(2E)-3-(4-异丙氧基苯基)丙烯酸 | 586960-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (2E)-3-(4-异丙氧基苯基)丙烯酸
• 英文名称: (2E)-3-[4-(propan-2-yloxy)phenyl]prop-2-enoic acid
• 英文别名: (E)-3-(4-isopropoxyphenyl)acrylic acid；4-isopropoxycinnamic acid；p-isopropoxycinnamic acid；(E)-3-(4-propan-2-yloxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 586960-22-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• mdl: MFCD00661820
• 分子量: 206.241
• InChiKey: COFJCCOVYSOPKE-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(4-异丙氧基苯基)丙烯酸 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(4-异丙氧基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  WO2008/112368

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸 、 4-异丙氧基苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 作用下， 生成 (2E)-3-(4-异丙氧基苯基)丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  开发具有苯基丙烯酰胺基官能团的磺酰胺作为碳酸酐酶同工型I，II，IX和XII抑制剂

  摘要：

  合成了一系列结合了苯基丙烯酰胺基官能团的新型磺酰胺，并研究了其对金属酶碳酸酐酶的抑制作用（CA，EC 4.2.1.1）。生理和药理学相关的人类（h）亚型hCA I和II（胞质同工酶），以及与跨膜肿瘤相关的hCA IX和XII也包括在研究中。这些化合物对hCA II（K I s在0.50-50.5 nM范围内），hCA IX（K I s在1.8-228.5 nM范围内）和hCA XII（K I3.5-96.2 nM s）作为脱靶同工型hCA I抑制剂的效果较差。详细的结构-活性关系研究表明，在支架的芳香部分存在的取代基的性质和位置强烈影响对CA同工型的抑制。由于hCA II，IX和XII参与了诸如青光眼和低氧以及转移性肿瘤等病理过程，因此这项工作中报道的这类化合物可能是有用的临床前候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.08.047

文献信息

• [EN] NOVEL ACRYLAMIDE DERIVATIVES AS ANTIMALARIAL AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'ACRYLAMIDE COMME AGENTS ANTIPALUDIQUES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2014141175A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The invention relates to novel acrylamide derivatives of the formula (I) wherein R1, R 2, R 3, X, and ring A are as defined in the description, and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including pharmaceutical compositions containing those compounds and their use as medicaments for the treatment or prevention of protozoal infections, such as especially malaria.

  该发明涉及公式（I）中的新型丙烯酰胺衍生物，其中R1、R2、R3、X和环A如描述中所定义，并且它们作为活性成分用于制备药物组合物。该发明还涉及相关方面，包括含有这些化合物的药物组合物以及它们作为药物治疗或预防原虫感染，尤其是疟疾的用途。
• Competitive Formation of β-Amino Acids, Propenoic, and Ylidenemalonic Acids by the Rodionov Reaction from Malonic Acid, Aldehydes, and Ammonium Acetate in Alcoholic Medium
  作者：A. V. Lebedev、A. B. Lebedeva、V. D. Sheludyakov、E. A. Kovaleva、O. L. Ustinova、I. B. Kozhevnikov

  DOI：10.1007/s11176-005-0377-9

  日期：2005.7

  The Rodionov reaction of 49 available aliphatic and aromatic aldehydes with malonic acid and ammonium acetate in alcoholic medium, resulting in formation of β-amino acids, propenoic, and ylidenemalonic acids, was studied. Certain regioselectivity regularities of the reaction were revealed. Among the variety of ketones studied, cyclohexanone is the only whose reaction yields a β-amino acid. Unusual dehydrofluorination of 6-chloro-2-fluorocinnamic acid under the Rodionov reaction was discovered.

  在醇介质中，利用49种可获得的脂肪醛和芳香醛与丙二酸和醋酸铵进行Rodionov反应，结果形成了β-氨基酸、丙烯酸和亚甲基丙二酸。研究揭示了该反应的某些区域选择性规律。在多种研究的酮中，仅有环己酮的反应产物为β-氨基酸。在Rodionov反应条件下，6-氯-2-氟肉桂酸的异常脱氟现象被发现。
• Novel substituted aryl alkenoic acid heterocyclic amides
  申请人：——

  公开号：US20030161860A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  The present invention relates to novel compounds possessing specific hot, pungent and spicy taste when subjected to direct pungency evaluation, which may be useful as food additives and anti-oxidants, however the said compounds do not add to any nutritional value but the synthesised compounds can possess useful pharmacological properties which is expected to find application in new test models for the development of anti-inflammatory drugs, bioavailability enhancers and for the study of hepatic drug metabolising mechanism; also relates to a process for preparing the said compounds.

  本发明涉及一种新型化合物，当经过直接辛辣度评估时具有特定的热辣、刺激和辣味，这些化合物可能作为食品添加剂和抗氧化剂有用，但是这些化合物并不增加任何营养价值，但是合成的化合物可以具有有用的药理学性质，预计将在新的抗炎药物开发测试模型、生物利用度增强剂和肝脏药物代谢机制研究中应用，同时涉及一种制备所述化合物的方法。
• PHENYLALKYLCARBOXYLIC ACID DELIVERY AGENTS
  申请人：Gschneidner David

  公开号：US20110046050A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The present invention provides phenylalkylcarboxylic acid compounds and compositions containing such compounds which facilitate the delivery of biologically active agents.

  本发明提供苯基烷基羧酸化合物及含有此类化合物的组合物，有助于传递生物活性物质。
• NOVEL ACRYLAMIDE DERIVATIVES AS ANTIMALARIAL AGENTS
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：US20160024050A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  The invention relates to novel acrylamide derivatives of the formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , X, and ring A are as defined in the description, and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including pharmaceutical compositions containing those compounds and their use as medicaments for the treatment or prevention of protozoal infections, such as especially malaria.

  本发明涉及一种新型丙烯酰胺衍生物，其化学式为(I)，其中R1、R2、R3、X和环A如描述中所定义，并且它们作为制备药物组合物中的活性成分。本发明还涉及相关方面，包括含有这些化合物的制药组合物以及它们作为治疗或预防原虫感染的药物的使用，尤其是疟疾。