Monoterpenes of the formula: wherein X and Y are independently -CHO, -CO₂H or -CH₂OR, R being hydrogen or tetrahydropyranyl have been isolated from agriculturally harmful acarids and then identified. They have fragrance of citrus-note and are bactericidally active against bacteria which may cause crop injury. In addition, they are the first sex pheromones to be isolated from the acarids. A composition containing said monoterpenes and the use of said monoterpenes or of the composition as bactericide and/or sex pheromone is also disclosed.

  式中的单萜 其中 X 和 Y 独立地为 -CHO、-CO₂H 或 -CH₂OR，R 为氢或四氢吡喃基。它们具有柑橘香味，对可能造成作物伤害的细菌具有杀菌活性。此外，它们还是首次从螨类中分离出的性信息素。此外，还公开了一种含有上述单萜的组合物，以及上述单萜或组合物作为杀菌剂和/或性信息素的用途。
• INSECT DETECTION METHOD, GAS SENSOR FOR INSECT DETECTION, GAS SENSOR ARRAY FOR INSECT DETECTION, AND ELECTRIC MACHINE PRODUCT
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：EP3605153A1

  公开（公告）日：2020-02-05

  Provided are an insect detection method that includes detecting an intrinsic gas emitted by an insect using a gas sensor including a gas adsorption membrane, the gas sensor being selected from a resonant sensor, an electrical resistance sensor, and a field effect transistor sensor; a gas sensor for insect detection and a gas sensor array for insect detection, which are suitable to be used for this method; and an electric machine product having the gas sensor or gas sensor array mounted therein.

  本发明提供了一种昆虫探测方法，包括使用包括气体吸附膜的气体传感器探测昆虫释放的内在气体，该气体传感器选自谐振传感器、电阻传感器和场效应晶体管传感器；一种昆虫探测用气体传感器和一种昆虫探测用气体传感器阵列，适用于该方法；以及一种安装有气体传感器或气体传感器阵列的电机产品。
• LEAL, WALTER SOARES;KUWAHARA, YASUMASA;SUZUKI, TAKAHISA, AGR. AND BIOL. CHEM., 53,(1989) N, C. 875-878
  作者：LEAL, WALTER SOARES、KUWAHARA, YASUMASA、SUZUKI, TAKAHISA

  DOI：——

  日期：——