(2E)-3-(4-氯-2-硝基苯基)-2-丙烯酸甲酯 | 150869-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (2E)-3-(4-氯-2-硝基苯基)-2-丙烯酸甲酯
• 英文名称: methyl (E)-3-(4-chloro-2-nitrophenyl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(4-chloro-2-nitrophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 150869-41-3
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₄
• 分子量: 241.631
• InChiKey: KBPOGSQDGOJYTG-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(4-氯-2-硝基苯基)-2-丙烯酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl 3-[5-chloro-2-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]anilino]-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Carling; Leeson; Moore, Journal of Medicinal Chemistry, 1993, vol. 36, # 22, p. 3397 - 3408

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  膦酰基乙酸甲酯二乙酯 、 4-氯-2-硝基苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以33%的产率得到(2E)-3-(4-氯-2-硝基苯基)-2-丙烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationships of second-generation hydroxamate botulinum neurotoxin A protease inhibitors

  摘要：

  Botulinum neurotoxins are the most toxic proteins currently known. Based on a recently identified potent lead structure, 2,4-dichlorocinnamic acid hydroxamate, herein we report on the structure- activity relationship of a series of hydroxamate BoNT/A inhibitors. Among them, 2-bromo-4-chlorocinnamic acid hydroxamate, 2-methyl-4-chlorocinnamic acid hydroxamate, and 2-trifluoromethyl-4-chlorocinnamic acid hydroxamate displayed comparable inhibitory activity to that of the lead structure. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.09.103

文献信息

• Nitroquinolone derivatives
  申请人：Merck Sharp & Dohme Limited

  公开号：US05376748A1

  公开（公告）日：1994-12-27

  A class of optionally 4-substituted 3-nitro-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives are selective non-competitive antagonists of NMDA receptors and/or are antagonists of AMPA receptors, and are therefore of utility in the treatment of conditions, such as neurodegenerative disorders, convulsions or schizophrenia, which require the administration of an NMDA and/or AMPA receptor antagonist.

  一类可选用4-取代的3-硝基-2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉衍生物是选择性非竞争性NMDA受体拮抗剂和/或AMPA受体拮抗剂，因此在治疗需要给予NMDA和/或AMPA受体拮抗剂的疾病，如神经退行性疾病、癫痫或精神分裂症中具有应用价值。
• [EN] NITROQUINOLONE DERIVATIVES AS NMDA ANTAGONISTS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1993014067A1

  公开（公告）日：1993-07-22

  (EN) A class of optionally 4-substituted 3-nitro-2-oxo-1,2,3,4-tetrathydroquinoline derivatives are selective non-competitive antagonists of NMDA receptors and/or are antagonists of AMPA receptors, and are therefore of utility in the treatment of conditions, such as neurodegenerative disorders, convulsions or schizophrenia, which require the administration of an NMDA and/or AMPA receptor antagonist.(FR) On décrit une classe de dérivés de la 3-nitro-2-oxo-1,2,3,4-tétrahydroquinoline (le cas échéant substituée en position 4) qui sont des antagonistes sélectifs non compétitifs des récepteurs du N-METHYL-D-ASPARTATE NMDA et/ou qui sont des antigonistes des récepteurs de l'acide 2-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazole proprionique (AMPA) et qui sont donc utiles pour le traitement d'états pathologiques tels que les troubles neurodégénératifs, les convulsions, ou la schizophrénie, qui nécessitent l'administration d'un antagoniste des récepteurs du NMDA et/ou de l'AMPA.

  描述了一类选择性非竞争性N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂，该化合物可以是4位可替代的3-硝基-2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉衍生物；或者为2-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑基丙酸（AMPA）受体拮抗剂。因此，它们可用于治疗神经退行性疾病、癫痫或精神分裂症等需要NMDA和/或AMPA受体拮抗剂的疾病状态。
• Structure–activity relationships of novel, highly potent, selective, and orally active CCR1 antagonists
  作者：Yun Feng Xie、Kirk Lake、Kathleen Ligsay、Mallareddy Komandla、Ila Sircar、Gobi Nagarajan、Jian Li、Kui Xu、Jason Parise、Lisa Schneider、Ding Huang、Juping Liu、Kevin Dines、Naoki Sakurai、Miguel Barbosa、Rick Jack

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.03.104

  日期：2007.6

  Design and synthesis of a series of 3-amino-4-(2-(2-(4-benzylpiperazin-1-yl)-2-oxoethoxy)phenylamino)cyclobutenedione derivatives as novel CCRI antagonists are described. Structure-activity relationship studies led to the identification of compound 22, which demonstrated potent binding activity, functional antagonism of CCR1 as well as good species cross-reactivity. In addition, compound 22 also showed desirable pharmacokinetic profiles and was selected for in vivo studies in the mouse collagen-induced arthritis model. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Carling Robert W., Leeson Paul D., Moore Kevin W., Smith Julian D., Moyes+, J. Med. Chem, 36 (1993) N 22, S 3397-3408
  作者：Carling Robert W., Leeson Paul D., Moore Kevin W., Smith Julian D., Moyes+

  DOI：——

  日期：——
• NITROQUINOLONE DERIVATIVES AS NMDA ANTAGONISTS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0623111A1

  公开（公告）日：1994-11-09