(2E)-3-(4-氨基苯基)-2-苯基丙烯酸 | 52873-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (2E)-3-(4-氨基苯基)-2-苯基丙烯酸
• 中文别名: (E)-3-(4-氨基苯基)-2-苯基-丙-2-烯酸；(E)-3-(4-氨基苯基)-2-苯基-丙烯酸
• 英文名称: (2E)-3-(4-aminophenyl)-2-phenylprop-2-enoic acid
• 英文别名: 3t-(4-amino-phenyl)-2-phenyl-acrylic acid；3t-(4-Amino-phenyl)-2-phenyl-acrylsaeure；2-Phenyl-3t-(4-amino-phenyl)-acrylsaeure；α-Phenyl-trans-p-aminozimtsaeure；(2E)-3-(4-Aminophenyl)-2-phenylacrylic acid；(E)-3-(4-aminophenyl)-2-phenylprop-2-enoic acid
• CAS: 52873-63-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: JUNKSIZZYOCSGW-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(4-氨基苯基)-2-苯基丙烯酸 生成 (2Z)-3-(4-aminophenyl)-2-phenylprop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Perkin-oglialoro反应中的立体特异性。一些取代的α-苯基肉桂酸的立体化学构型

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550003445
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 sodium hydrogen sulfide 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2E)-3-(4-氨基苯基)-2-苯基丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的α-葡萄糖苷酶抑制剂的吡喃喹啉基丙烯酸非对映异构体的第一个目标特异性，高度非对映选择性的合成，设计和表征。

  摘要：

  在本研究中，我们报告了新型的吡喃喹啉基/呋喃喹啉基-丙烯酸非对映异构体的第一个靶标特异性，高非对映选择性合成方法，并对它们的体外α-葡萄糖苷酶抑制活性进行了评估。所有产物均通过1 H NMR，13 C NMR，FT-IR，质谱和CHN分析进行了彻底表征。通过使用手性三（3-七氟丙基羟甲基）]-（-）-樟脑phor（A）或三[3-（三氟甲基）羟甲基]-（+）-樟脑（B）。发现在所获得的一组4个非对映体产物中，吡喃喹啉基丙烯酸加合物的外对映体表现出相对较高的α-葡糖苷酶抑制活性。与标准阿卡波糖（IC50 = 0.65±0.02μM）相比，新合成的化合物的IC50值在（0.40±0.02-30.3±0.84μM）范围内。发现发现化合物11a，11c，11d和12d比标准阿卡波糖更具活性。还发现未取代的化合物（11a）或具有氯或甲氧基取代基的化合物（11c，11d，12d）显示出潜在的α-葡糖苷酶

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.11.026

文献信息

• Kasten,W., Diss. <Halle 1909> S. 23
  作者：Kasten,W.

  DOI：——

  日期：——
• Kasten,W., Diss. <Halle 1909> S. 19
  作者：Kasten,W.

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecificity in the Perkin–oglialoro reaction. The stereochemical configurations of some substituted α-phenylcinnamic acids
  作者：Malcolm Crawford、G. W. Moore

  DOI：10.1039/jr9550003445

  日期：——
• The first target specific, highly diastereoselective synthesis, design and characterization of pyranoquinolinyl acrylic acid diastereomers as potential α-glucosidase inhibitors
  作者：G. Lavanya、K. Venkatapathy、C.J. Magesh、M. Ramanathan、R. Jayasudha

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.11.026

  日期：2019.3

  the first target specific, highly diastereoselective synthesis of new class of pyranoquinolinyl/furoquinolinyl-acrylic acid diastereomers and evaluation of their invitro α-glucosidase inhibitory activity. All the products were thoroughly characterized by 1H NMR, 13C NMR, FT-IR, Mass spectral and CHN analysis. A highly diastereoselective target specific route of synthesis for the biologically active

  在本研究中，我们报告了新型的吡喃喹啉基/呋喃喹啉基-丙烯酸非对映异构体的第一个靶标特异性，高非对映选择性合成方法，并对它们的体外α-葡萄糖苷酶抑制活性进行了评估。所有产物均通过1 H NMR，13 C NMR，FT-IR，质谱和CHN分析进行了彻底表征。通过使用手性三（3-七氟丙基羟甲基）]-（-）-樟脑phor（A）或三[3-（三氟甲基）羟甲基]-（+）-樟脑（B）。发现在所获得的一组4个非对映体产物中，吡喃喹啉基丙烯酸加合物的外对映体表现出相对较高的α-葡糖苷酶抑制活性。与标准阿卡波糖（IC50 = 0.65±0.02μM）相比，新合成的化合物的IC50值在（0.40±0.02-30.3±0.84μM）范围内。发现发现化合物11a，11c，11d和12d比标准阿卡波糖更具活性。还发现未取代的化合物（11a）或具有氯或甲氧基取代基的化合物（11c，11d，12d）显示出潜在的α-葡糖苷酶

表征谱图